2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物，縮寫為TEMPO，是一種哌啶類的氮氧自由基，分子式：C9H18NO。TEMPO為橘紅色易升華結晶或液體，易溶於水、乙醇和苯等溶劑。其具有捕獲自由基和猝滅單線態氧的功能，且是一種非常有效的氧化催化劑，能將伯醇氧化為醛、仲醇氧化為酮。由於四個甲基的位阻效應，TEMPO對光熱均較為穩定，是一種非常有效的氧化催化劑，能將伯醇和仲醇氧化成所需的羰基化合物。具有產率高、選擇性好、穩定性良好、可循環使用等特點。
基本介紹
- 中文名：2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物
- 外文名：TEMPO
- 化學式：C9H18NO
- 分子量：156.25
- CAS登錄號：2564-83-2
- 外觀：橙色晶體或粉末
- PSA：3.24000
- LogP：2.31290
中文別名,英文別名,物化性質,製備方法,安全信息,用途,
中文別名
2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基; 2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物(TEMPO); 2,2,6,6-四甲基哌啶-氮-氧化物; 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧化物; 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基
英文別名
2,2,6,6-Tetramethylpiperidoxyl; 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy,free radical,2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 1-oxyl; 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 1-Oxyl Free Radical; 2,2,6,6-tetramethylperidinooxy; 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinooxy
2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物
物化性質
外觀與性狀：橙色晶體或粉末
密度：1 g/cm
熔點：36-38 °C(lit.)
沸點：193°C
閃點：154 °F
製備方法
(1)取適量2.2.6.6-四甲基哌啶，加入催化劑和甲醇混合均勻，2.2.6.6-四甲基哌啶與催化劑、甲醇的質量：質量：體積比為(8～10):2:3；
(2)將混合物加熱至50～70℃(優選50-60℃)，Chemicalbook滴加入雙氧水反應，雙氧水的滴加量為2.2.6.6-四甲基哌啶的6～7倍；
(3)將反應結束後的溶液過濾，濾液用乙酸丙酯萃取，乙酸丙酯相進行蒸餾脫除乙酸丙酯，然後冷卻降溫，離心得到2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物。
安全信息
符號：GHS05
信號詞：危險
危害聲明：H314
警示性聲明：P280; P305 + P351 + P338; P310
包裝等級：III
危險類別：8
海關編碼：29333999
危險品運輸編碼：UN 3263 8/PG 2
WGK Germany：3
危險類別碼：R34; R36/37/38
安全說明：S26-S36/37/39-S45-S24/25
RTECS號：TN8991900
危險品標誌：C; Xi
用途
在化學、生物學、食品工業、農業等領域都有較為廣泛的套用。它具有捕獲自由基、猝滅單線態氧和選擇性氧化等功能。在高分子化學中用作自由基捕獲劑、阻聚劑、抗老化劑、熱降解抑制劑和光、熱穩定劑，也能與活性鏈自由基結合為共價休眠種。共價休眠種可再均裂為鏈自由基，再增長。在有機合成中用作各種醇和多元醇類氧化反應的催化劑，用於將伯醇氧化為醛，具高選擇性，不再Chemicalbook氧化至羧酸；將仲醇氧化為酮。TEMPO/NaClO/NaBr是一個可以循環再生的氧化體系，其中真正的氧化劑是NaClO將TEMPO氧化生成的中間體N-oxoammonium離子，伯羥基親核進攻該離子，羥基被氧化為羧基，該離子則轉變為羥胺，羥胺再經共氧化劑氧化為N-oxoammonium離子，如此循環下去。其它含有TEMPO的氧化體系也有很多。
