3,5-二氯-4-羥基苯胺

3,5-二氯-4-羥基苯胺（英文名稱3，5-dichliro-4-hydroxyaniline）,又名對-羥基3，5-二氯苯胺（p-hydroxy-3,5-dichlorophenol）,4-氨基2，6-二氯-苯酚（4-amino-2,6-dichlorophenol），對氨基2，6-二氯苯酚（p-amino-2,6-dichlorophenol）。分子式為C6H5Cl2NO。

常溫下3,5-二氯-4-羥基苯胺為黃色針狀或葉片狀結晶，或為結晶性粉末，能升華。不溶於水，溶於有機溶劑，易溶於甲醇、丙酮和乙醚。可燃，放出有毒氣體。有毒，其毒性可參照苯胺、苯酚、氯苯，對羥基苯胺。對眼睛、皮膚、黏膜有刺激作用。主要用途為農藥中間體，製造殺蟲劑，攝影劑及醫藥中間體。

基本介紹

• 中文名：3,5-二氯-4-羥基苯胺
• 外文名：3，5-dichliro-4-hydroxyaniline

物理性質

【外觀】常溫下3,5-二氯-4-羥基苯胺為黃色針狀或葉片狀結晶或為結晶性粉末。

【沸點】（℃）295.76

【熔點】（℃）167

【閃點】℃（封閉式）240

【密度】g/cm1.63（20℃）

【蒸汽壓】mmHg 0.001(25℃)

【溶解性能】不溶於水，溶於有機溶劑，易溶於甲醇、丙酮和乙醚。

【穩定性】能升華

化學性質

【CAS登錄號】50392-39-7

【分子量】178.02

【分子式及結構式】分子式為C₆H₅Cl₂NO,化學結構式如下：

【常見的化學反應】兼有苯酚、苯胺、氯苯的一些化學反應性能。

【禁配物】強酸、強氧化劑。

【聚合危害】無聚合危害。

主要用途

3,5-二氯-4-羥基苯胺主要用作農藥中間體，生產殺蟲劑，是合成虱蟎脲的重要中間體。虱蟎脲屬於最新一代取代脲類殺蟲劑。此外還用作攝影劑及醫藥的中間體。

製造方法

以對硝基苯酚為原料，在鹽酸溶液中進行氯化，生成2，6-二氯-4-硝基苯酚，然後加壓催化加氫而得4-氨基2，6-二氯-苯酚。

也可以以2，5-二氯-4-氨基苯甲醚為原料，與碘氫酸加熱 5h，冷卻過濾，溶於 Na₂SO₂ 水溶液，除去剩餘的碘化氫，然後加入氨水，析出沉澱，過濾得到產品。

以對二氯苯為原料，經硝化、水合肼催化還原、Bamberger重排等反應合成了2,5-二氯-4-氨基苯酚。Bamberger重排反應最佳化反應條件下3,5-二氯-4-氨基苯酚的收率達53.1%。該合成工藝具有反應周期短、條件溫和、收率高和後處理簡單等優點,有產業化前景。

【參考質量指標】≥95%

毒性和環境影響

3,5-二氯-4-羥基苯胺有毒，其毒性缺乏具體數據，可參照苯胺、苯酚、氯苯，對羥基苯胺。對眼睛、皮膚、黏膜有刺激作用。

包裝、貯存和運輸

3,5-二氯-4-羥基苯胺採用內襯塑膠膜鐵桶密封包裝，存放於乾燥、通風、陰涼場所。嚴格與強氧化物、酸、食品分開存放，嚴禁混裝混運。參照苯胺、苯酚，按有毒化學品管理運輸。