在化學計量的噻吩-2-羧酸亞銅（CuTC）介入和催化量鈀催化下，硫代酸酯與芳基硼酸或烷基硼酸的偶聯反應，被稱為Libeskind偶聯反應，是把羧酸通過其衍生物轉化為酮的方法之一。由於烴基硼酸為非鹼性親核試劑，因而反應條件較Fukuyama偶聯反應（使用有機鋅試劑）更溫和。與Suzuki反應不同，芳基硼酸的偶聯無需使用鹼。該法用於製備N-保護的α-胺基酸或二肽、三肽酮時不發生外消旋化。
基本介紹
- 中文名：Liebeskind偶聯反應
- 實質：偶聯反應
- 意義：把羧酸通過其衍生物轉化為酮
- 優勢：反應條件溫和
- 學科：有機化學
發現歷史,反應機理,套用,
發現歷史
2000年Libeskind和Srogl提出了一種在中性條件下，過渡金屬催化硫酯和硼酸進行偶聯得到酮的新方法。在化學計量的噻吩-2-羧酸亞銅（CuTC）和催化量的鈀催化下，硫代酸酯和芳基硼酸或烷基硼進行偶聯得到酮的反應被稱為Libeskind偶聯反應。此反應是非常重要的把羧酸及其衍生物轉化為酮的方法，此反應中硼酸或烷基硼為非鹼性親核試劑，因此反應條件比更溫和。
Libeskind偶聯反應此反應由N保護的胺基酸製備二肽酮時不發生外消旋化。
Libeskind後來又開發出了利用有機錫試劑，有機銦試劑和硫代酸酯進行偶聯的方法。
有機錫試劑和有機銦試劑和硫代酸酯進行偶聯反應機理
首先硫代酸酯和CuTC進行配位，氧化加成插入鈀，金屬轉移，還原消除得到產物。
反應機理套用
此反應經過十幾年的發展，底物已經由硫酯逐步擴展到雜芳基硫醚、炔基硫醚、環狀硫代醯胺，異硫脲和硫氰酸酯等，套用範圍進一步擴大。
（1）合成炔
合成炔（2）合成脒
合成脒（3）合成腈
合成腈