馬來酸二乙酯

馬來酸二乙酯（Diethyl maleate）別名順丁烯二酸二乙酯為無色透明液體，能與多種有機溶劑混溶，在苯和氯仿中部分溶解，30℃時在水中溶解1.4%；水在馬來酸二乙酯中溶解1.9%。與88.2%的水形成共沸混合物，共沸點99.65℃；用作農藥中間體，用於製備有機磷農藥馬拉硫磷，也可用於生產香料。

基本介紹

• 中文名：馬來酸二乙酯
• 外文名：Diethyl maleate
• 又名：順丁烯二酸二乙酯
• 分子式： C8H12O4

簡介

中文名稱：馬來酸二乙酯

中文別名：順丁烯二酸二乙酯；失水蘋果酸二乙酯；失水蘋果酸乙酯

英文名稱：Diethyl maleate

英文別名：Ethyl maleate; Maleic acid diethyl ester; cis-Propenoic acid diethyl ester; Diethyl malcate; diethyl but-2-enedioate; diethyl (2Z)-but-2-enedioate

分 子 式：C8H12O4

分 子 量：172.18

CAS號：141-05-9

MDL號：MFCD00009191

EINECS號：205-451-9

RTECS號：ON1225000

BRN號：1100825

PubChem號：24882313

物化數據

1. 性狀：無色透明液體。

2. 沸點（ºC,101.3kPa）：223

3. 熔點（ºC）：-8.8

4. 相對密度（25℃，4℃）：1.001486.1

5. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：5.93

6. 折射率（25ºC）：1.4383

7. 黏度（mPa·s,25ºC）：3.14

8. 閃點（ºC）：93

9. 蒸發熱（KJ/mol）：52.3

10. 蒸氣壓（kPa,30ºC）：0.30

11. 體膨脹係數（K-1,20~30ºC）：0.00094

12. 溶解性：能與多種有機溶劑混溶，在苯和氯仿中部分溶解。30℃時在水中溶解1.4%；水在馬來酸二乙酯中溶解1.9%。與88.2%的水形成共沸混合物，共沸點99.65℃。

13. 相對密度（20℃，4℃）：1.0662

14.常溫折射率（n20）：1.4416

15.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1) ：296.2

毒理學數據

1、急性毒性：大鼠經口LD50：3200 mg/kg；大鼠經皮LD50：5000 mg/kg；

兔子皮膚LD50：530 mg；大鼠腹腔LD50：3070 mg/kg；

兔子經皮LD50：4 mL/kg。

2、對皮膚和眼有輕微刺激性，大鼠吸入飽和蒸氣8小時無死亡。

生態學數據

該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。

分子結構數據

1、 摩爾折射率：42.71

2、 摩爾體積（m3/mol）：161.1

3、 等張比容（90.2K）：387.1

4、 表面張力（dyne/cm）：33.2

5、 極化率（10-24cm3）：16.93

計算化學數據

1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：0.9

2、 氫鍵供體數量：0

3、 氫鍵受體數量：4

4、 可旋轉化學鍵數量：6

5、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：52.6

6、 重原子數量：12

7、 表面電荷：0

8、 複雜度：164

9、 同位素原子數量：0

10、 確定原子立構中心數量：0

11、 不確定原子立構中心數量：0

12、 確定化學鍵立構中心數量：1

13、 不確定化學鍵立構中心數量：0

14、 共價鍵單元數量：1

性質與穩定性

常溫常壓下穩定。禁配物：氧化劑、還原劑、酸類、鹼類。可以燃燒，使用和貯存時注意火源。防止吸入蒸氣和避免與皮膚接觸。

貯存方法

儲存在陰涼乾燥通風的地方。使用和貯存時注意火源。

合成方法

1.由順丁烯二酸酐和乙醇在硫酸存在下酯化製得；也可用陽離子交換樹脂為催化劑進行交換轉化而得。工業品順丁烯二酸二乙酯含量≥98%，每噸產品消耗順丁烯二酸酐（95%）585kg，乙醇（95%）604kg。

2.其製備方法主要由順丁烯二酸酐和乙醇在硫酸存在下酯化製得。此工藝有常壓有苯酯化和負壓無苯酯化兩種。
(1)常壓有苯酯化
將一定量的苯和乙醇加入酯化反應鍋，投入順丁烯二酸酐，在攪拌下滴加濃硫酸，通夾套蒸汽加熱，使反應物在75℃左右進行酯化反應。生成的水與苯、乙醇通過三元共沸蒸餾除去，上層的苯、乙醇液回流人反應鍋中。約13～14h後，當蒸餾塔頂溫度升至68.2℃，分離器下層水液位不再上升時，表明反應鍋內水分已經全部蒸出，酯化反應完成。停止回流，繼續蒸餾至95～100℃，蒸出苯和乙醇。冷卻降溫至50℃左右，用5%碳酸鈉水溶液進行中和處理，水洗後再真空脫除殘餘的苯及乙醇，即得到產品順丁烯二酸二乙酯。
(2)負壓無苯酯化
順丁烯二酸酐和乙醇在硫酸作用下酯化，在一定的真空和溫度下將乙醇和反應生成的水呈氣態帶出，然後通過分餾塔分離出乙醇回流酯化，使反應趨向完全。這種方法能縮短反應周期，提高收率和產品質量，改善操作環境，國內生產廠大都採用此法。
此外，還可用陽離子交換樹脂為催化劑進行交換轉化，製得順丁烯二酸二乙酯。

精製方法：用稀碳酸鉀溶液洗滌，無水碳酸鉀或硫酸鈉乾燥後減壓蒸餾。

用途

順丁烯二酸二乙酯是高分子化合物單體，農藥、醫藥、香料、水質穩定劑（有機多元羧酸膦酸化合物）的中間體。主要用於生產有機磷農藥馬拉硫磷（馬拉松）。用作高分子單體，合成樹脂增塑劑。還用作殺蟲劑、殺菌劑、防鏽添加劑等。

安全信息

安全說明: S24：避免接觸皮膚。

S37：使用合適的防護手套。

危險品標誌: 刺激性物質

危險類別碼: R43：皮膚接觸會產生過敏反應。