Evans烴基化反應

Evans烴基化反應

用Evans手性輔助劑,即醯基噁唑啉酮進行不對稱烴基化反應。

噁唑烷酮(英語:2-Oxazolidone)輔助劑,由大衛·A·伊凡斯(英語:David A.Evans) 普及於世,已經被套用到許多立體選擇性轉換上,包括羥醛縮合反應烷基化反應和狄爾斯-阿爾德反應(又稱雙烯加成反應)。

基本介紹

  • 中文名:Evans烴基化反應
  • 手性助劑:噁唑烷酮
  • 發現人:大衛•A•伊凡斯
  • 特點:立體選擇性轉換
手性助劑,烷基化反應通式,反應機理,

手性助劑

噁唑烷酮透過空間位阻(立體阻礙),因此取代基引導了各種基團取代的方向。而輔助劑便隨後被除去,例如:透過水解的方式。
噁唑烷酮可以從胺基酸或從容易取得的氨基醇(英語:Alkanolamine)中製備出。 大量的噁唑烷酮是有市售的,包括以下四種。
Evans烴基化反應
幾種手性助劑
噁唑烷酮的醯化是通過正丁基鋰去質子化並用醯氯淬火而完成的。
Evans烴基化反應
噁唑烷酮的醯化

烷基化反應通式

噁唑烷酮醯亞胺加上強鹼,像是二異丙基氨基鋰能選擇性提供(Z)-烯醇的強鹼, 噁唑烷酮醯亞胺的α碳(英語:Alpliaandbetacarbon)去質子化,最終它可以進行立體選擇性烷基化。
Evans烴基化反應
反應通式

反應機理

Evans烴基化反應
反應機理

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