Bailey畢業於一所Bath的私立學校-King Edward's School。他在那裡贏得了很多各種競賽的獎狀。然而，在他15歲那年，他加入了一個叫做Behind Closed Doors的樂隊，樂隊基本演奏的都是些原創，表演時那種強烈的興奮感使他對學習產生了厭煩。而且他是當時所在學校里唯一一個音樂水平達到A級別並通過A資格考試的學生。令老師們驚訝連連的是，Bailey在運動方面也有著優異成績，他曾在1982年出任過 KES 2nd XI 板球隊的隊長。還經常在橄欖球運動結束後參加長時間的聲樂訓練，將這體育音樂這兩項結合得很完美。也正是在聲樂學習的那段期間，導師Ian Phipps給他起了Bill這個名字。只是為了讓他能更好地用吉他彈"Won't You Come Home Bill Bailey" 這首歌。
Bailey在威爾斯藝術團(一家澳洲報紙採訪中提到)也談論過關於自己作為 "被剝奪權利的貓頭鷹"這個角色。其他出演過的角色還包括在Workers' Revolutionary Party（80年代中期活躍在北愛爾蘭自治區的一個很小的革命共產主義團體）的舞台上出演"印刷工人"，同台的還有漂亮的女演員featured Vanessa Redgrave和Frances de la Tour。你在IMDb上也會看到他在1986年獲得法國學院獎最佳男演員獎。
做為一名狂熱的【星際迷航】冬粉，他居然用【星際迷航:深空9號】里的角色Dax給兒子（生於2003年）起名字，還常說自己就是克林貢人。Baily目前住在倫敦的Hammersmithand，而且是名女王公園巡遊者足球俱樂部 （supports Queens Park Rangers F.C）的支持者。
儘管他沒有在1996年贏得Perrier獎，但那提名足以讓他被老闆炒掉了。1998年，BBC讓他擁有了一個屬於自己的SHOW：Is It Bill Bailey?（這不是Bailey第一次上電視。他最早在銀屏露臉是在1980年的兒童電視節目中, 為一隻會讀心術的狗伴奏。）
作為一名冉冉升起的新星,Baily在接下來的幾年裡在很多不錯的節目 里做為客串嘉賓，在公眾場所頻頻亮相。例如： Have I Got News For You, World Cup Comedy, Room 101, Des O'Connor Tonight, Coast to Coast和off-beat Channel 4 情景喜劇第三集, 他在其中扮演漫畫店經理Bilbo Bagshot。
2002年，在Sean Hughes離開他一直以來主持的節目Never Mind the Buzzcocks（以流行音樂為主的喜劇競賽節目）後, Bailey接管了它，他的風格迅速和其相結合。在2009年的巡演中, Bailey開玩笑地說他離開這個節目的主要原因是為了能繼續哼著布蘭妮的【Toxic】。自2003年起Bailey還經常出現在一些智力遊戲節目中。2006年10月15日，還出現在Channel 4的"Wild Thing I Love You "節目中，該系列的重點是保護英國的野生動物，包括獾，貓頭鷹，和水田鼠等等。
Bailey還在【Skins】中扮演了Maxxie的爸爸Walter Oliver。2009年，Bailey在BBC show "Hustle"中客串"獨眼巨人"一角，2009秋他將會出現在"Bill Bailey's Big Bird Watch"中。
其他作品
我只挑重點說吧。Bill Bailey本應該出現在電影【 Shaun of the Dead】(殭屍肖恩)里,但在DVD附帶的評論花絮里Simon Pegg和Edgar Wright說因為Bailey忙到沒有時間來參演這部電影。但他做為一個客串角色出現在了2007年那部黑色動作喜劇【HotFuzz】(熱血警探)里。
Bill Bailey’s Remarkable Guide to the Orchestra (2009)
DVDs
Bewilderness (12 November, 2001)
Part Troll (22 November, 2004)
Cosmic Jam (7 November, 2005)
Bill Bailey - The Classic Collection (27 November, 2006) (Boxset featuring Bewilderness, Part Troll and Cosmic Jam)
Tinselworm (10 November, 2008)
Bill Bailey - The Collector's Edition (10 November, 2008) (Boxset featuring Bewilderness, Part Troll, Cosmic Jam and Tinselworm)
Bill Bailey's Remarkable Guide to the Orchestra (23 November, 2009)
Bill Bailey - The Inevitable Boxset (23 November, 2009) (Boxset featuring Bewilderness, Part Troll, Cosmic Jam, Tinselworm and Bill Bailey's Remarkable Guide to the Orchestra)
Books
The Many Moods of Bill Bailey (A song book which collects 9 of Bill's most popular songs from the period of 1995-2005. Including instructions from Bill himself (which ventures into how they were created) and pictures) (2007)
TV/Film
Blue Heaven (Channel 4 TV series) (1994)
Asylum (1996)
Space Cadets (1997) (Regular Team Captain)
Is It Bill Bailey? (1998)
Spaced (1999–2001)
Have I Got News for You (Guest - 1999, 2001, 2005. Guest Presenter - 2007, 2008, 2009)
Saving Grace (2000)
Maid Marian and her Merry Men (1992). Cameo court jester to King John
Black Books (2000–2004)
Jonathan Creek
"Satan's Chimney" (2001)
"The Tailor's Dummy" (2003)
Wild West (2002–2004)
Never Mind the Buzzcocks (2002–2008) (Regular team captain)
QI (2003–present) (Frequent guest)
"15 Storeys High" - "The Holiday" (2004)
The Hitchhiker's Guide to the Galaxy (2005) (Voice of the Sperm Whale)
The Libertine (Small cameo role as advisor to Charles II of England).
Wild Thing I Love You (2006) (Presenter)
Top Gear (A Star in a Reasonably-Priced Car)
Hot Fuzz (2007)
Run Fatboy Run (2007) (Cameo)
Skins (2008)
Love Soup (2008)
We Are Most Amused (2008) (One-off special)
Hustle
"Return of the Prodigal" (2009)
"Diamond Seeker" (2009)
Bill Bailey's Remarkable Guide to the Orchestra (2009)
