Kress第一次電視亮相是在深夜脫口秀《Jimmy Kimmel Live》中扮演美國偶像的評審Simon Cowell的幼年，此後便陸續出現在許多其他的喜劇節目和電視劇中，像House M.D（豪斯醫生），Standoff（談判先鋒），Without a Trace（尋人密探組）和迪士尼劇集The Suite Life Of Zack and Cody.Kress也在一些短片電影中亮相，包括Pickled, Magnus, Inc., and Bag,並憑藉生動刻畫一個有道德心的販賣毒品[1]的商人而獲得168電影節jury獎項除了演員的生活，他還繼續他的配音事業，主要作品有迪士尼電影Chicken Little（四眼天雞）和尼克公司的劇集Shuriken School（可愛忍者學校）。
2006年
Kress在尼克公司的著名劇集Drake And Josh（德雷克和喬希）的Battle of Panthatar一集飾演Toplin，是一個"令人討厭的"小孩，與Megan Parker (Miranda Cosgrove飾)在生日聚會上有一個浪漫的情節。這個小角色給他一個機會成為名氣上升的演員。電視劇製作人Dan Schneider看了他的表演之後對他印象很深。當時Dan正在為尼克公司創作新的劇集（這個劇集也就是後來很著名的iCarly），並在尋找戲中主角的扮演者。6個月之後，也就是在Kress14歲生日之後，Dan給他機會去競爭Freddie一角，經過幾輪的篩選，敲定Kress成為Freddie的扮演者。儘管iCarly直到2007年秋季在播出，為了不讓兒童觀眾在觀看節目時產生混亂，使得Kress和Miranda在Drake and Josh的戲份有所減少。
Kress在尼克公司出品的電影Gym Teacher: The Movie(體育老師)中扮演Roland一角，Roland是一個果斷的，不協調的轉學生，被一個很有野心的體育老師Dave Stewie (Christopher Meloni飾)鞭策成形。之後拍了iCarly的第一部電影iCarly: iGo to Japan.
Kress客串了CBS的電視劇CSI中Neverland一集，飾演一個詭計多端、貪婪的青少年Mason Ward.在3月份，Kress告訴Fanlala自己演了CSI的想法："It was a great opportunity to try my hand at something different.
I had done scenes in dramas in the past, but other than a few semi-serious scenes on iCarly,
it had been a long time since I've had the opportunity to do anything other than comedy."
他自3歲起就顯現出記憶力超群以及重新演繹出他在電視裡看到的片段的天賦，從此開始他的演藝生涯。在他媽媽帶他去參加“Cattle call”的選秀節目之後，便很快被星探挖掘並簽約。之後三年，Kress為各種各樣的印刷廣告做模特，為許多商業廣告表演及配音；他最著名的是為1998年的電影《Babe:Pig in the city》（小豬進城）中的“Easy”和“Tough Pup”兩個角色配音。6歲時，他決定重返校園。直到11歲才復出。
當Kress不忙於工作和學習時，他會投身於慈善和環保事業，包括The Big Green Help（一個用簡單的方式幫助兒童增加環保知識的組織），The Make-A-Wish Foundation（一個慢性藥物治療的孩子完成願望的基金會）和The Starlight Children's Foundation（一個為受到死亡威脅或慢性藥物治療的孩子提到生活水平的基金會）。在2003年夏季，也就是在Kress重返演藝生涯之前，他和他的家人跟著YWAM (Youth With A Mission)這個基督教傳教組織去了立陶宛，幫助當地貧困的人建造房子。
iCarly