2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇

溴硝醇又名溴硝丙二醇， 2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇（英文名稱2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol），2-溴-2-硝基丙烷-1,3-二醇（2-Bromo-2-nitropropan-1,3-diol），俗稱布羅波爾（Bronopol）、皮樂寶、拌棉醇。常溫下為白色至淡黃色、黃褐色結晶性粉末，無臭、無味，易溶於水、乙醇、丙二醇，難溶於氯仿、丙酮、苯等。在鹼性水溶液中會緩慢分解，對某些金屬，如鋁有腐蝕作用。溴硝醇有毒，對眼睛、皮膚、黏膜有刺激作用，能引起先天性異常，大量使用，對環境有害。 主要用途為化妝品的防腐劑，殺細菌劑，可有效防治多種植物病原細菌。分子式為C3H6BrNO4。

基本介紹

• 中文名：溴硝醇
• 英文名：Bronopol
• 別稱：溴硝丙二醇，布羅波爾
• 化學式：C3H6BrNO4
• 分子量：199.988
• CAS登錄號：52-51-7
• EINECS登錄號：200-143-0
• 熔點：130℃
• 水溶性：250g/L(22℃)
• 密度：1.2g/cm3
• 外觀：白色至淡黃色、黃褐色的結晶性粉末
• 套用：防腐劑，殺細菌劑
• 安全性描述：極高毒性
• 蒸汽壓：1.68×10kPa(25℃)

物理性質

【外觀】常溫下為白色至淡黃色、黃褐色，無臭、無味的結晶性粉末。

【熔點】（℃） 130

【密度】g/cm³ 1.2

【蒸汽壓】 kPa(℃) 1.68×10（25ºC）

【溶解性能】不溶於石油醚，微溶於氯仿、丙酮和苯，能溶於水、乙醇、乙酸乙酯，22℃在水中的溶解度為250g/L。

【穩定性】在鹼性水溶液中會緩慢分解。

化學性質

【CAS登錄號】52-51-7

【EINECS登錄號】200-143-0

【分子量】199.988

【分子式及結構式】分子式為C₃H₆BrNO₄，化學結構式如下：

【常見的化學反應】分子中含有兩個羥基，應具有羥基的一般通性，例如與酸能生成酯等反應。溴取代基在鹼性水溶液會緩慢分解，腐蝕某些金屬，如鋁等。

【禁配物】強氧化劑、強鹼、強酸。

【聚合危害】無聚合危害。

主要用途

溴硝醇主要用作防腐劑和殺菌劑，添加於香波、香脂和霜劑等化妝品加工過程中，在化妝品中的濃度為0.01%-0.02%，也可用於洗滌劑、織物處理劑等。作為殺細菌劑。可有效防治多種植物病原細菌。對棉花種子處理可防治棉花角斑病菌引起的棉花黑臂病、細菌性雕枯病，對棉花無藥害。也可用於水稻惡苗病。推薦使用濃度800～1000mg/L。還用於工業循環水、造紙紙漿、塗料、塑膠、化妝品、木材，冷卻水循環系統，以及工業用途的殺菌、防霉、防腐、滅藻等。

製造方法

溴硝醇可由硝基甲烷與甲醛為原料，在鹼性條件下，經烷羥基化、溴化兩步反應而得，反應方程式如下：

CH₃NO₂ + 2HCHO →HOCH₂C(NO₂)HCH₂OH

HOCH₂C(NO₂)HCH₂OH +NaOH →[HOCH₂C(=NO₂)CH₂OH]Na+H₂O

[HOCH₂C(=NO₂)CH₂OH]Na + Br₂→HOCH₂C(Br)(NO₂)CH₂OH+NaBr

有兩種操作過程。（1）將硝基甲烷、30%甲醛、和25%的氫氧化鈉按摩爾配比1：2.1：1.1加入反應裝置，甲醇水做溶劑，甲醇和水的比例為1：1，劇烈攪拌小時，然後在0℃以下滴加溴素。在1h加完，溴的用量與硝基甲烷等摩爾。反應0.5h後用乙酸乙酯萃取反應液，旋蒸去溶劑，得淡黃色油狀液體，冷卻析晶得粗品。粗品再用乙酸乙酯二氯甲烷混合溶劑重結晶，冷卻析晶得白色固體，即精品（2）先製備2-硝基-1,3-丙二醇將硝基甲烷、30%甲醛溶液按摩爾比1：2加入回流反應裝置，再加入2%碳酸鉀，加熱回流1h，冷卻、析出結晶。用乙醚提取，乾燥，蒸去乙醚，得2-硝基-1,3-丙二醇。然後將其溶解在甲醇中，加入20%甲醇鈉d的甲醇溶液，在20℃攪拌，析出2-硝基-1,3-丙二醇鈉。將此鈉鹽濾出，懸浮於乾燥的乙醚中溴化：在0℃以下向2-硝基-1,3-丙二醇鈉的乙醚懸浮液滴加溴，滴完後再攪10min。過濾，蒸去乙醚，即得溴硝醇。

【參考質量指標】

外觀: 白色結晶顆粒
含量: ≥99.0%
水份: ≤0.5%
熔點: 約130°C

毒性和環境影響

對皮膚、眼睛呼吸系統有刺激作用。接觸及吞食有害。對水生生物有極高毒性。大白鼠急性經口LD50： 180～400mg/kg，小白鼠270～400 mg/kg，狗250 mg/kg。大白鼠急性經皮1600 mg/kg以上。

包裝、貯存和運輸

溴硝醇採用塑膠桶密封包裝，避免採用金屬容器裝盛。存儲於陰涼、乾燥、通風處保存。嚴禁與強氧化劑、強鹼、強酸、食品混裝、混儲、混運。