α-酮戊二酸(α酮戊二酸)

α-酮戊二酸

α酮戊二酸一般指本詞條

α-酮戊二酸(α-Ketoglutaric acid),戊二酸的兩種帶酮基的衍生物中的一種,白色細結晶性粉末。其鹽是重要的生物化合物。

α-酮戊二酸參與生物體內三羧酸循環,生成胺基酸,並可作為膳食補充品。

基本介紹

  • 中文名:α-酮戊二酸
  • 外文名:α-Ketoglutaric acid
  • 熔點:113.5℃
  • 溶解性:易溶於水、醇、極難溶於醚
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簡介

α-酮戊二酸(英語:α-Ketoglutaric acid)是戊二酸的兩種帶酮基的衍生物中的一種(如果不特別說明,“酮戊二酸”這個術語大多數指的就α型。β-酮戊二酸只是酮基的位置不同而已,並且不太常用)白色細結晶性粉末。熔點113.5℃。易溶於水、醇、極難溶於醚,久貯變淡灰黃色,易潮解。
這種物質的陰離子,α-酮戊二酸鹽是一種重要的生物化合物。它是谷氨酸脫氨基的酮酸產物,並且是三羧酸循環的中間產物。

功能

三羧酸循環

α-酮戊二酸是微生物三羧酸循環中重要的代謝中間產物,是連線細胞內碳-氮代謝的關鍵節點,在循環中的位置位於異檸檬酸之後以及琥珀醯輔酶A之前。在這一部位,回補反應可以通過自谷氨酸的轉氨基作用產生α-酮戊二酸而達到補充此中間代謝產物的目的,通過谷氨酸脫氫酶作用於谷氨酸也可以達到這一目的。

生成胺基酸

谷氨酸在谷氨醯胺合酶的作用下可以生成谷氨醯胺,此酶使用一分子ATP以產生谷氨醯磷酸鹽;這一中間產物被作為親核試劑的氨攻擊,從而形成谷氨醯胺與無機磷酸。

膳食補充品

α-酮戊二酸作為膳食補充品出售,商品名為AKG或a-KG,賣給健身愛好者或健美運動員,銷售方聲稱這種物質可以提高訓練頂峰時的表現。銷售方聲稱這是基於“研究表明過多的氨可以結合到α-酮戊二酸上被帶走以減少氨中毒帶來的眾多問題”。然而,表現出α-酮戊二酸可以減少氨中毒有效的唯一研究僅僅用於已進行血液透析的患者。
別名
2-酮基戊二酸
CAS號
328-50-7
MeSH
alpha-ketoglutaric+acid
化學式
C5H6O5
摩爾質量
146.11 g·mol^-1
熔點
113.5
溶解性(四氫呋喃,乙醇,甲醇)
四氫呋喃:2.33 M,乙醇:1.94 M,甲醇:3.75 M
InChIKey:
KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N


若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

用途

1、主要作為運動營養飲料的成分。
2、有機中間體,生化試劑,測肝功能的配套試劑。
3、降低術後患者和長期病人的機體損耗。
4、在腦部作為酪氨酸和谷氨酸的前體。(α-酮戊二酸能夠通過轉氨基作用生成谷氨酸)
5、α-酮戊二酸(α-ketoglutaric acid也具有抗氰作用。試驗表明與亞硝酸鈉、硫代硫酸鈉配伍使用可提高抗氰能力,且有抗驚厥作用。

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