中文名稱：2,6-二甲基吡啶
英文名稱：2,6-Lutidine
別名名稱：2,6-盧剔啶 2,6-二甲基吡啶 2,6-二甲基氮雜苯 甲基啶 盧剔啶 2,6-二基吡啶 二甲基吡啶
更多別名：2,6-Dimethylpyridine 2,6-Lutidine
分 子 式：C7H9N
分 子 量：107.15
基本介紹
- 中文名：2,6-二甲基吡啶
- 英文名：2,6-Lutidine
- 別稱：2,6-盧剔啶 2,6-二甲基吡啶
- 化學式：C7H9N
- 分子量：107.15
- CAS登錄號：108-48-5
- EINECS登錄號：203-587-3
- 熔點：-6 °C
- 沸點：143-145 °C
- 水溶性：易溶於冷水，溶於熱水、乙醇及乙醚
- 密度：0.92 g/mL at 25 °C
- 外觀：無色油狀液體
- 閃點：92 °F
- 套用：在有機合成中用途廣泛
- 危險品運輸編號：UN 1993 3/PG 3
簡介,健康危害,毒理學資料及環境行為,實驗室監測方法,應急處理處置方法,物性數據,毒理學數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,貯存方法,合成方法,用途,表征圖譜,
簡介
國標編號 33615
CAS號 108-48-5
EINECS號 203-587-3
分子式 C7H9N
分子量 107.2
無色、油狀液體，有特臭；蒸汽壓 8.88kPa/79℃；閃點33℃；熔點-6℃；沸點139～141℃；溶解性：微溶於熱水，溶於乙醇、乙醚；密度：相對密度（水=1）0.92；相對密度（空氣=1）3.7；穩定性：穩定；危險標記 7（易燃液體）；主要用途：用於合成各種治療高血壓病的藥及急救藥，另外還用作殺蟲劑及助染劑
健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。
健康危害：該品具有刺激性，對神經系統、肝、腎有損害。接觸後出現眼睛、皮膚和黏膜刺激症狀，並引起頭痛、眩暈、噁心、嘔吐、精神遲鈍、腹痛、腹瀉等。
毒理學資料及環境行為
毒性：屬低毒類。
急性毒性：LD50：200～400mg/kg（小鼠經口）；LD50100～200mg/kg（小鼠腹腔）
危險特性：易燃，遇高熱、明火有引起燃燒爆炸的危險。受熱分解放出有毒的氧化氮煙氣。與氧化劑接觸會猛烈反應。
燃燒（分解）產物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
實驗室監測方法
氣相色譜法，參照《分析化學手冊》（第四分冊，色譜分析），化學工業出版社
應急處理處置方法
一、泄漏應急處理
迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿消防防護服。不要直接接觸泄漏物。儘可能切斷泄漏源。防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。收集運至空曠的地方掩埋、蒸發、或焚燒。大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容；用泡沫覆蓋，降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
二、防護措施
呼吸系統防護：可能接觸其蒸氣時，應該佩戴過濾式防毒面具（半面罩）。緊急事態搶救或撤離時，建議佩戴空氣呼吸器。
眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。
身體防護：穿膠布防毒衣。
手防護：戴橡膠手套。
其它：工作現場嚴禁吸菸。工作畢，淋浴更衣。實行就業前和定期的體檢。保持良好的衛生習慣。
三、急救措施
皮膚接觸：脫去被污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：飲足量溫水，催吐，就醫。
滅火方法：滅火劑：抗溶性泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。儘可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻，直至滅火結束。
物性數據
1.性狀：無色油狀液體，有特臭。
2.熔點（℃）：-6
3.沸點（℃）：141~144
4.相對密度（水=1）：0.93
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.7
6.飽和蒸氣壓（kPa）：8.88（79℃）
7.臨界壓力（MPa）：3.75
8.辛醇/水分配係數：1.68
9.閃點（℃）：33
10.溶解性：微溶於熱水，微溶於乙醇，溶於乙醚、丙酮。
11.折射率（20ºC）：1.4977
12.黏度（mPa·s,25ºC）：0.87766
13.蒸發熱（KJ/mol,25ºC）：46.1
14.熔化熱（KJ/mol）：10.05
15.生成熱（KJ/mol,液體）：12.59
16.電導率（S/m,25ºC）：1.4×10-9
17.體膨脹係數（K-1,25ºC）：0.000983
毒理學數據
1.急性毒性LD50：400mg/kg（大鼠經口）；2500mg/kg（豚鼠經皮）
2.刺激性 暫無資料
3.其他 LCLo：7500ppm（大鼠吸入，1h）
生態學數據
1.生態毒性 LC50：50~58mg/L（96h）（魚類）；62mg/L（96h）（無脊椎動物）
2.生物降解性
污染的地表土，土壤生物降解半衰期為0.5個月；
未污染的地表土，土壤生物降解半衰期為1個月。
3.非生物降解性空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為6d（理論）。
分子結構數據
1、摩爾折射率：33.99
2、摩爾體積（m3/mol）：115.2
3、等張比容（90.2K）：276.7
4、表面張力（dyne/cm）：33.2
5、極化率：13.47
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積12.9
7.重原子數量:8
8.表面電荷:0
9.複雜度:62.8
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.化學性質有鹼性，能與無機酸、有機酸生成鹽。與無機鹽類和鹵代烷等形成加成化合物。加氫時生成2,6-二甲基哌啶。用高錳酸鹽氧化時，生成吡啶-2,6-二羧酸。2,6-二甲基吡啶氣相時在脫氫催化劑的作用下，變成2-甲基吡啶和吡啶。
2.具有刺激性，對神經系統、肝、腎有損害作用。接觸後會使眼睛、皮膚和黏膜呈現刺激症狀，並引起頭痛、眩暈、噁心、嘔吐、精神遲鈍、腹痛、腹瀉等。本品易燃，遇高熱、明火能引起燃燒和爆炸。受熱分解放出有毒的氧化氮煙氣。與氧化劑接觸會猛烈反應。燃燒(分解)產物為一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。因此使用本品應在通風櫥中進行。
3.穩定性 穩定
4.禁配物 強氧化劑、酸類、醯基氯、酸酐
5.聚合危害 不聚合
貯存方法
1.儲存注意事項[30]儲存於陰涼、通風的庫房。庫溫不宜超過37℃。遠離火種、熱源。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類等分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
2.倉間陰涼通風，遠離火源火種，倉溫低於30℃，防日光直射。試劑：100ml500ml試劑瓶；工業品：18kg/桶20kg/桶。放置通風乾燥處。
合成方法
1、通過從煤煉焦副產物中回收β-甲基吡啶餾分中分離得到。
通常含有3-和4-甲基吡啶，難用分餾的方法分離。一般利用與水組成的共沸混合物（共沸點95.5~96℃），進行精餾以達分離的目的。其他尚有與尿素形成加成物進行分離的方法；生成鹽酸鹽進行分離的方法；用硫酸亞鎳、硫氰化銨混合溶液處理，使3-和4-甲基吡啶形成加成物而除去的方法等。
3、其純化方法見文獻。
用途
1.在有機合成中用途廣泛。醫藥工業中可用於生產抗動脈粥樣硬化藥血脈寧。還可用於生產對蛔蟲、布氏薑片蟲、鞭蟲、蟯蟲等有效的廣譜驅蟲藥驅蟯淨。以及可的松乙酸酯、氫化可的松、煙酸、蘆別林等等。2,6-二甲基吡啶還可用作農藥、染料、印染助劑、樹脂、橡膠硫化促進劑、熱油安定劑的中間體。本品經氧化可得到二甲基吡啶酸，用作過氧化氫和過乙酸的穩定劑，還能合成山梗鹼。該品也可用作溶劑。2,6-二甲基吡啶在苯甲醯化反應中作催化劑使用，可用作環氧樹脂的固化劑。
2.該產品具有鹼性，可以催化醇的矽烷基化反應；該試劑還能使縮醛脫保護。
醇的保護 在無水2,6-二甲基吡啶存在時，醇羥基可矽醚化，產率高達99%，此反應常用於天然產物全合成中醇羥基的保護。如在無水二氯甲烷 (–78~0oC) 中，t-Bu(Me)2SiOTf (TBSOTf) 和2,6-二甲基吡啶可以使二級醇轉化為矽烷基醚，從而使羥基被保護，反應幾乎是定量進行的 (式1)。t-Bu(Me)2SiOTf 和2,6-二甲基吡啶也可以保護三級醇或不活潑的二級醇 。(Et)3SiOTf 和2,6-二甲基吡啶可以保護具有空間位阻的三級醇。
脫保護 TMSOTf與2,6-二甲基吡啶組合在一起，可以化學選擇性地使縮醛脫保護而生成醛 。
Corey-Fuchs反應 在Ph3P和2,6-二甲基吡啶存在下，醛與CBr4在二氯甲烷中反應生成端二溴烯 。
其它類型的反應 在2,6-二甲基吡啶鹽酸鹽存在下，可以使C-F鍵轉化為C-H(D) 鍵 。另外，2,6-二甲基吡啶還有其它方面的套用。
