青黴素擴環法

青黴素擴環法是1963 年Morin 等首先把青黴素S-氧化物擴環為脫乙醯氧基頭孢菌素,引起了青黴素擴環的廣泛研究。用D-10-樟腦磺酸催化擴環的收率較高,可達90%,還可以用磺酸鹽、磷酸、磷酸酯、磺醯胺等催化擴環。

常用方法是把青黴素G 的鉀鹽用氯甲酸三氯乙酯保護羧基,再將其氧化成亞碸青黴素,用磷酸處理便可擴環。擴環後的中間體經過與矽酯法類似的反應,即用五氟化磷氯化得到偕氯亞胺,經甲醇反應生成偕亞胺醚,水解得到7-氨基去乙醯氧基頭孢燒酸三氯乙酯(7-ADCA)。

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