最早發現在豆科香豆 Coumarona odoruta 中，故稱香豆素，具特異香氣。
香豆精類與糖結合而成的苷叫香豆精苷(coumarin glycosides)。香豆精以游離狀態及其苷類存在於生物體內。
基本介紹
- 中文名：香豆精苷
- 外文名：Coumarona odoruta
- 故稱：香豆素
- 特點：具特異香氣
結構,分布,性質,鑑別,套用,
結構
是順式鄰羥基桂皮酸的內酯，為苯駢γ-吡喃。
按香豆精母核不同的取代基而分為以下幾類：
1、羥基香豆精類：絕大部分在苯核上有取代基，幾乎所有的C7位都帶有含氧基團，因此可認為它們是簡單香豆素的母體。各種香豆素主要區別是指不同位置的取代基的差別。如七葉苷(aesculin) 、東莨菪苷、東莨菪內酯。
2.、呋喃香豆精類(furocoumarins)：香豆素核上異戊烯基常與鄰位酚羥基環合成呋喃，又可分為6,7-呋喃駢香豆素簡稱呋喃駢香豆素；7,8-呋喃駢香豆素又稱異呋喃駢香豆素（isofurocoumarin）。如補骨脂內酯(psoralen)。
3、吡喃香豆精類(pyranocoumarin)：香豆素苯環上異戊烯基和鄰羥基形成2,2-二甲基-α吡喃環後，成吡喃香豆素，和呋喃香豆素一樣可以分為6,7吡喃駢香豆素，如花椒和美花椒中花椒內酯（xanthyletin）、美花椒內酯；7,8吡喃駢香素，如Seseliindicum果實中邪蒿內酯（seselin），凱刺（Ammi visnaga Lam.）果實中凱爾內酯（khellactone），白花前胡（Peucedanum praeruptorum Dann.）中白花前胡甲素、乙素、丙素和丁素 (praeuptorinA、B、C、D)。
4、雙香豆精類：如雙七葉內酯。
5.、雙氫異香豆精類：如岩白菜內酯(bergenin)等。
分布
主要分布於高等植物中。少數存在於動物和真菌中，如黃麴黴菌及亮菌等。主含該類成分的中藥材主要有以下幾種：
豆科：補骨脂、紫苜蓿；
芸香科：佛手、花椒；
傘形科：白芷、獨活、前胡、蛇床子、防風、羌活、藁木；
木犀科：秦皮、香草木犀；
茄科：東莨菪、顛茄；
菊科：茵陳、蟛蜞菊、濱蒿、茵陳蒿、青蒿、艾草、菊花。
性質
1、性狀：游離的香豆精多為無色結晶，味苦，具特異香氣，小分子的香豆精能升華，而多數香豆精苷無香氣，也不能升華。
2、溶解度：如通性，苷元可溶於沸水，苷及苷元均溶於鹼液；即香豆精苷可溶於水、甲醇、乙醇與鹼液，難溶於苯、乙醚等有機溶劑。苷元難溶於冷水，能溶於沸水，易溶於甲醇、乙醇、氯仿、乙醚及鹼液。
3、升華性：苷無升華性，苷元有升華性。
4.、螢光：某些香豆精及其衍生物具螢光，在鹼性溶液中螢光更顯著。螢光的有無與強弱，與分子中取代基的種類和取代位置有關，如7-羥基香豆精有強烈的藍色螢光而7,8-二羥基香豆精幾無螢光。紫外燈下或鹼液中螢光更明顯。
5、與鹼的作用：香豆素具有α、β一不飽和δ內酯的結構，在稀鹼溶液中可漸漸水解開環生成順式鄰羥基桂皮酸的鹽，但它不穩定，一經酸化，又可復原。但時間較長，或有氧化汞存在，則形成反式鄰羥基桂皮酸，不易再復原。7-羥基香豆素由於在鹼液中立即形成帶有負電荷的酚鹽離子，反而更難水解。利用這種性質來處理複雜的植物提取物，可使香豆素類和中性、酸性和酚性的其它成分分離開。
鑑別
1、異羥肟酸鐵反應：香豆素具有內酯環，能與異羥肟酸鐵反應，產生紫紅色，可被用來鑑別和比色測定。藥材粉末用甲醇提取，濾液中加7%鹽酸羥胺的甲醇溶液與10%NaOH的甲醇溶液各數滴，水浴微熱，冷後，用稀鹽酸調節pH至3～4，加1%三氯化鐵試液，溶液顯紅色或紫色。
2、酚類試劑反應：該類化合物多具酚羥基，能和常規酚類試劑反應，如三氯化鐵、硝酸銀的氨溶液、三氯化鐵-鐵氰化鉀。如果香豆素化合物的C6位上（即酚羥基的對位）沒有取代基，則能和Emerson試劑反應現橙-紅色；與Gibbs試劑反應現藍色。Emerson反應是將香豆素類化合物溶於鹼性溶液中，加入2% 4-氨基安替比林溶液數滴及8%鐵氰鉀溶液2～3滴即可顯色。
主要定量分析方法：
該類化合物在紫外光的照射下顯藍色螢光，不僅作為定性鑑別而且作為定量測定依據。羥基香豆素在紫外光下有強的螢光，呋喃香豆素較弱，但也能在紫外光下顯示藍、紫、棕、綠、黃等色。必要時可噴10%KOH醇液，或20%SbCl3氯仿液以顯色。另外，香豆素類化合物羥基和芳環形成的共軛體系具較強的紫外特徵吸收，不同的香豆素化合物在不同pH條件下表現不同的光譜特性，對該類成分的分析具重要意義。
含香豆素成分的中藥很多，該類成分的定量測定方法有比色法、螢光法、極譜法、紫外分光光度法、薄層色譜法、高效液相色譜法、氣相色譜法等。每種方法都有其特點，有的簡單，有的操作麻煩，有的則需要一定的儀器設備。比較而言，薄層掃描法測其紫外吸收或螢光的方法較簡便快速；高效液相色譜法對複雜的中藥樣品很合適。
套用
香豆精及其苷類具有抗菌、擴張冠狀動脈和周圍血管、鬆弛平滑肌、抗凝血與止血、抗紫外線損傷、鎮靜、止咳與抗腫瘤等多方面的生物活性。
如秦皮中的七葉苷具抗菌、利尿和保護血管通透性的作用，可用於治療細菌性痢疾；
補骨脂內酯及其衍生物可抗結核桿菌；
亮菌甲素能鬆弛膽總管的括約肌而顯著促進膽汁分泌；
白芷素有顯著的擴張冠狀動脈作用，用於治療心絞痛；
某些雙香豆素如海棠果內酯具抗凝血作用，而蟛蜞菊內酯具止血作用；
羥基香豆精具吸收紫外線與抗輻射作用而用於治療白殿風等。
