他錄了兩首歌,第一首讓老闆覺得太像他從小崇拜的老牌黑人搖滾歌手Little Richard,第二首則是一首抒情的歌謠曲「These Arms of Mine」,老闆雖然並不是特別的欣賞,還是決定予以發行,結果卻意外的成了他的第一首進榜單曲。
其後的幾年間,Otis Redding陸續又有了其他幾首R&B的暢銷曲,包括「Pain in My Heart」、「Security」、「I've Been Loving You Too Long」、「Respect」以及替他贏得更多注意的歌曲,翻唱自滾石合唱團經典的「(I Can't Get No) Satisfaction」等等。其中發表於1965年的「Respect」在1967年由Aretha Franklin成功的翻唱並且奪得冠軍,轟動了歌壇。
Otis Redding以一首充滿活力的「Shake」,炒熱了現場,使得他在那次演唱會中的表現成了傳奇。而由於他也是第一次接觸到那種嬉皮聽眾,他頗有感觸,演唱結束之後,他在停靠在舊金山附近的一艘遊艇上寫下了「(Sittin' on) the Dock of the Bay」這首歌。1967年十二月七號,他進入錄音室,把這首歌曲錄製下來,在歌曲的開頭,他加上了海浪和海鷗的聲音,用柔和的節奏,唱出了一個孤獨男人心中的渴望。
四千五百位歌迷和親友參加了他的喪禮。在他過世之後,唱片公司發行了「(Sittin' on) the Dock of the Bay」,很快的就直衝榜首,成為他一生之中唯一的冠軍曲,可惜他自己卻享受不到那些榮譽了。1980年,他的兩個兒子跟一個表弟組成了「The Reddings」合唱團,翻唱了「(Sittin' on) the Dock of the Bay」,並且得到第五十五名,成為有史以來第一首由原唱者的後人重新唱紅的冠軍曲。
專輯
Pain in My Heart (1964)
The Great Otis Redding Sings Soul Ballads (1965)
Otis Blue: Otis Redding Sings Soul (1965)
The Soul Album (1966)
Complete & Unbelievable: The Otis Redding Dictionary of Soul (1966)