三氟甲磺酸酐（縮寫：Tf2O）是一個有機合成中套用非常廣泛的試劑，常用於三氟甲酸酯類化合物的合成，如三氟甲磺酸酯、三氟甲磺醯胺等。三氟甲基磺酸根 (Triflates) 是一個非常好的離去基團，因此將有機底物用Tf2O處理轉化為相應的三氟甲基磺酸酯後，反應活性能大為增強，很容易實現到其它有機化合物的轉化，如鈀催化偶聯反應、親核取代反應。有機物的三氟甲基磺酸酯 (Triflates) 的反應活性比相應的對甲苯磺酸酯 (Tosylates) 要強2×104~2×105倍。
基本介紹
- 中文名：三氟甲磺酸酐
- 外文名：Trifluoromethanesulfonic anhydride
- 分 子 式：C2F6O5S2
- 分 子 量：282.12
- CAS No.：358-23-6
- 密 度：1.677g/cm3
- 沸 點：81-83 °C
- 熔點：-80 °C
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基本信息
中文名稱 | 三氟甲磺酸酐 |
英文名稱 | Trifluoromethanesulfonic anhydride |
中文別名 | 三氟甲烷磺酸酐 |
英文別名 | Triflic anhydride; Trifluoromethanesulphonic anhydride |
CAS號 | 358-23-6 |
EINECS號 | 206-616-8 |
分子式 | C2F6O5S2 |
分子量 | 282.13 |
InChI | InChI=1/C2F6O5S2/c3-1(4,5)14(9,10)13-15(11,12)2(6,7)8 |
密度 | 1.677 |
沸點 | 80-83℃ (745 mmHg) |
水融性 | reacts violently with water |
安全術語 | |
風險術語 | |
危險品標誌 | C:Corrosive; |
相關類別: pharmacetical;Organic Fluorides;化肥與農藥;植物生長調節劑;催化劑;催化劑及助劑;酐類;有機原料;雜環類;organofluorine compounds;羰基化合物;有機砌塊;耦合試劑;醫藥中間體;Pharmaceutical intermediates;有機化工
Mol檔案: 358-23-6.mol
安全信息
危險品標誌 C
危險類別碼 14-21/22-34-35-22-40
安全說明 26-36/37/39-43-45-8
危險品運輸編號 UN 3265 8/PG 2
WGK Germany 3
F 10-21
Hazard Note Corrosive
HazardClass 8
PackingGroup I
海關編碼 29049020
上下游產品信息
下游產品
(S)-7,7'-雙[二(3,5-二甲基苯基羥亞磷基))-1,1'-螺二氫茚-->(R)-7,7'-二聯苯羥亞膦-1,1'-螺旋菌-->(S)-7,7'-雙(二苯基磷醯)-1,1'-螺二氫茚-->(S)-7,7'-雙[二(對甲基苯基羥亞磷基))-1,1'-螺二氫茚-->1-氟-4-(三氟甲基硫代)苯-->雙二苯基磷醯聯萘-->雙二苯基磷醯聯萘-->2-乙醯基-3-氨基吡啶-->S-(-)-1,1'-聯萘-2,2'-雙二苯膦-->N-苯基雙(三氟甲烷磺醯)亞胺-->5-氨基-1,2,3-噻重氮-4-羧酸乙酯-->二甲基異唑四異氰酸酯-->2-(三甲基矽)苯基三氟甲烷磺酸鹽-->曲格列酮
上游原料
五氧化二磷-->三氟甲磺酸
產品用途
作為中間體廣泛用在醫藥業, 蛋白質、配糖、維生素等， Friedel-Crafts苄基化和環己基化反應催化劑。
塑膠業用於催化化學合成反應作為齊聚聚合催化劑及矽橡膠改性。
電子化學工業用於電子導電性聚合物的生產
燃料產業用作質子化反應催化劑。
農化行業合成除草及生長調節劑。
用於製糖業。實驗室研究用於特殊反應
儲運方法
Refrigerator
危險品運輸編號 UN 3265 8/PG 2
編號系統
CAS號：358-23-6
MDL號：MFCD00000408
EINECS號：206-616-8
BRN號：1813600
物性數據
性狀：無色液體
密度（g/mL,25/4℃）：1.67
相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：5.2
熔點（ºC）：-80
沸點（ºC,常壓）：81-83
沸點（ºC,5.2kPa）：不可用
折射率：1.3210
閃點（ºC）：不可用
比旋光度（º）：不可用
自燃點或引燃溫度（ºC）：不可用
蒸氣壓（kPa,25ºC）：不可用
飽和蒸氣壓（kPa,60ºC）：不可用
燃燒熱（KJ/mol）：不可用
臨界溫度（ºC）：不可用
臨界壓力（KPa）：不可用
油水（辛醇/水）分配係數的對數值：不可用
爆炸上限（%,V/V）：不可用
爆炸下限（%,V/V）：不可用
溶解性：不溶於水
生態學數據
該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
分子結構數據
摩爾折射率：31.41
摩爾體積（cm3/mol）：142.7
等張比容（90.2K）：344.9
表面張力（dyne/cm）：34.1
極化率（10-24cm3）：12.45
計算化學數據
疏水參數計算參考值（XlogP）:1.6
氫鍵供體數量:0
氫鍵受體數量:11
可旋轉化學鍵數量:2
互變異構體數量:無
拓撲分子極性表面積94.3
重原子數量:15
表面電荷:0
複雜度:370
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
Tf2O液體能穩定存在很長一段時間，不會燃燒，在室溫下數天后會緩慢水解。
與芳香烴、酮和大多數羰酸不混溶，但逐漸溶解而生成深色焦油狀物。
貯存方法
密封保存。
合成方法
三氟甲磺酸在存放中容易吸潮而生成一水合物，為白色晶體，可以與濃硫酸一道蒸餾而不分解。
在乾燥的100毫升回底燒瓶中盛36.3克(0.242摩爾)無水三氟甲磺酸和27.3克(0.192摩爾)五氧化二磷。將瓶塞好，在室溫放置至少3小時。在此反應過程中，混合物從漿狀變成固體。在瓶上安裝短程蒸餾頭。先用熱吹風加熱，然後用小火焰加熱，直到沒有三氟甲磺酸醉蒸出為止。得無色液體，沸點82-115℃,重28.4-31.2克(83-91%)。如欲制不含三氟甲磺酸的醉，可在31.2克粗磺配中加3.2克五氧化二磷，拍..加塞瓶中室溫下攪拌18小時。在油浴中蒸餾，先蒸出0.7克初餾分，沸點74-81℃，然後收集沸點81-84℃的純三氟甲磺酸醉，重27.9克。
或者通過三氟甲基磺酸在過量五氧化二磷中回流製備。
安全術語
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。
穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。
S8Keep container dry.
保持容器乾燥。
保持容器乾燥。
S43In case of fire use ... (there follows the type of fire-fighting equipment to be used.)
一旦起火，用 (滅火設備類型的)滅火。
一旦起火，用 (滅火設備類型的)滅火。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
