迪安1948年與國會唱片公司簽約。搖滾時代前他的上榜歌曲有《我將永遠愛你-I'll Always Love You》、《如果-IF》、《你屬於我-You Belong to Me》、《那就是愛情-That's Amore》、《搖動—Sway》。1955年他錄製了泰利·吉爾吉遜(Terry Gilkyson)創作的歌曲《記憶是如此造成的-Memories are Made of This》,並於1956年1月14日進入榜首, 停留5周。此曲原唱是民俗組合織布工(The Weavers)。後來吉爾吉遜和他的兩個朋友成立了一個叫做Easy Riders的組合,在馬丁的這首歌曲中唱背景。1957年春天,這個組合自己的單曲《瑪麗安-Marianne》也步入了排行第四的位置。
《記憶是如此造成的》是1956年第一首榜首金曲,使馬丁獲得了好兆頭,也是馬丁最成功的一刻。後來他和劉易斯分道揚鑣,這成了全國頭條新聞。報界評論馬丁個人發展必然困難重重。開始確實如此,沒有劉易斯的首部電影《一萬間臥室-10,000 Bedrooms》以失敗告終。馬丁此時開始考慮角色形象而降低了酬金要求,他隨後演出的《年青的獅子-The Young Lions》、《有些人跑著來-Some Come Running》,《里奧,好極了-Rio Bravo》等獲得好評,此後他主演了多部電影。1964年的