香蘭醛

香蘭醛，又名香蘭素，是一種化學品，分子式C₈H₈O₃。

基本介紹

• 中文名：香蘭醛
• 英文名：Vanillin
• 別稱：香蘭素
• 化學式：C8H8O3
• 分子量：152.15
• CAS登錄號：121-33-5
• EINECS登錄號：204-465-2

物化性質

1. 外觀與性狀：白色或非常略黃色針狀
   
2. 密度：1.06g/cm³
   
3. 熔點：81-83 °C(lit.)
   
4. 沸點：170 °C15 mm Hg(lit.)
   
5. 閃點：147 °C
   
6. 折射率：1.555
   
7. 水溶解性：10 g/L (25 ºC)
   
8. 蒸汽壓：0.00194mmHg at 25°C
   
9. 蒸汽密度：5.3 (vs air)
   

安全信息

1. 海關編碼：2912410000
   
2. WGK Germany：1
   
3. 危險類別碼：R22
   
4. 安全說明：S24/25-S22
   
5. RTECS號：YW5775000
   
6. 危險品標誌：Xn
   

分子結構數據

1、 摩爾折射率：41.56

2、 摩爾體積（cm³/mol）：123.5

3、 等張比容（90.2K）：324.0

4、 表面張力（dyne/cm）：47.3

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:1

3.氫鍵受體數量:3

4.可旋轉化學鍵數量:2

5.互變異構體數量:5

6.拓撲分子極性表面積46.5

7.重原子數量:11

8.表面電荷:0

9.複雜度:135

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.與高級醇和酮類反應產生藍綠色，與脫氧糖類、胺基酸、胺類反應產生顏色或螢光。

2. 存在於菸葉中。

3. 天然存在於蘆筍、咖啡、香莢蘭。

貯存方法

內襯聚乙烯袋、外套鐵聽包裝。貯存於乾燥通風的庫房內。

合成方法

1.將N，N-二甲基苯胺用鹽酸酸化成鹽，用亞硝酸鈉硝化掉得對亞硝基-N，N-二甲苯胺鹽酸鹽。將其與愈創木酚、甲醛在41-43℃縮合。然後用苯萃取。第一次蒸餾，用苯重結晶，再進行第二次蒸餾，用水重結晶。50℃乾燥得成品。亞硫酸紙漿廢液中，含有樺柏醇結構單位的木質素磺酸鹽，在鹼性條件下氧化，然後水解可得到香草醛。原料消耗（kg/t）愈創木酚（98%） 1460亞硝酸鈉 640N，N-二甲基苯胺（98%） 974鹽酸（30%） 6000甲醛（99%） 320

2.將N,N-二甲基苯胺在30%的鹽酸、亞硝酸鈉存在下進行亞硝化反應，所得亞硝基化合物與鄰甲氧基苯酚、甲醛進行縮合反應，再水解製得香草醛粗品，含有對氨基N,N- 二甲基苯胺鹽酸鹽的粗品香草醛經萃取，二次蒸餾，用石油醚重結晶，乾燥得到提純。
3.將2- 甲氧基苯酚、乙醛酸鈉、氫氧化鈉在攪拌下加到水中，維持25℃反應24h [2-甲氧基苯酚∶乙醛酸鈉∶氫氧化鈉∶水=40∶24∶13 ∶ 950（ 質量比） ] 。反應結束後，用硫酸調節混合物ph值為5，用苯萃取出未反應的2-甲氧基苯酚。然後於高壓釜中與水、氫氧化鈉、氧化銅混合，加175℃，控制壓力303.9kPa ，邊攪拌邊以2L/min速度通入空氣90min進行氧化反應。反應結束後，過濾除去氧化銅。所得反應產物用硫酸ph值為1.5，用甲基異丁基酮萃取5次，分去水層後，再用硫酸調ph值為7.0，於20℃下用甲基異丁基酮再萃取5次，分去水層。加熱甲基異丁基酮層以蒸出甲基異丁基酮，之後，在666Pa下蒸餾，收集149～151℃餾分為目的產物香草醛成品。

用途

1.可用於調製香草型、朱古力型和奶油型等香精，用量是總香精量的25%～30%。調配好的香精可用於醫藥和食品工業中。此外，香蘭素還可用於化妝品等其他產品中。

2.用作薄層色譜法檢測高級醇、酮類、脫氧糖類、胺基酸類、胺類以及固醇類的顯色劑。還用於合成香料。

3.香蘭素是重要香料之一。作粉底香料，幾乎用於所有香型。如紫羅蘭、草蘭、葵花、玫瑰、茉莉等。但因易導致變色，在白色加香產品中使用時應注意。香蘭素在食品、菸酒中套用也很廣泛，在香子蘭、朱古力、太妃香型中是必不可少的香料。在糖果中的用量為200×10-6，糖漿中的用量為（370～20000）×10－6，口香糖中用 量 為270×10－6，巧 克 力 中 的 用 量 為970×10－6。

4.是有機合成原料，用於製藥工業合成TMP、驅蟲藥敵菌淨等；還用於金屬電鍍光亮劑，橡膠防臭劑等。在農業香蘭素成熟後可用作除草劑，還可作為甘蔗的催熟劑。