N-烷基化

N-烷基化指的是氨、脂肪族或芳香族胺類氨基中的氫原子被烷基取代,或者通過直接加成而在氮原子上引入烷基的反應。

反應通式,N-烷基化劑,

反應通式

N-烷基化反應通式如下:
NH3+R-Z→RNH2+HZ;
R’NH2+R-Z→R’NHR+HZ;
R’NHR+R-Z→R’NR2+HZ。
式中R-Z代表烷基化劑,包括醇、鹵烷、酪等化合物。R代表烷基,Z代表一OH,一Cl,一OSO3H等基團。此外,烯烴、環氧化合物,醛和酮類也可作為N-烷化劑。

N-烷基化劑

N-烷基化劑的種類很多,常見的有以下幾類:
1.醇和醚:甲醇,乙醇、甲醚、乙醚,異丙醇、丁醇等。
2.鹵烷:氯甲烷、碘甲烷、氯乙烷、溴乙烷、氯苄、氯乙醇、氯乙酸等。
3.酯:硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、磷酸三甲酯、對甲苯磺酸甲酯等。
4.環氧化合物:環氧乙烷、環氧丙烷等。
5.烯烴衍生物:丙烯腈、丙烯酸,丙烯酸甲酯等。
6.醛和酮:各種脂肪族和芳香族的醛酮。
應該指明,前三類烷基化劑與氮上氫原子發生取代反應,後兩類烷基化劑則是加成到氮原子上。最後一類烷基化劑則先與氨基發生脫水縮合,生成縮醛胺,需再經還原才能轉變為胺,因此又稱為還原烷基化。

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