二環己基碳二亞胺(二環己基碳二亞胺)

二環己基碳二亞胺是一種低溫生化脫水劑，用於酸、酐、醛、酮等的合成。

基本介紹

• 中文名：二環己基碳二亞胺
• 英文名：N,N'-dicyclohexylcarbodiimide
• 別稱：DCC
• 化學式：C13H22N2
• 分子量：206.33
• CAS登錄號：538-75-0
• EINECS登錄號：208-704-1
• 熔點：34-35 °C(lit.)
• 沸點：122-124°C (6 torr)
• 密度：1.247 g/mL at 25 °C
• 閃點：87°C

基本信息

產品名稱N,N'-二環己基碳二亞胺

英文名 N,N'-dicyclohexylcarbodiimide；DCC

別名 DCC; N,N'-dicyclohexylcarbodiimide; Bis(cyclohexyl)carbodiimide; 1,3-dicyclohexylcarbodiimide

產品名稱二環己基碳二亞胺

分子式 C13H22N2分子量 206.33

CAS 登錄號 538-75-0

EINECS 登錄號 208-704-1

物理化學性質

密度 1.247 g/mL at 25 °C

熔點 34-35 °C(lit.)

沸點 122-124°C (6 torr)

閃點87°C

用途

用於阿米卡星及胺基酸的合成脫水，是一種很好的低溫生化脫水劑，也用於酸、酐、醛、酮等的合成。在日本，用於谷胱甘肽的脫水劑，占總消費的90%。該品作為脫水縮合劑時，可在常溫下經短時間反應即成，反應後產物為二環己基脲。由於該產物在有機溶劑中溶解度很小，所以反應產物易於分離；同時，由於該品很難溶於水，因此即使是在水溶液中，反應仍然可以進行下去。該品還用於肽、核酸的合成，使用本品可以在室溫下很容易由具有游離羧基的化合物和具有游離氨基的化合物合成肽，並且收率很高。用於生產增血壓素、環磷酸腺苷。

主要用於多肽人工合成中胺基酸的縮合。如Fmoc-固相合成中，胺基酸的羧基與另一個胺基酸的氨基形成醯胺鍵。為使羧基更易接受親核試劑進攻，帶負電荷的氧原子需先被活化成一個較好的離去基團，DCC發揮此作用。胺基酸上羧基的氧原子作為親核試劑進攻DCC分子中間的碳原子使DCC與羧基結合形成酯結構，使得氨基的親核進攻容易進行。

生產方法

1.二環己基硫脲法工業上由環己胺與二硫化碳反應生成N,N'-二環己基硫脲，經脫硫化氫而得。

2.二環己胺尿素法也可由N,N'-二環己基脲與五氧化二磷在吡啶中反應而得。