N-（2-溴乙基）鄰苯二甲醯亞胺

編號系統

CAS號：574-98-1

MDL號：MFCD00005902

EINECS號：209-379-9

BRN號：148736

PubChem號：24891924

基本信息

中文名稱：N-(2-溴乙基)鄰苯二甲醯亞胺

中文別名：N-溴乙基鄰苯二甲醯亞胺; N-(2-溴乙基苄醯胺); N-(2-溴苄基)酞亞胺; β-溴乙基鄰苯二甲醯亞胺; N-β-溴乙基酞醯亞胺

英文名稱：N-(2-Bromoethyl)phthalimide

英文別名：2-(2-bromoethyl)-1H-isoindole-1,3-dione; N-BROMOETHYLPHTHALIMIDE; 2-(2-bromo-ethyl)-isoindole-1,3-dione; 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-(2-bromoethyl)-; 2-(Bromoethyl)phthalimide

物化性質

外觀與性狀：白色粉末

密度：1.657g/cm³

熔點：80-83 °C(lit.)

沸點：318 °C

閃點：161.2ºC

折射率：1.632

安全信息

海關編碼：29251995

WGK Germany：3

危險類別碼：R36/37/38

安全說明：S24/25

分子結構數據

1、摩爾折射率：54.70

2、摩爾體積（cm³/mol）：153.3

3、等張比容（90.2K）：422.1

4、表面張力（dyne/cm）：57.4

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:0

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:2

4.可旋轉化學鍵數量:2

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積37.4

7.重原子數量:14

8.表面電荷:0

9.複雜度:243

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

生產方法

鄰苯二甲酸酐經縮合、溴化而得：在反應鍋內投入鄰苯二甲酸酐，緩緩加入乙醇胺，加熱至110℃蒸去水分，再真空乾燥2h。於110-120℃滴加三溴化磷，加畢，保溫攪拌1.5h。冷至80℃，放料到碎冰中，分解多餘的三溴化磷，靜置過夜，得結晶，離心甩乾，再用乙醇重結晶，於60℃左右乾燥，得成品。在反應器中加入18.5g鄰苯二甲醯亞胺鉀鹽和94g1,2-二溴乙烷,在氮氣保護下於90℃反應3h,冷卻後,反應液用水洗至中性,無水硫酸鎂乾燥。蒸餾回收過量的1,2-二溴乙烷,析出黃色固體,將此固體用丙酮重結晶得到白色針狀固體22.1g,收率87.0%。在反應器中加入19.1gN-(2-羥基乙基)鄰苯二甲醯亞胺和100mL的氯仿,加熱使氯仿處於微回流狀態,在此溫度下通入溴化氫氣體5h。反應完畢後,反應液用溫水洗滌至中性,有機層用無水硫酸鈉乾燥。過濾並蒸去氯仿,得黃色固體,用丙酮重結晶得白色針狀固體22.3g,收率87.8%。