《1999年度十大勁歌金曲頒獎典禮》於2000年1月16日在香港紅磡體育館隆重舉行,由曾志偉及張衛健擔任大會司儀。雖然事前香港媒體已披露了頒獎典禮的獲獎名單,但已有20年歷史的頒獎典禮並沒受到傳言的任何影響,400多名歌手及音樂人和2萬餘歌迷見證了20世紀最後一屆十大勁歌金曲頒獎典禮的火爆場面。
劉德華繼1994年之後再次奪得“最受歡迎男歌星”獎,而他全晚總共奪得五個獎項,成為所有歌手最大贏家,亦都成為歷來獲得最多共五次“最受歡迎男歌星”獎項的男歌手。陳慧琳則首次獲得“最受歡迎女歌星”獎。而“十大勁歌金曲金獎”由鄭秀文的《插曲》奪得,她激動得淚流滿面,成為90年代第二位獲得“金曲金獎”的女歌手。