雷瑣辛，即間苯二酚。是苯間位是苯間位兩個氫被羥基取代後形成的化合物。可用於感光膠片、醫藥、染料和化纖工業。
基本介紹
- 中文名：雷瑣辛
- 外文名：Resorcinol
- 分子式：C6H4(OH)2
- 分子量：110.11
- CAS：108-46-3
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基本信息
中文名稱 雷瑣辛
中文別名 間苯二酚；1,3-二羥基苯；雷鎖酚；雷鎖辛；1,3-苯二酚；間二羥基苯；樹脂酚；雷索酚
英文名稱 Resorcinol
英文別名 resorcine；1,3-benzenediol；1,3-dihydroxybenzene；benzene-1,3-diol；alpharesorcinol；
1,3-dihydroxybenzol；3-hydroxyphenol； 3-hydroxycyclohexadien-1-one；benzene, 1,3-dihydroxy-
CAS號 108-46-3
MDL號 MFCD00002269
EINECS號 203-585-2
RTECS號 VG9625000
BRN號 906905
PubChem 24899381
InChI InChI=1S/C6H6O2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4,7-8H
分子式C6H6O2
分子量110.11
雷瑣辛結構式物理化學信息
外觀 無色或類白色的針狀結晶或粉末。暴露於光和空氣或與鐵接觸變為粉紅色，有甜味。
熔點 110.7℃
沸點 276.5℃
閃點 127℃
密度 1.27
蒸氣密度 3.8 (vs空氣)
蒸氣壓 1 mm Hg ( 21.1℃)
辛醇/水分配係數 0.8
水溶性 溶於水、乙醇、戊醇，易溶於乙醚、甘油，微溶於氯仿、二硫化碳，略溶於苯。
製備方法
間苯二酚的製備方法較多，如苯磺化鹼熔法、間苯二酚與苯酚聯產法、間苯二胺法、間二異丙苯法、間氨基苯酚水解法等。
苯磺化鹼熔法以苯為原料，經磺化得間苯二磺酸，再經中和鹼熔、酸化而得。將苯、65%發煙硫酸和硫酸鈉分別加入反應器中，控制反應溫度在75℃，得磺化物。然後向此磺化物中加入無水硫酸鈉，攪拌加熱至175℃使其溶解，在此溫度下加入三氧化硫，再反應1.5h，得二磺化物(苯二磺酸含量75%)。將二磺化物用稀鹼液中和，並除去過量的硫酸鹽後，所得苯二磺酸鈉鹽在290℃下逐漸加到熔化的氫氧化鈉中，在15min內升溫至325℃，而後將鹼熔物溶於水，用硫酸酸化，再用乙醚萃取，蒸出溶劑，即得間苯二酚成品。
間苯二磺酸鉀經鹼熔、酸化後即可得到此產品。操作步驟為：將苯、60%發煙硫酸和硫酸鈉加入反應鍋中，控制反應溫度75℃，所得磺化物含苯磺酸75%、二苯碸1%、硫酸20%、硫酸鈉4%。然後加入無水硫酸鈉，攪拌加熱至175℃，加入三氧化硫再反應1.5h，所得產物組成為苯二磺酸75%、二苯碸二磺4%、硫酸17%、硫酸鈉4%。經稀鹼中和並除去過量的硫酸鹽後，得到苯二磺酸鈉鹽，於290℃加入熔融的氫氧化鈉中，15min內升溫至325℃。將鹼溶物溶於水，用硫酸酸化，再用乙醚或丁醇萃取，萃取液蒸餾回收溶劑後即得粗品，將粗品減壓蒸餾，收集178℃餾分即為間苯二酚。
間二異丙苯氧化法（HOP法）：間二異丙苯氧化法是一種類似於異丙苯氧化制苯酚和丙酮的方法。苯與丙烯在催化劑作用下進行烷基化反應生成間二異丙苯，間二異丙苯在80～90℃、弱鹼性條件下通入氧氣和空氣進行氧化反應生成二氫過氧化間二異丙苯和副產物間二異丙苯羥基過氧化物，經結晶、過濾分離出二氫過氧化間二異丙苯，再在80℃條件下用硫酸或磷酸解離得間苯二酚和丙酮。隨著環保要求的日益嚴格，該法將成為工業上合成間苯二酚的發展方向。
分子結構數據
摩爾折射率 30.01
摩爾體積（m/mol） 86.2
等張比容（90.2K） 237.3
表面張力（dyne/cm） 57.1
介電常數：無可用的
極化率（10cm） 11.89
單一同位素質量 110.036779 Da
標稱質量 110 Da
平均質量 110.1106 Da
計算化學數據
疏水參數計算參考值（XlogP） 0.8
氫鍵供體數量 2
氫鍵受體數量 2
可旋轉化學鍵數量 0
互變異構體數量 5
拓撲分子極性表面積（TPSA） 40.5
重原子數量 8
表面電荷 0
複雜度 64.9
同位素原子數量 0
確定原子立構中心數量 0
不確定原子立構中心數量 0
確定化學鍵立構中心數量 0
不確定化學鍵立構中心數量 0
共價鍵單元數量 1
用途
間苯二酚是一種重要的有機化工產品和合成中間體，主要用於橡膠粘合劑、合成樹脂、染料、防腐劑、醫藥和分析試劑等方面。間苯二酚是許多偶氮染料、毛皮染料的中間體，也是醫藥中間體對氮基水楊酸的原料。
間苯二酚具有殺菌作用，可用作防腐劑，添中於化妝品和皮膚病藥物糊劑及軟膏等。醫藥上外用治濕疹、牛皮癬等皮膚病。在化妝品工業中，用於染髮劑配方（作為配合染料）。間苯二酚有殺菌作用，可用作防腐劑，添加於化妝品和皮膚病藥物糊劑及軟膏中。本品能刺激皮膚及黏膜，可經皮膚迅整吸收引起中毒症症。大鼠皮下注射的最低致死量為450mg/kg。
貯存
儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不超過35℃，相對濕度不超過80%。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、鹼類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
安全信息
危險代碼 Xn（Harmful）；N（Dangerous for the environment）
風險術語 R22 吞食有害。
R36/38 刺激眼睛和皮膚。
R50 對水生生物有極高毒性。
安全術語 S26 不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S61 避免釋放至環境中。參考特別說明/安全數據說明書。
