赭麴黴毒素A(OTA)是主要由麴黴或青黴產生的重要的真菌毒素。OTA主要侵害腎臟和肝臟,具有致癌、致畸和免疫抑制等毒性。OTα又稱為赭麴黴毒素α,是OTA合成中的關鍵中間代謝物。
基本介紹
- 中文名:OTα
- 外文名:OTα
- 又稱:赭麴黴毒素α
- 實質:中間代謝物
- 結構:R1=OH,R2=Cl
- 用途:合成OTA
OTα簡介,OTA合成途徑,OTA理化性質,OTα毒理作用,
OTα簡介
赭麴黴毒素由許多麴黴屬和青黴屬類絲狀真菌代謝產生,包括19中結構類似的化合物,結構通式:R2=Cl或H;R3=H或OH;R4=H或OH;R5=H或OH。其中衍生物OTα(R1=OH,R2=Cl)、OTβ(R1=OH,R2=H)。
OTA合成途徑
關於OTA性質的研究很多,但OTA產生菌的一些生物合成途徑並不明確。Huff和Hamilton根據OTA的分子結構提出了其生物合成途徑的假設模型,OTA合成的步驟分成三部分:
第一部分是聚酮合酶參與下生成蜂蜜麴黴素,然後醯基活化,蜂蜜麴黴素被甲基氧化為7-羧基蜂蜜麴黴素(OTβ),再由過氧化物酶參與氯化反應生成赭麴黴毒素α(OTα),該化合物隨後被三磷酸腺苷活化。
第二部分的苯丙氨酸通過莽草酸合成途徑,接著發生酯化反應,以便它能夠參與隨後醯基轉移反應。
第三部分是前兩部分活化的前體由多肽合成酶生成OTC,OTC是一種OTA的乙酯衍生物。最後一個步驟是由酯酶或酯交換反應,最後產生OTA。
OTA理化性質
赭麴黴毒素是由異香豆素連線到β2苯丙氨酸上的衍生物, 其中OTA 分子式為C 20H18ClNO 6, 它是一種穩定的無色結晶化合物, 溶於極性溶劑和碳酸氫鈉溶液, 微溶於水。OT A 在紫外線照射下呈綠色螢光, 最大吸收峰為333nm 。關於OT A 在動物體內的代謝機制目前還不十分清楚。動物代謝試驗發現,OTA 能被哺乳動物胃腸道內的羧肽酶A 和微生物水解成毒性較低的產物, 如赭麴黴毒素α和苯丙氨酸。
OTα毒理作用
OTα的毒性僅為OTA的五百分之一,目前的脫毒目標就是希望OTA降解為OTα。