黃酮素

黃酮素

黃酮類化合物泛指兩個具有酚羥基苯環(A-與B-環)通過中央三碳原子相互連結而成的一系列化合物黃酮類化合物結構中常連線有酚羥基、甲氧基、甲基、異戊烯基等官能團。此外,它還常與糖結合成苷。 多數科學家認為黃酮的基本骨架是由三個丙二醯輔酶A和一個桂皮醯輔酶A生物合成而產生的。經同位素標記實驗證明了A環來自於三個丙二醯輔酶A,而B環則來自於桂皮醯輔酶A。

基本介紹

  • 中文學名:黃酮素
  • 別稱:黃酮類化合物
  • :植物界
  • 英文名:Flavonoids
  • 分類:黃酮類、黃酮醇、花色素類等
  • 存在形式:苷類
分類,理化性質,顯色現象,黃酮的作用,

分類

簡介
根據中央三碳鏈的氧化程度、B-環連線位置(2-或3-位)以及三碳鏈是否構成環狀等特點,可將主要的天然黃酮類化合物分類:黃酮類(flavones)、黃酮醇(flavonol)、二氫黃酮類(flavonones)、二氫黃酮醇類(flavanonol)、花色素類(anthocyanidins)、黃烷-3,4二醇類(flavan-3,4-diols)、雙苯吡酮類(xanthones)、查爾酮(chalcones)和雙黃酮類(biflavonoids)等十五種。另外,還有一些黃酮類化合物的結構很複雜,其中包括榕鹼及異榕鹼等生物鹼型黃酮。
黃酮素

理化性質

天然黃酮類化合物多以苷類形式存在 ,並且由於糖的種類、數量、聯接位置及聯接方式不同可以組成各種各樣黃酮苷類。組成黃酮苷的糖類包括單糖、雙糖三糖醯化糖。黃酮苷固體為無定形粉末,其餘黃酮類化合物多為結晶性固體。 黃酮類化合物不同的顏色為天然色素家族添加了更多色彩。這是由於其母核內形成交叉共軛體系,並通過電子轉移、重排,使共軛鏈延長,因而顯現出顏色。黃酮苷一般易溶於水、乙醇、甲醇等級性強的溶劑中;但難溶於或不溶於苯、氯仿等有機溶劑中。糖鏈越長則水溶度越大。黃酮類化合物因分子中多具有酚羥基,故顯酸性。酸性強弱因酚羥基數目、位置而異。

顯色現象

一.鹽酸-鎂粉(或鋅粉)反應為鑑定黃酮類化合物最常用的顏色反應,反應機理現在認為是因為生成了陽碳離子緣故。
二.四氫硼鈉(NaBH4)是對二氫黃酮類化合物專屬性較高的一種還原劑,產生紅~紫色。而與其它黃酮類化合物均不顯色。
三.黃酮類化合分子中常含有下列結構單元,故常可與鋁鹽、鉛鹽、鋯鹽、鎂鹽、鍶鹽、鐵鹽等試劑反應,生成有色絡合物。與1%三氯化鋁或硝酸鋁溶液反應,生成的絡合物多為黃色(λmax=415nm),並有螢光,可用於定性及定量分析。

黃酮的作用

對外周血管的影響
靜注黃酮類化合物於麻醉犬後,全部動物的腦血流量增加且血管阻力相應降低,還能使乙酸膽鹼引起的腦內動脈擴張和去甲腎上腺素引起的收縮減弱,使處於異常狀態下的血管功能恢復上常水平。此外還可以改善異丙腎上腺素引起的小鼠微循環障礙,使毛細血管前小動脈管徑增加,流速加快。
抗腫瘤、抗癌作用
黃酮類化合物具有較強的抗癌防癌作用,一般可通過以下三種途徑:(1)對抗自由基;(2)直接抑制癌細胞生長;(3)對抗致癌促癌因於。用 MTT 快速測定法及流式細胞儀分析黃酮類化合物對靶細胞人肝癌SMMC-7721 細胞的抗癌藥效表明,此類物質有較強的抗癌活性,與絲裂黴素(MMC)聯合用藥抗癌活性顯著增強,流式細胞儀分析細胞分裂周期各時象 DNA 變化顯示,此類物質可使 S 期細胞明顯減少,增殖指數降低,並誘導凋亡。
抗炎、抗菌、抗病毒作用
黃酮類化合物具有明顯的消炎、抗潰瘍作用。研究表明天然黃酮對小鼠急性肖潰瘍有明顯的消退作用,肯定了高劑量的黃酮提取物(200mg/ml)能使胃粘液增加並且減輕胃的損傷。此外研究表明蘆丁黃酮類化合物具有抗流感病毒、脊髓灰質炎病毒的感染和複製能力。
黃酮素、黃酮對身體的好處
黃酮廣泛存在自然界的某些植物和漿果中,總數大約有4千多種,其分子結構不盡相同,如芸香苷、橘皮苷、櫟素、綠茶多酚、花色糖苷花色苷酸等都屬黃酮。不同分子結構的黃酮可作用於身體不同的器官,如山楂--心血管系統,蘭梅--眼睛,酸果--尿路系統,葡萄--淋巴、肝臟,接骨木果--免疫系統,平時我們可以通過多食葡萄、洋蔥、花椰萊、喝紅酒、多飲綠茶等方式來獲得黃酮,作為身體的一種補充。
黃酮的功效是多方面的,它是一種很強的抗氧劑,可有效清除體內的氧自由基,如花青素、花色素可以抑制油脂性過氧化物的全階段溢出,這種阻止氧化的能力是維生素E的十倍以上,這種抗氧化作用可以阻止細胞的退化、衰老,也可阻止癌症的發生。 黃酮可以改善血液循環,可以降低膽固醇,向天果中的黃酮還含有一種PAF抗凝因子,這些作用大大降低了心腦血管疾病的發病率,也可改善心腦血管疾病的症狀。被稱為花色苷酸的黃酮化合物在動物實驗中被證明可以降低26%的血糖和39%的三元脂肪酸丙酯,這種降低血糖的功效是很神奇的,但更重要的是它對穩定膠原質的作用,因此它對糖尿病引起的視網膜病及毛細血管脆化有很好的作用。
黃酮可以抑制炎性生物酶的滲出,可以增進傷口癒合和止痛,櫟素由於具有強抗組織胺性,可以用於各類敏感症。一項由荷蘭專家主持的研究發現:由4807位參與者的實驗表明,每天飲375毫升綠茶的人,其心臟病的發病機率是那些不喝茶的人的一半;致命性心臟病發病率只有三分之一。其中重要的原因就是綠茶中所含的黃酮(<<美國臨床營養學>>2002.4.25)。來自南太平洋島國的向天果,富含33種類黃酮,可以幫助人體改善血液循環,提高免疫力,是糖尿病、高血脂、高血壓患者的福音。
蜂膠是蜂蜜從植物新生枝芽或樹皮上採集的樹膠,混以自身分泌加工而成的芳香膠狀體。4-5萬隻蜜蜂,一年僅能採到40g-60g左右的蜂膠,被譽為“紫色黃金”。蜂膠皇是蜂膠中的極品,其總黃酮含量高達9300mg以上,且其餘成份黃金配比,協同作用。科學家們給予蜂膠皇許多美稱:血管清道夫、血糖守護神、抗癌勇士、天然免疫增強劑蜂膠中黃酮的化學成分由於蜜蜂所采蜂膠的膠源植物品種,生境及採集季節不同,致使它所含的各種成分常有一定差別,從蜂箱中收集的蜂膠,通常含有55%的樹脂和樹香、30%左右的蜂蠟、10%的芳香揮髮油和5%的花粉及夾雜物。
20世紀70年代後,有關專家經過分析化驗,證明蜂膠所含成分極其複雜,有黃酮類化合物、酸、醇、酚、醛、酯、醚類以及烯、萜、甾類化合物和多種胺基酸、脂肪酸、酶類、維生素、多種微量元素等。1黃酮類化合物目前,已從蜂膠中分離出20多種黃酮化合物,它是蜂膠中的主要活性物質約占蜂膠的4.13%。這些黃酮化合物包括黃酮類、黃酮醇類和雙氫黃酮類等。屬於黃酮類的有白楊素楊芽黃素刺槐素芹菜素、柳穿錢素等;屬於黃酮醇類的有良姜素、高良姜素鼠李素、異鼠李素、鼠李檸檬素山奈素、岳樺素、槲皮素及其衍生物等,屬於雙氫黃酮類的有喬松素、松球素、櫻花素、異櫻花素、柚皮素等。 從蜂膠中首次發現了自然界中只有蜂膠中才有的獨特有效成分,5,7-二羥基-3`,4`-二甲基黃酮和5-羥基-4`,7-二甲氧基雙氫黃酮。黃酮化合物是一類重要的並且在植物界分布很廣的天然化合物。藥理學試驗證明,此類物質中有許多具有很強的活性,對多種疾病有良好的療效,醫用價值甚高。
酸類化合物蜂膠中所含的酸類化合物有咖啡酸茴香酸對香豆酸阿魏酸異阿魏酸、桂皮酸、3,4-二甲氧基桂皮酸、苯甲酸對羥基苯甲酸等。3醇類化合物桂皮醇、松柏醇、苯甲基、3,5-二甲氧基苯甲醇、2,5-二甲氧基苯甲醇、桉葉醇、a-樺木烯醇、乙醯氧基-2-樺木烯醇、甜沒藥萜醇、a-萜品醇、愈創木醇、a-布藜醇等。4烯、萜類化合物ß-蒎烯、a-蒎烯、△3蒈烯、a-詁鈀烯、a-雪松烯、ß-愈創木烯、a-依蘭油烯、杜松烯、鯊烯異長葉烯石竹烯、荇草烯等。5酚、醛、酮、酯、醚類化合物丁香酚、香美蘭醛、異香蘭醛、苯甲醛、ß-環檸檬醛、4,5-二甲基-4-苯-△2-環己烯酮、對香豆酸酯、咖啡酸酯、環己醇苯甲酸酯、環己二醇苯甲酸酯、松柏醇苯甲酸酯、對香豆醇苯甲酸酯、苯甲醇酸阿魏酸酯、苯乙烯醚、對甲氧基苯乙烯醚等。
微量元素經現代科學分析確認,蜂膠中含有約30種微量元素。其中有屬於常量元素的氧、氫、碳、氮、鈣、磷及生命必需的元素鋅、錳、銅、鈷、鉬、鐵、氟等。此外尚有鉀、鈉、鎂、硫、鋁、錫、矽、氯、砷、鈦、鉻、硒、鎳、鋇、鋯、銻等微量元素。7其它成分除上述6類成分外,蜂膠中還含有豐富的維生素B1、維生素PP、維生素A原和多種胺基酸、多糖以及澱粉酶脂肪酶組織蛋白酶胰蛋白酶等酶類、脂肪酸、甾類化合物等。

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