丁香酸

丁香酸，化學名： 3，5-二甲氧基-4-羥基苯甲酸，Syringate，CAS No：530-57-4，分子式：C9H10O5，分子量：198.18。用於有機合成。本品廣泛的運用於醫藥、香料、農藥化學和有機合成工業 。

基本介紹

• 中文名：丁香酸
• 英文名：Syringate
• 別稱：3，5-二甲氧基-4-羥基苯甲酸
• 化學式：C9H10O5
• 分子量：198.18
• CAS登錄號：530-57-4
• EINECS登錄號：208-486-8
• 水溶性：微溶

來源

菊科植物絨線草(白蒿,小飛蓬) Conyza canadensis(L.)Cronq.地上部杜鵑花科植物興安杜鵑 Rhododendron dauricum L.葉迎紅杜鵑 R.mucronulatum Turcz.葉白花杜鵑 R.mucronatum.G.Don 葉小花杜鵑 R.micranthum Turcz.葉傘形科植物茴香 Foeniculum vulgare Mill.葉鱗始蕨科植物烏蕨 Stenoloma chusanum(L.)Ching 葉錦葵科植物藥用蜀葵Althaea officinalis L.葉殼斗科植物染色櫟 Quercus infectoria 的癭。

物品信息

中文名稱:丁香酸
英文名稱:Syringic acid
分子式:C₉H₁₀O₅
分子量:198.17

編號系統

CAS號：530-57-4

MDL號：MFCD00002552

EINECS號：208-486-8

RTECS號：DH2090000

BRN號：2115262

物性數據

性狀：白色針狀結晶。

密度（g/ cm3,25/4℃）：1.335

熔點（ºC）：204-207

沸點（ºC,常壓）：351

沸點（ºC,8kPa）：192~193（1866pa）

閃點（ºF）：155

溶解性：易溶於丙酮、乙醚和氯仿，溶於乙醇，微溶於水。

毒理學數據

致突變數據：細胞遺傳學analysisTEST系統：齧齒動物-倉鼠卵巢：3gm/L。

有刺激性

生態學數據

該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。

分子結構數據

1、摩爾折射率：48.42

2、摩爾體積：148.3

3、等張比容（90.2K）：397.7

4、表面張力（dyne/cm）：51.6

5、極化率：19.19

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:2

3.氫鍵受體數量:5

4.可旋轉化學鍵數量:3

5.互變異構體數量:4

6.拓撲分子極性表面積76

7.重原子數量:14

8.表面電荷:0

9.複雜度:191

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1. 按規格使用和貯存，不會發生分解，避免與氧化物接觸。

2. 存在於菸葉、煙氣中。

貯存方法

儲存於陰涼、乾燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。防止陽光直射。包裝密封。應與酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

用途

用於有機合成。本品廣泛的運用於醫藥、香料、農藥化學和有機合成工業 。

藥理作用

1 抗菌作用:為白蒿的主要抗菌有效成分。有抗細菌和真菌的作用。
2.中樞抑制作用:有鎮靜和局部麻醉作用。

重要聯合作用

石斛酚與丁香酸聯合抗白內障作用：石斛酚、丁香酸分別具有一定的抗白內障活性，研究表明石斛酚和丁香酸聯用比單用石斛酚或丁香酸以及白內停具有更好的抗白內障活性，其主要作用機制是石斛酚和丁香酸聯合對 AR抑制性能更強，二者表現良好的協同性，它們形成共同的藥效團，並且與 AR 形成 π-π 共軛，比文獻報導的 AR 抑制劑與 AR 結合形成的氫鍵更穩定，因而表現強烈的抗白內障效果，為石斛資源的開發利用及研製抗糖尿病性白內障新藥奠定了一定的基礎。

構效關係

丁香酸衍生物的合成及抗血小板聚集活性

2個丁香酸衍生物和益母草鹼的母核都是丁香酸,分子結構一端是酸性基團,另一端是鹼性基團。體外抗血小板聚集活性實驗顯示,化合物2具有較強的抗血小板聚集活性。綜合化合物1和2的分子結構與上述藥效學數據分析得知,鹼性基團與苯環之間碳鏈長度為3時,其抗血小板聚集作用明顯強於2個碳鏈長度。由此可見由於分子長度過小,有可能降低小分子化合物與酶的親和度,導致化合物活性的下降。從所合成化合物的初步構效關係來看,化合物結構中鹼性基團及其與羧基的距離是影響其抗血小板聚集活性的主要因素。此外,鹼性增加、靜電作用增強、位阻及疏水作用等方面的變化可能是影響其抗血小板聚集活性的其他因素,詳細的構效關係有待進一步研究。

安全信息

安全標識：S26S36S36/S37/S39

危險標識：R36/37/38

安全術語

S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection。戴適當的手套和護目鏡或面具。

風險術語

R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin。刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。