一氯乙醯氯（C2H2Cl2O）又稱氯乙醯氯,簡稱CAC。無色至微黃色透明油狀液體。有特殊的強烈的刺激性氣味。有吸濕性。相對分子質量112.94。相對密度1.4202。熔點-21.77℃。沸點106℃。折射率1.4541。溶於丙酮,與乙醚混溶。與水和乙醇發生激烈反應,並分解,產生氯化氫煙霧。一氯乙醯氯化學反應性極強。刺激性也很強。對皮膚、眼睛、黏膜和呼吸道有傷害,高濃度時可導致失明或死亡。一氯乙醯氯是一種重要的化工中間體，主要用作醫藥及農藥的原料，尤其用於丁草胺、甲草胺等除草劑的生產。
基本介紹
- 中文名：氯乙醯氯；一氯乙醯氯
- 外文名：chloracetylchloride
- 分子式：C2H2Cl2O
- CAS登錄號：79-04-9
【相對分子量或原子量】112.94
【密度】1.4202
【熔點（℃）】-21.77
【沸點（℃）】107
【折射率】1.4541
【毒性LD50(mg/kg)】
大鼠經口 208。
【性狀】
無色液體，有刺激氣味。
【溶解情況】
溶於丙酮，與乙醚混溶。
【用途】
用於製備胺基酸和其他有機合成。
【製備或來源】
其製備方法有以下幾種。
以氯乙酸為原料
氯乙酸在醯氯化劑存在下稍加熱，可得到氯乙醯氯，醯氯化劑有三氯化磷、光氣、氯化亞碸等，一般常用三氯化磷為醯氯化劑，反應溫度為50～60℃。該方法成本低，原料易得。在工業生產上也有用光氣為醯氯化劑，反應方便，無三廢產生，而實驗室中常用氯化亞碸為醯氯化劑。此外，也可用氯乙酸氯氣氯化法，該方法成本亦較低，但反應過程中有次氯酸生成。ClCH2COOH+Cl2→ClCH2COCl+[HOCl]
以冰醋酸為原料
將冰醋酸投入氯化鍋中，慢慢加入氯磺酸，升溫至60℃以上，開始通入氯氣，開動攪拌，繼續升溫，反應溫度保持在(98±3)℃，反應8h，直至反應液相對密度達1.37～1.40，停止通氯氣進行冷卻。
在上述反應液中投入二氯二硫，待溫度降至50～60℃開始攪拌通氯氣，反應溫度控制在(48±3)℃，通氯氣時間約5h，以回流液呈現淡黃色為終點即得粗品，最後經蒸餾而得成品。反應方程式：CH3COOH+Cl2[HSO3Cl]→ClCH2COOH+HCl
4ClCH2COOH+3Cl2[S2Cl2]→4ClCH2COCl+2SO2↑+4HCl
也可以用二氧化錳和硫磺分別為催化劑，以乙酸為原料二次升溫直接氯化也可得到氯乙醯氯。
還有以乙酸為原料，和光氣進行管道連續反應，亦能生產氯乙醯氯。反應方程式：CH3COOH+COCl2→C1CH2COCl+EtCOOH
以乙醯氯為原料
在反應鍋內加入乙醯氯，以硫酸為催化劑，通入氯氣進行氯化得氯乙醯氯。反應方程式：CH3COCl+Cl2[H2SO4]→ClCH2COCl+HCl
以乙烯酮為原料
將乙烯酮和氯氣分別通入塔式反應器，反應溫度為15～30℃，在一定的溶劑中進行反應，反應液進入儲槽，再進行蒸餾，先初餾分出乙醯氯，再蒸餾分出溶劑，然後再精餾得到產品。反應方程式：
以氯乙酸為原料
氯乙酸在醯氯化劑存在下稍加熱，可得到氯乙醯氯，醯氯化劑有三氯化磷、光氣、氯化亞碸等，一般常用三氯化磷為醯氯化劑，反應溫度為50～60℃。該方法成本低，原料易得。在工業生產上也有用光氣為醯氯化劑，反應方便，無三廢產生，而實驗室中常用氯化亞碸為醯氯化劑。此外，也可用氯乙酸氯氣氯化法，該方法成本亦較低，但反應過程中有次氯酸生成。ClCH2COOH+Cl2→ClCH2COCl+[HOCl]
以冰醋酸為原料
將冰醋酸投入氯化鍋中，慢慢加入氯磺酸，升溫至60℃以上，開始通入氯氣，開動攪拌，繼續升溫，反應溫度保持在(98±3)℃，反應8h，直至反應液相對密度達1.37～1.40，停止通氯氣進行冷卻。
在上述反應液中投入二氯二硫，待溫度降至50～60℃開始攪拌通氯氣，反應溫度控制在(48±3)℃，通氯氣時間約5h，以回流液呈現淡黃色為終點即得粗品，最後經蒸餾而得成品。反應方程式：CH3COOH+Cl2[HSO3Cl]→ClCH2COOH+HCl
4ClCH2COOH+3Cl2[S2Cl2]→4ClCH2COCl+2SO2↑+4HCl
也可以用二氧化錳和硫磺分別為催化劑，以乙酸為原料二次升溫直接氯化也可得到氯乙醯氯。
還有以乙酸為原料，和光氣進行管道連續反應，亦能生產氯乙醯氯。反應方程式：CH3COOH+COCl2→C1CH2COCl+EtCOOH
以乙醯氯為原料
在反應鍋內加入乙醯氯，以硫酸為催化劑，通入氯氣進行氯化得氯乙醯氯。反應方程式：CH3COCl+Cl2[H2SO4]→ClCH2COCl+HCl
以乙烯酮為原料
將乙烯酮和氯氣分別通入塔式反應器，反應溫度為15～30℃，在一定的溶劑中進行反應，反應液進入儲槽，再進行蒸餾，先初餾分出乙醯氯，再蒸餾分出溶劑，然後再精餾得到產品。反應方程式：
CH2C=O+Cl2→ClCH2COCl
該方法最為合理，基本無三廢排出，產品純度高，收率高，純度可達99%以上，基本上不含二氯乙醯氯，國外孟山都公司、道化學公司都採用該法生產氯乙醯氯，而德國巴斯夫公司則採用氯乙酸光氣法。國外氯乙醯氯產量近10萬噸/a，40%～60%用於農藥，20%～30%用於醫藥。
該方法最為合理，基本無三廢排出，產品純度高，收率高，純度可達99%以上，基本上不含二氯乙醯氯，國外孟山都公司、道化學公司都採用該法生產氯乙醯氯，而德國巴斯夫公司則採用氯乙酸光氣法。國外氯乙醯氯產量近10萬噸/a，40%～60%用於農藥，20%～30%用於醫藥。
【其他】
凝固點-21.77℃。化學性質活潑。遇水分解。對皮膚、眼睛、黏膜和呼吸道有傷害，高濃度時可導致失明或死亡。
