安替比林

基本信息

中文名稱：安替比林

中文別名：非那宗;二甲基苯基吡唑酮;2,3-二甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮;

英文名稱：antipyrine

英文別名：2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one;Azophen;Sedatin;

CAS號：60-80-0

分子式：C₁₁H₁₂N₂O

分子量：188.22600

精確質量：188.09500

PSA：26.93000

LogP：1.48440

物化性質

外觀與性狀：無色晶體

密度：1,19 g/cm³

熔點：109-111°C

沸點：319 °C

閃點：109.4ºC

折射率：1.553

水溶解性：1000 g/L (20 ºC)

儲存條件：庫房通風低溫乾燥

安全信息

包裝等級：III

危險類別：6.1(b)

海關編碼：2933110000

危險品運輸編碼：3249

WGK Germany：1

危險類別碼：R22; R36/37/38

安全說明：S26-S36-S37/39

RTECS號：CD2450000

危險品標誌：Xn

編號系統

CAS號：60-80-0

MDL號：MFCD00003146

EINECS號：200-486-6

RTECS號：CD2450000

BRN號：157775

PubChem號：24891029

分子結構數據

1、摩爾折射率：54.55

2、摩爾體積（cm³/mol）：162.7

3、等張比容（90.2K）：416.1

4、表面張力（dyne/cm）：42.7

5、極化率（10^-24cm³）：21.62

計算化學數據

1.不確定化學鍵立構中心數量:0

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:2

4.可旋轉化學鍵數量:1

5.共價鍵單元數量:1

6.拓撲分子極性表面積23.6

7.重原子數量:14

8.表面電荷:0

9.複雜度:267

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

合成方法

由1-苯基-3-甲基吡唑酮-5經甲基化、水解而得。在乾燥的甲基化罐中，加入吡唑酮，再加入硫酸二甲酯，升溫至160℃，反應6h，加熱水煮沸2h。將此甲基化反應物放入盛有氫氧化鈉溶液的水解罐中，在100-110℃攪拌水解3h。靜置分層，取安替比林油層放在結晶罐內，加蒸餾水稀釋，攪拌，降溫至10℃以下，析出晶體，甩濾，水洗，甩幹得安替比林粗品。粗品用蒸餾水重結晶，活性炭脫色，即得成品。甲基化操作還可以採用氯甲烷或溴甲烷作原料，將這類甲基化試劑作成甲醇溶液，稍微過量地與1-萘基-3-甲基吡啶酮攪拌反應。然後蒸去甲醇，將反應物溶於水中，用氫氧化鈉使呈微鹼性，用苯萃取安替比林，再從苯中重結晶，最後用活性炭精製和水重晶。另一種方法是，用等摩爾的N，N-苯基甲基肼和乙醯乙酸乙酯在130-160℃油浴上加熱回流製得。用沸水從濃稠的油狀液體中萃取安替比林，然後蒸發除去水而得到晶體。

安替比林

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