N-甲氧羰基-L-叔亮氨酸是一種化學品，化學式是C8H15NO4。
基本介紹
- 中文名：N-甲氧羰基-L-叔亮氨酸
- 英文名：Methoxycarbonyl-L-tert-leucine
- 化學式：C8H15NO4
- 分子量：189.21
- EINECS登錄號：162537-11-3
- 熔點：109℃
- 別稱：MOC-L-叔亮氨酸
- 用途：愛滋病用藥Atazanavir(ATV）
中文簡介,英文簡介,製備方法,
中文簡介
名稱: N-甲氧羰基-L-叔亮氨酸
同義詞:MOC-L-叔亮氨酸
美國化學文摘登錄號:162537-11-3
分子式:C8H15NO4
分子量:189.21
物化性質：白色固體粉末
熔點 :109℃
分子結構式:
用途：愛滋病用藥Atazanavir(ATV)中間體
英文簡介
Chemical Name:Methoxycarbonyl-L-tert-leucine
Synonyms:MOC-L-tert.Leucin;MOC-L-tert.Leucine;Methylcarbonyl-L-t-Leucine;Methoxycarbonyl-L-tert-leucine;(S)-N-(METHOXYCARBONYL)-TERT-LEUCINE;N-(Methoxycarbonyl)-3-methyl-L-valine;L-Valine,N-(Methoxycarbonyl)-3-Methyl-;(S)-2-Methoxycarbonylamino-3,3-dimethylbutyric acid
CAS No.: 162537-11-3
Molecular Formula:C8H15NO4
Formula Weight:189.21
Mp:109℃
Chemical Properties: White Solid
Molecular Formula:
Uses:Atazanavir intermediate
製備方法
N-甲氧羰基-L-叔亮氨酸製備的關鍵在於得到手性純的L-叔亮氨酸。L-叔亮氨酸的製備方法可分為兩種：拆分法和不對稱合成法。
化學拆分法所使用的拆分劑有二苯甲酞酒石酸、奎寧或奎寧定等。生物酶因其高選擇性，也可以用來拆分，但只能得到L -型的叔亮氨酸。所述的方法存在一個共同的缺點就是要先製備外消旋的叔亮氨酸，將其衍生化以後，再用相應的拆分劑或者酶來拆分，價格比較昂貴，往往純度不高，而且通過拆分方法製備的單一構型的收率往往小於50%。
手性不對稱合成法是比較直接的有目的地合成手性目標化合物，叔亮氨酸屬於α-胺基酸的一種，對於α-胺基酸來說，經典的化學合成方法就是Strecker 反應，通過氰基對亞胺的不對稱加成來構築產物的立體化學，然後經過水解等反應製備α-胺基酸。在反應的過程中，加入配體或Lewis 酸，可以獲得較高的選擇性。但是Strecker 反應的缺點是不易實現大量生產製備，而且氰基的毒性也比較大，對環境的污染比較嚴重。生物酶法轉化潛手性化合物製備胺基酸不但反應條件溫和，收率和光學純度都很高，而且可以避免化學合成法引起的污染問題，具有很大的套用潛力和廣闊的發展前景。
