Bobby早期曾多次出售自己的歌，但處處碰壁。最後與Capitol Records唱片公司簽約，並發行了一些反響平平的搖滾歌曲。在他應招入伍之前，他寫了一首名為“The All American Boy”，並為他的朋友Bill Parsons試唱了一番，後來的Fraternity Records唱片公司決定放棄Bill Parsons的版本，而採用Bobby錄製的原版，最終該曲名列公告牌單曲榜第2名以及1959年的英國單曲排行榜第22位。但有意思的是，在歌手標籤上卻出了一點小錯誤——表演藝人一欄寫著Bill Parsons的名字。Bobby Bare
簽約RCA(1962–1970)
與RCA Records唱片公司的簽約，開啟了Bobby的鄉村音樂大門。1962年，他發行了第一首歌"Shame On Me"，而第二首歌"Detroit City"取得了鄉村音樂榜第六位和公告牌第16名的好成績，隨後他將Hedy West創作的500 miles改編成"500 Miles Away from Home"，收錄在專輯Detroit City中，該專輯在1964年為他贏得了第六屆格萊美最佳鄉村&西部唱片獎。之後，翻唱的"Four Strong Winds(由Ian & Sylvia創作)"將他的事業又推向另一個高峰，為此他在1965年獲得了最佳鄉村&西部男歌手和最佳鄉村&西部單曲兩項葛萊美獎提名。僅一年後，他又因歌曲“Talk Me Some Sense”獲得了格萊美最佳鄉村&西部男歌手獎的提名。他也曾經和Skeeter Davis、 Norma Jean 和 Liz Anderson一起錄製過歌曲，68年與英格蘭樂隊The Hillsiders錄製過一張唱片，69年與Tom T.Hall共同演繹的“(Margie's At) The Lincoln Park Inn”打進了前五。
簽約Mercury(1970–1972)
1970年，Bobby進入Mercury Records唱片公司，先是"How I Got To Memphis"取得了Top 3的好成績，後是Kris Kristofferson(克里斯·克里斯托佛森)在1971年所作的"Come Sundown"和"Please Don't Tell Me How The Story Ends"都幫他拿到了Top 10。他演唱的另一版本的"Sylvia's Mother"也有不俗的表現。
重回RCA(1973–1977)
在Mercury呆了兩年後, Bobby又再次回到了RCA Records，和Billy Joe Shaver共同錄製的"Ride Me Down Easy"差點就打進Top 10。此時，他開始與選中的聽眾發行新歌，其中一首新歌"Marie Laveau"在1974年的鄉村音樂榜單上名列榜首，這也是他唯一的一首冠軍單曲，該歌曲由好友Shel Silverstein(謝爾·希爾弗斯坦)和Baxter Taylor聯合完成，後者在1975年獲得了音樂廣播協會頒發的BMI Award。
Shel為Boobby寫過多首曲子，包括一首獲格萊美提名的熱曲"Daddy What If"，這首歌是他和兒子Bobby Bare, Jr.一同錄製的，此曲發行後，不僅在鄉村音樂榜單上達到了第二名，而且也上了流行榜單Top 40，"Lullabys, Legends and Lies"是Bobby商業上最為成功的歌曲，Bobby也因此在流行音樂中也有了不少聽眾，還有一些正在讀大學的冬粉。但這兩首歌卻是Bobby最後十大金曲。隨後，Bobby和家人一起錄製了一支單曲"Singin' in The Kitchen"，歌詞大部分是Shel寫的，他還因此獲得了格萊美最佳組合類獎提名，但最後卻婉言謝絕了。這一時期，他最熱單曲包括"Alimony" (1975)、"The Winner" (1976)和 "Drop Kick Me Jesus (Through The Goalposts Of Life)"，1977年，他錄製了單曲"Redneck Hippie Romance"，並和妻子Jeannie一同演繹了歌曲"Vegas"。
簽約Columbia(1978–1983)
1978年，Bobby簽約Columbia Records唱片公司，並又有多個熱曲，像"Sleep Tight Good Night Man"，幾乎擠進了Top 10，兩張專輯Bare和 Sleeper Wherever I Fall也頗受好評。一年後，他與Rosanne Cash的二重唱曲"No Memories Hangin' Round"打進了Top 20。1980年，一首來自其專輯Down and Dirty的"Numbers"又與Top 10 失之交臂，這首專輯中，Bobby 開始嘗試南方搖滾樂，這種風格延續到了他的下一張專輯。但在81年Rodney Crowell的專輯中，一曲"New Cut Road"使他又回到了鄉村音樂的軌道上。80年代初的Bobby依然寶刀未老，與Lacy J. Dalton的二重唱曲"It's A Dirty Job"也進了Top 30，他最後一次打進Top 30的作品是新歌 "The Jogger"。
2012歐視賽
2012年2月，Bobby和Petter Øien在Melodi Grand Prix中獲得了進入歐洲電視歌唱大賽的資格，該賽於同年五月在亞塞拜然的巴庫舉行，他以一曲"Things Change"通過了挪威決賽，並在總決賽中獲得季軍。
電影生涯
Bobby曾經也得到過一次電影角色，和Troy Donahue一同出演西部電影A Distant Trumpet (號角震天)，在電視劇No Time for Sergeants中也有一些片段。
但最後，他還是把他的全部心思都放在了鄉村音樂上。
後期生涯
從1983年到1988年，Bobby 在納許維爾網上舉辦了Bobby Bare and Friends，在節目中問候了那些為他寫下一首首金曲的詞人。Old Dogs
1985年，Bobby 與EMI America Records唱片公司簽約，期間他錄製了三隻單曲，但在榜單中一直沒有上升。
2005年，時隔20年，他和兒子錄製了一張名為The Moon Was Blue的新專輯，兒子同樣也是一個音樂家。
2012年的11月，Plowboy Records唱片公司發行了Bobby自2005年來的第一個黑膠唱片Darker Than Light，該專輯有個樂隊，包括吉他手Buddy Miller和Randy Scruggs，貝斯手Byron House，鼓手Marco Giovino以及其他成員。這張唱片是七年以來的首次發行，其中一些歌得到了包括Bob Dylan、Alejandro Escovedo和Lead Belly等大師在內的藝術處理許可，並加上了自己獨創的新意。之後，他還出現在Music City Roots以及老牌的廣播節目The Grand Ole Opry(鄉村大劇院)中。
2012年，Bobby在Jamey Johnson的專輯中推出了二重唱曲——"I'd Fight The World"。2013年4月10日，鄉村音樂協會宣布，Bobby進駐鄉村音樂名人堂，同時入選的還有Cowboy Jack Clement和Kenny Rogers。
Bobby Bare醉心音樂50載，在鄉村音樂上創造了多個第一，他因向RCA引薦了Waylon Jennings而獲稱讚。他也是第一個和多個著名詞人都有合作的人，這些包括Jack Clement、Harlan Howard、Billy Joe Shaver、Mickey Newbury、Tom T. Hall、Shel Silverstein和Baxter Taylor等等。
Bobby Bare
Old Dogs