Jacobsen重排

Jacobsen重排

Jacobsen重排反應(Jacobsen rearrangement)

烷基苯、鹵代多烷基苯或多鹵代苯在硫酸中烷基或鹵原子的移位作用。此反應一般可以分為兩種類型:分子內的基團遷移,以及一個或多個原子團從一個分子轉移到另一個分子的分子間遷移。

基本介紹

  • 中文名:Jacobsen重排
  • 外文名:Jacobsen rearrangement
  • 分為:分子間遷移,分子內的基團遷移
  • 領域:有機合成
反應機理,反應舉例,

反應機理

在許多情況中兩種類型的移位同時發生。 此反應的重要特點為烷基移位到近位。
重排反應的難易程度取決於連在苯環上的原子團性質和數目。如果僅有烷基存在,則只有四和五烷基衍生物能發生重排。磺酸取代的苯衍生物很容易發生脫磺化,因此這個反應可用於由非近位的取代基製備重要的近位取代物。
此類型的反應首先由 Herzig 在1881年報導,他發現的是多鹵代苯磺酸的重排反應。1886年,德國化學家 Oscar Jacobsen 報導了多烷基苯的重排反應。
Jacobsen重排

反應舉例

Jacobsen重排

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