2,5-己二酮

2,5-己二酮是化學物質，分子式是C6H10O2。禁止與強氧化劑、強還原劑、強鹼接觸。沸點高，蒸氣壓低，通常條件下使用比較安全，但仍需注意防火。能與水、乙醇乙醚混溶，不與烴類溶劑混溶。在濃氫氧化鉀或碳酸鉀溶液中也不溶解。能溶解聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚乙酸乙烯酯、氯乙烯與乙酸乙烯酯共聚物、硝酸纖維素、酚醛樹脂等合成樹脂以及松香、貝殼松脂、脂等天然樹脂。對蟲膠、脫蠟達瑪樹脂、甘油三松香酸酯、棉子油等則能部分溶解。用作合成樹脂、硝基噴漆、著色劑、印刷油墨等的高沸點溶劑、皮革鞣製劑、橡膠硫化促進劑以及製造殺蟲劑、醫藥品等的原料。

基本介紹

• 中文名：2,5-己二酮
• 英文名：Acetonylacetone
• 別稱：丙酮基丙酮 雙丙酮 己二酮
• 化學式：C6H10O2
• 分子量：114
• CAS登錄號：110-13-4
• EINECS登錄號：203-738-3
• 熔點：（ºC）：-6~-4
• 沸點：（ºC,常壓）：194
• 水溶性：能與水、乙醇乙醚混溶，不與烴類溶劑混溶。
• 密度：（g/mL,20/20℃）：0.937
• 外觀：無色易燃液體，微有臭味，在空氣中逐漸變為黃色。
• 閃點：（ºC）：80
• 套用：用作合成樹脂、硝基噴漆、著色劑、印刷油墨等的高沸點溶劑
• 安全性描述：S23 ?>S26 S36/S37
• 危險性描述：R36/38 R48/20/21/22

2,5-己二酮

中文名稱:2,5-己二酮

中文別名:2,5-己烷二酮

英文名稱:Acetonylacetone

英文別名:2,5-Hexanedione; Hexan-2,5-Dion; hexane-2,5-dione

EINECS:203-738-3

物理化學性質

密度：0.973g/mL

熔點：-6 ºC

沸點：185-193ºC

折射率：1.425-1.427

閃點：78 ºC

水溶性：MISCIBLE

理論數據

毒理學數據

對人體危害不大。其蒸氣對黏膜有刺激性，皮膚與之長期接觸由於脂溶作用可致皮炎。大鼠經口LD50為2.7g/kg，豚鼠經皮LD50為6.426mg/kg。工作場所最高容許濃度349.5mg/m3。

生態學數據

該物質對環境有危害，應特別注意對大氣的污染。

分子結構數據

1、 摩爾折射率：29.90

2、 摩爾體積（cm3/mol）：121.8

3、 等張比容（90.2K）：280.9

4、 表面張力（dyne/cm）：28.3

5、 極化率（10-24cm3）：11.85

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:2

4.可旋轉化學鍵數量:3

5.互變異構體數量:6

6.拓撲分子極性表面積34.1

7.重原子數量:8

8.表面電荷:0

9.複雜度:91.1

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.禁止與強氧化劑、強還原劑、強鹼接觸。沸點高，蒸氣壓低，通常條件下使用比較安全，但仍需注意防火。能與水、乙醇乙醚混溶，不與烴類溶劑混溶。在濃氫氧化鉀或碳酸鉀溶液中也不溶解。能溶解聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚乙酸乙烯酯、氯乙烯與乙酸乙烯酯共聚物、硝酸纖維素、酚醛樹脂等合成樹脂以及松香、貝殼松脂、脂等天然樹脂。對蟲膠、脫蠟達瑪樹脂、甘油三松香酸酯、棉子油等則能部分溶解。

2.化學性質：具有酮的一般反應。與五硫化二磷反應生成2,5-二甲基噻吩。與醇氨溶液反應或與碳酸銨一起加熱時，生成2,5-二甲基吡咯。脫水生成2,5-二甲基呋喃。與2,4-二硝基苯肼反應生成雙(2,4-二硝基苯基)腙，熔點為257℃。

3.存在於烤菸菸葉、煙氣中。

4. 中度的局部刺激劑，高濃度時引起麻醉。

貯存方法

1.儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、還原劑、鹼類分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

2.貯存溫度1.449ºC

合成方法

1.由2,5-二甲基呋喃水解而得。另一個合成方法是乙醯乙酸乙酯鈉與純碘反應生成二乙醯琥珀酸二乙酯，再將其與10%氫氧化鈉溶液進行水解。用無水碳酸鉀使反應液飽和，析出丙酮基丙酮。用乙醚提取，從提取液蒸去乙醚後，蒸餾剩餘物，收集192-194℃餾分得無色產品。

2.精製方法：主要雜質是水和酸性雜質。精製方法是用無水硫酸鈣或無水硫酸鈉乾燥後精餾。

3. 菸草：FC，40。

4.製法：

二乙醯琥珀酸二乙酯（3）：於裝有攪拌器、滴液漏斗、回流冷凝器（頂部裝氯化鈣乾燥管）的反應瓶中，加入無水乙醚300mL，金屬鈉絲4.5g（0.2mol），冷卻下慢慢滴加乙醯乙酯（2）26g（0.2mol），控制滴加速度，不要使反應過於劇烈，也不要使乙醚沸騰。加完後放置過夜，生成白色凝膠狀沉澱。攪拌下慢慢滴加25g（0.1mol）研細的碘於75mL無水乙醚的溶液，直至溶液完全褪色為止（有微量碘的顏色）。過濾除去碘化鈉。蒸出乙醚，剩餘物用冰醋酸重結晶，得無色結晶二乙醯琥珀酸二乙酯（3）16.5g，mp78℃，收率65%。將化合物（3）16.5g加入反應瓶中，再加入10%的氫氧化鈉溶液160mL，回流反應3～4h。冷卻後用無水碳酸鉀使鹼性溶液飽和，析出油狀物。用乙醚提取三次。蒸出乙醚後，以蒸餾法純化，收集192～195℃的餾分，得無色液體丙酮基丙酮（1）4.8g，收率65%。[1]

5.製法：

將3-己炔-2,5-二醇（2）228mg（2mmol）、IrH5（i-Pr3P）2 41mg（0.04mmol）、甲苯10mL置於封管中，於110℃反應40h。冷至室溫，減壓蒸出溶劑。將剩餘的紅色物減壓蒸餾，收集90℃/266Pa的餾分，得無色2,5-己二酮，收率70%。[2]

用途

用作合成樹脂、硝基噴漆、著色劑、印刷油墨等的高沸點溶劑、皮革鞣製劑、橡膠硫化促進劑以及製造殺蟲劑、醫藥品等的原料。

危險性概述

侵入途徑

吸入 食入 經皮吸收

健康危害

急性屬低毒類，慢性毒作用有：嚴重的神經系統損害，生殖細胞損害，皮炎等。本品對人體危害不大，眼接觸後能引起刺激和損害。引起皮炎，皮膚染色現象。

環境危害

對環境有危害，對大氣可造成污染。

燃爆危險

本品可燃，具刺激性。

應急措施

急救措施

皮膚接觸： 脫去污染的衣著，用流動清水沖洗。

眼睛接觸： 立即翻開上下眼瞼，用流動清水沖洗15分鐘。就醫。

吸入： 脫離現場至空氣新鮮處。就醫。

食入： 誤服者給飲足量溫水，催吐，就醫。

消防措施

危險特性： 遇高熱、明火或與氧化劑接觸，有引起燃燒的危險。若遇高熱，容器內壓增大，有開裂和爆炸的危險。

有害燃燒產物： 一氧化碳、二氧化碳。

滅火方法及滅火劑： 二氧化碳、乾粉、霧狀水、抗溶性泡沫。

消防員的個體防護： 消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風向滅火。

閃點(℃)： 78

自燃溫度(℃)： 引燃溫度(℃)：920

泄漏應急處理

應急處理： 切斷火源。戴自給式呼吸器，穿一般消防防護服。在確保全全情況下堵漏。用大量水沖洗，經稀釋的洗液放入廢水系統。如大量泄漏，利用圍堤收容，然後收集、轉移、回收或無害處理後廢棄。

接觸控制/個體防護

工程控制： 密閉操作，注意通風。

呼吸系統防護： 可能接觸其蒸氣時，建議佩戴防毒口罩。

眼睛防護： 可能接觸其蒸氣時，戴化學安全防護眼鏡。

身體防護： 穿工作服。

手防護： 高濃度接觸時，戴防護手套。

其他防護： 工作現場嚴禁吸菸。避免長期反覆接觸。

操作處置與儲存

操作注意事項

密閉操作，注意通風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩），戴化學安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、還原劑、鹼類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存注意事項

儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、還原劑、鹼類分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。