L-丙氨酸

L-丙氨酸無色至白色結晶性粉末，溶於水、乙醇，不溶於乙醚和丙酮。主要用於生化研究、組織培養、肝功能測定、增味劑、可增加調味品的調味效果、還可用作酸味矯正劑，改善有機酸的酸味。

基本介紹

• 中文名：L-丙氨酸
• 英文名：L-Alanine
• 別稱：L-α-丙氨酸 L-(+)-丙氨酸 L-初油胺基酸 L-2-氨基丙酸
• 化學式：C3H7NO2
• 分子量：89.09
• CAS登錄號：56-41-7
• EINECS登錄號：200-273-8
• 熔點：297ºC
• 水溶性：溶於水、乙醇，不溶於乙醚和丙酮
• 密度：1.432
• 外觀：無色斜方結晶或結晶性粉末

物性數據

1. 性狀：無色斜方結晶或結晶性粉末。

2. 密度（g/mL,25/4℃）： 1.432

3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4. 熔點（ºC）：297

5. 沸點（ºC,常壓）：未確定

6. 沸點（ºC,5.2kPa）：未確定

7. 折射率：未確定

8. 閃點（ºC）：未確定

9. 比旋光度（º，C=10，水中）：+2.42

10. 自燃點或引燃溫度（ºC）：未確定

11. 蒸氣壓（kPa,25ºC）：未確定

12. 飽和蒸氣壓（kPa,60ºC）：未確定

13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14. 臨界溫度（ºC）：未確定

15. 臨界壓力（KPa）：未確定

16. 油水（辛醇/水）分配係數的對數值：未確定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定

19. 溶解性：溶於水、乙醇，不溶於乙醚和丙酮。

分子結構數據

1、 摩爾折射率：21.00

L-丙氨酸結構式

2、 摩爾體積（m3/mol）76.7

3、 等張比容（90.2K）：199.7

4、 表面張力（dyne/cm）：45.8

5、 極化率（10-24cm3）：8.32

合成方法

1.丙酸氯化氨化法由丙酸為原料，在105℃溫度和3%赤磷催化劑存在下，通入液氯進行氯化，生成2-氯代丙酸，然後進入氨水溶液中，以烏洛托品為催化劑，在60℃溫度下進行氨化，即生成2-氨基丙酸。最後將反應物送入甲醇溶液中進行結晶，經離心；乾燥製得α-丙氨酸成品。2.α-溴丙酸氯化法將α-溴丙酸；氨水；碳酸氫銨混合攪拌回流7h，然後蒸發至乾，再用乙醇浸泡洗去溴化銨，過濾出結晶，再經脫色過濾，加入乙醇得結晶，過濾乾燥得成品。3.氰醇法乙醛與氫氰酸反應生成氰醇，再與氨反應得到氨基腈；然後在鹼性條件下水解生成氨基丙酸鈉，經離子交換而得L-丙氨酸。

2.主要以L-天冬氨酸為原料，經脫羧、殺酶、脫色、過濾、結晶、離心、洗滌、乾燥得成品。

3.酶法

4.固定化酶

5.丙烯腈法　丙烯腈與氨在二苯胺和叔丁醇溶液中，在109℃和1176.798KPa壓力下進行反應，生成β -氨基丙腈：然後與氫氧化鈉反應，生成β-氨基丙酸鈉：最後用鹽酸酸化生成β- 氨基丙酸：

6.β-氨基丙腈法　由β-氨基丙腈經水解、酸析而得.

7. 菸草：BU，21；FC，20。實驗中利用絲纖維（脫膠白絲）的酸水解製備。

8. 從水中得正交形晶體。

用途

醫藥

L-丙氨酸是合成VB6的重要原料，是營養劑《補精胺基酸營養輸液》的組分之一。

半胱氨酸主要用於肝臟藥，解毒藥，祛痰藥等醫藥品。

半胱氨酸及其衍生物可用於肝臟中毒解毒、解熱鎮痛、潰瘍治療、疲勞恢復、輸液及綜合胺基酸製劑等，特別用於祛痰；治療支氣管炎和化痰作用。

以L-丙氨酸為主要成分的《胺基酸注射液—800》，主治肝、腦病，並促使肝昏迷患者迅速甦醒，同時也是一種利尿的良藥。

食品添加劑

(1)可提高食品的營養價值，在各類食品及飲料中，如：麵包、冰糕點、果茶、奶製品、碳酸飲料、冰糕等。加入0.1~1%的丙氨酸可明顯提高食品及飲料中的蛋白質利用率，並且由於丙氨酸具有能被細胞直接吸收的特點，因此，飲用後能迅速恢復疲勞，振奮精神。

(2)改善人工合成甜味劑的味感，可使甜度增效，減少用量。在復配甜昧劑加入1~10%的丙氨酸，能提高甜度、甜味柔和如同天然甜昧劑，並可改善口味。

丙氨酸還是合成高甜度的阿力甜(Alitame，L-天門冬醯-D-丙氨醯胺，為蔗糖甜度的600倍)原料之一。

生化研究。組織培養。肝功能測定。

用作增味劑。可增加調味品的調味效果；還可用作酸味矯正劑，改善有機酸的酸味。

β-丙氨酸用作化學鍍和電鍍的添加物質，也用於電鍍緩蝕劑的配製。

提取工藝

發酵法提取工藝

發酵法生產L-丙氨酸提取工藝路線見圖。發酵液經超濾除去菌體以及大分子蛋白, 接著調節一定的pH和流速通過732型強酸性陽離子交換樹脂(H+型), L-丙氨酸被交換到樹脂上, 發酵清液中的大部分色素、可溶性蛋白、陰離子則隨過流廢水排走, 隨後用4%的氨水將樹脂上的L-丙氨酸完全洗脫下來, 通過減壓驅氨、活性炭脫色、濃縮結晶、離心、乾燥等步驟獲得L-丙氨酸成品。離心分離的精製母液循環回用, 可有效提高提取的收率。

技術路線

檢驗方法

（GB 25543－2010）

警示

試驗方法規定的一些試驗過程可能導致危險情況。操作者應採取適當的安全和防護措施。

一般規定

除非另有說明，在分析中僅使用確認為分析純的試劑和GB/T6682－2008中規定的三級水。試驗方法中所用標準滴定溶液、雜質測定用標準溶液、製劑及製品，在沒有註明其他要求時，均按GB/T 601、GB/T 602 和GB/T 603 之規定製備。

鑑別試驗

試劑和材料

高錳酸鉀。

茚滿三酮溶液：20g/L。稱取20.0g 茚滿三酮，溶於水，稀釋至1000mL。

硫酸溶液：1 + 30。

分析步驟

茚滿三酮試驗

稱取約 1g 實驗室樣品，精確至0.1g，溶於1000mL 水中，取此溶液5mL，加1mL 茚滿三酮溶液，加熱至沸，約3min 後顯紫色。

氧化試驗

稱取約0.2g 實驗室樣品，溶於10mL 硫酸溶液，加入0.1g 高錳酸鉀，煮沸，有強烈的刺激臭味乙醛產生。

L-丙氨酸含量的測定

方法提要

試樣以甲酸為助溶劑，冰乙酸為溶劑，以結晶紫為指示劑，用高氯酸標準滴定溶液滴定，根據消耗高氯酸標準滴定溶液的體積計算L-丙氨酸的含量。

試劑和材料

冰乙酸。

無水甲酸。

高氯酸標準滴定溶液：c(HClO4)=0.1 mol/L。

結晶紫指示液：2g/L。

分析步驟

稱取約0.2g A.5 中的乾燥物A，精確至0.0001g，置於250mL 乾燥的錐形瓶中，加3mL 無水甲酸溶解，加50mL 冰乙酸，加2 滴結晶紫指示液，用高氯酸標準滴定溶液滴定至溶液由藍色變成藍綠色為終點。

在測定的同時, 按與測定相同的步驟, 對不加試料而使用相同數量的試劑溶液做空白試驗。

結果計算

L-丙氨酸（C3H7NO2）的質量分數w1，數值以%表示，按公式計算：

公式

式中：

V1——試料消耗高氯酸標準滴定溶液(A.4.2.3)體積的數值，單位為毫升(mL)；

V2——空白消耗高氯酸標準滴定溶液(A.4.2.3)體積的數值，單位為毫升(mL)；

c——高氯酸標準滴定溶液濃度的準確數值，單位為摩爾每升(mol/L)；

m——試料質量的數值，單位為克(g)；

M——L-丙氨酸的摩爾質量的數值，單位為克每摩爾(g/mol)(M = 89.09)。

取兩次平行測定結果的算術平均值為報告結果。兩次平行測定結果的絕對差值不大於0.3%。

乾燥減量的測定

按GB/T6284 進行。測定時，稱取1g～2g 實驗室樣品，精確至0.0001g。取兩次平行測定結果的算術平均值為測定結果，兩次平行測定結果的絕對差值不大於0.03%。保留部分乾燥物（此為乾燥物A）用作L-丙氨酸含量的測定。

pH的測定

按GB/T 9724進行。測定時，稱取約5g實驗室樣品，精確至0.01g，加約20mL無二氧化碳的水溶解並稀釋至100mL後進行測定。

砷的測定

按GB/T 5009.76砷斑法進行。測定時稱取約1g實驗室樣品，精確至0.01g。限量標準液的配製：用移液管移取1.00mL砷的限量標準液（含砷0.001mg），與試樣同時同樣處理。

重金屬的測定

試劑和材料

硫代乙醯胺溶液：稱取硫代乙醯胺約4g，精確至0.1g，溶解於100mL 水中，置於冰櫃保存。臨用前取此液1.0mL 加入預先由氫氧化鈉溶液（40g/L）15mL、水5mL 和甘油20mL 組成的混合液5mL，置於水浴上加熱20s，冷卻立即使用。

無二氧化碳水。

乙酸銨緩衝溶液，pH=3.5：稱取25.0g醋酸銨，溶於25mL水中，加45mL 6mol/L的鹽酸，用稀鹽酸或稀氨水調節pH=3.5後，用水稀釋至100mL。

鉛（Pb）標準溶液：1μg/mL。此溶液臨用前製備。

分析步驟

稱取約10 g 實驗室樣品，精確至0.01g，用約60mL 無二氧化碳水溶解並稀釋至100mL，為樣品溶液。吸取樣品溶液12mL，置於25mL 具塞比色管中，即為A 管。吸取10mL 鉛標準溶液和2mL樣品溶液置於25mL 具塞比色管中，搖勻，即為B 管（標準）。吸取10mL 無二氧化碳水和2mL 樣品溶液置25mL 具塞比色管中，搖勻，即為C 管（空白）。在A、B、C 管中，各加入2mL 乙酸銨緩衝溶液，搖勻，分別滴加1.2mL 硫代乙醯銨溶液，迅速攪拌混合。相對於C管，B管顯現了淡棕色。2min後，A管的顏色不應深於B管。

灼燒殘渣的測定

試劑和材料

硫酸。

硫酸溶液：1 + 8。

分析步驟

稱取約2g～3g實驗室樣品，精確至0.0001g，置於在800℃ ± 25℃灼燒至質量恆定的瓷坩堝中，加入適量的硫酸溶液將樣品完全浸濕。用溫火加熱，至樣品完全炭化，冷卻。加約0.5mL硫酸浸濕殘渣，用上述方法加熱至硫酸蒸汽逸盡。在800℃ ± 25℃灼燒45min。放入乾燥器中冷卻至室溫，稱量。

結果計算

灼燒殘渣的質量分數w2，數值以%表示,按公式計算:

w2=m1/m x 100%

式中：

m——試料質量的數值，單位為克(g)；

m1——殘渣質量的數值，單位為克(g)。

取兩次平行測定結果的算術平均值為報告結果。兩次平行測定結果的絕對差值不大於0.02%。

比旋光度的測定

稱取10g 實驗室樣品，精確至0.0001g，加鹽酸溶液（1+1）溶解,轉移至100mL 容量瓶中並用鹽酸溶液（1+1）稀釋至刻度，搖勻。比旋光度 αm(20℃,D)數值以 (°)·dm2·kg-1表示，按公式計算：

αm（20℃，D）=α/(lρα)

式中：

α —— 測得的旋光角,單位為度(°)；

l —— 旋光管的長度,單位為分米(dm)；

ρα —— 溶液中有效組分的質量濃度, 單位為克每毫升(g/mL)。

其他按GB/T 613 進行