2,6-二甲基哌嗪

2,6-二甲基哌嗪(英文名稱2,6-Dimethylpiperazine)又名順式-2,6-二甲基哌嗪(Cis-2,6-Dimethylpiperazine),順-2·,6-二甲基胡椒嗪。此外2,6-二甲基哌嗪還有反式結構,為環狀脂肪二胺。順2,6-二甲基哌嗪為無色透明的片狀晶體,有強鹼性,吸濕性,吸水後變成淺黃色結晶,有典型的氨味,易燃,對皮膚和眼睛有強烈刺激作用,易溶於水、丙酮、乙醇和氯仿,微溶於乙醚、甲苯。分子式為C6H14N2。

2,6- 二甲基哌嗪的主要用途是製造醫藥、農藥、獸藥的中間體,還用於橡膠助劑,表面活性劑的生產。

基本介紹

  • 中文名:2,6-二甲基哌嗪
  • 英文名:2,6-Dimethylpiperazine
  • 別稱:順-2,6-二甲基哌嗪 順-2,6-二甲基胡椒嗪 順式-2,6-二甲基哌嗪
  • 化學式:C6H14N2
  • 分子量:114.19
物理性質,化學性質,主要用途,製造方法,毒性和對環境影響,包裝、運輸和貯存,
2,6-二甲基哌嗪

物理性質

【沸點】℃ 162.8
【熔點】℃ 108~111
【閃點】℃ 45
【蒸汽壓】mmHg(25℃) 2.31
【溶解性能】溶於水、丙酮、乙醇和氯仿,微溶於乙醚、甲苯。
【穩定性】穩定

化學性質

【CAS登錄號】108-49-6
【EINECS登錄號】203-588-9
【分子量】114.19
【分子式及結構式】分子式為C6H14N2,結構式如下:
2,6-二甲基哌嗪
【常見化學反應】2,6-二甲基哌嗪為仲胺的一般通性,與酸反應生成鹽,與羧酸、酸酐、羧酸酯反應生成相應得醯胺,可被各種氧化劑氧化成氧化胺。與鹵代烴反應生成季銨鹽。
【禁配物】避免與光、強氧化劑、強酸、強鹼、水接觸。
【聚合危害】無聚合危害

主要用途

用作醫藥中間體,主要用於合成吡哌酸、氟哌酸等喹諾酮類藥物,利福平和哌唑嗪等,獸藥哌嗪檸檬酸鹽、磷酸鹽、單氫氯酸鹽。還可用作防腐劑、緩蝕劑、各種添加劑等。

製造方法

2,6-二甲基哌嗪有多種方法合成,通常以環氧丙烷、α-羥基丙腈、2-羥基正丙胺等為原料與氨氣、氫氣在高壓下環化生成2,6—二甲基哌嗪,反應分為兩步,反應方程如下:
2,6-二甲基哌嗪
以二異丙醇胺和氨水為原料,以催化加氫催化劑為催化劑也可以合成2,6—二甲基哌嗪,以Raney-Ni為催化劑,反應的最佳條件:氨與二異丙醇胺的質量比約為30∶100反應溫度為170℃~190℃、催化劑用量與原料的質量比為30∶100、反應時間為6~8 h、反應壓力為2.0 MPa~2.5MPa,2,6—二甲基哌嗪的產率最高可達到85%。使用減壓精餾的方法能夠分離得到純度較高的順-2,6-二甲基哌嗪和反-2,6-二甲基哌嗪,純度分別為99.2%和95.7%。反應方程如下:
2,6-二甲基哌嗪
也可以用工業1,2-丙二胺為原料常壓氣固相催化一步合成2,6-二甲基哌嗪的工藝路線,該合成路線中2,6-二甲基哌嗪的轉化率和選擇性都較高。採用浸漬法在粉狀γ-A1203載體上負載Cu/Cr/Fe三種金屬元素來進行催化劑的改性,該催化劑對脫氨環化反應的具有較好的活性和選擇性,最佳工藝條件為:原料液濃度為45%(質量分數),反應溫度為330℃,反應空速為510.64h。在此工藝條件下1,2-丙二胺轉化率為98%以上,2,6-二甲基哌嗪收率為88%。
【產業鏈】
【參考質量指標】企業質量指;
外觀 淡黃色結晶狀粉
含量% ≥99.5
水分% ≤0.5
熔點℃ 108~113

毒性和對環境影響

本品對皮膚和眼睛有強烈刺激作用,大鼠經口LD50:880mg/kg;小鼠經腹腔LD50:1080mg/kg

包裝、運輸和貯存

儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源、水源。襯塑紙板桶或鐵桶包裝,要求密封,不可與空氣接觸。按有毒、易燃化學品運輸,應與氧化劑、強酸、強鹼分開存放,切忌混裝混運。

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