由於父母業餘時間都喜歡彈彈鋼琴和吉他，Edwards從小便在音樂的氛圍中耳熏目染。在她5歲的時候，Edwards開始練習古典小提琴，一直堅持到她的teenage開端。那個時候，Edwards一家移居海外。擺脫了北美流行音樂這個主流的影響，Edwards一頭埋進了哥哥的關於Bob Dylan, Neil Young, 和早期 Tom Petty的唱片收藏里。在高中畢業後，Edwards回到了Ottawa，一直在當地的俱樂部里彈吉他唱歌。
1999年，Edwards錄製了她的首張EP“Building 55”，並且跑遍全國去做宣傳。宣傳的效果卻並不理想，這也使得Edwards更加堅定地投入到歌曲創作中去，許多優秀的歌曲在她離開Ottawa去到Quebec後產生了，這些歌曲便成為了後來專輯“Failer”的基礎。“Failer”這張處女作專輯於2001年錄製於Ottawa，並於2003年1月發行。這張專輯裡體現著非常純粹的民謠和鄉村的混合，並且很明顯的可以看出受到了Whiskeytown和Gillian Welch的影響。Edwards的努力創作也得到了應有的回報。“Failer”獲得了極高的評價，並且Edwards和她的樂隊在巡演中也獲得了極大的支持，在專為Bob dylan和the rolling stones開設的舞台上演出成為她成功最為重要的標誌。
