香蕉鍵也稱彎曲鍵，是有機化學中的一類共價鍵，其3D模擬形狀就像一個香蕉。這個概念描述的是一個小環分子內“彎曲的”電子密度或電子排布，例如環丙烷，白磷中的共價鍵和乙硼烷中的三中心兩電子鍵。
基本介紹
- 中文名：香蕉鍵
- 外文名：banana bond
- 別稱：彎曲鍵
- 分類：化學鍵
- 常見分子：環丙烷
簡介,環丙烷的構象,
簡介
香蕉鍵，英文名稱為banana bond，也稱之為彎曲鍵，是指某些有機環狀化合物，特別在3元環中，由於碳的雜化類型決定鍵角小於雜化軌道的伸展方向，難以形成“頭碰頭”的正常σ鍵，電子云交蓋不好，重疊程度小，張力大，形成了一種彎曲的共價鍵。這種鍵較不穩定，故而環丙烷，環氧乙烷等表現了一些特殊的性質。
環丙烷的構象
環丙烷的三個碳原子必須在同一個平面上，所以碳原子核連線之間的夾角為60度。若環碳原子以sp3雜化，則分子軌道之間的正常角度應為109.5°。因此在形成環丙烷時，可以有兩種選擇：一種是保持正常的109°，軌道彼此間電子的排斥最小（正四面體），但這樣就會使得兩個軌道重疊得非常不好。另外一種是不管軌道間的電子排斥，而使軌道的軸和碳原子之間的軸在同一條線上，以達到最大的重疊。而實際上測得環丙烷分子的C-C-C鍵角為105度30分，H-C-H鍵角為115°，C-C鍵長和C-H鍵長分別是151.0pm和108.9pm。這說明，為了使分子的能量達到最適合的程度，實際上環丙烷中的價鍵是這兩種成鍵方式協調的一個結果，也就是既大略地保持原來軌道間的角度，又達到一定程度重疊而形成彎曲的鍵或稱為香蕉鍵。如圖所示所成的香蕉鍵。
環丙烷的軌道結構因此環丙烷的碳碳單鍵比一般碳碳單鍵的鍵長（154pm）要短。由於三個碳原子形成了環，所以六個氫原子都形成重疊型，並且是均等的。
環比烷的幾何結構