雙功能金屬鎂催化的氮雜環丙烷的不對稱開環反應研究

《雙功能金屬鎂催化的氮雜環丙烷的不對稱開環反應研究》是依託蘭州大學,由楊東旭擔任項目負責人的青年科學基金項目。

基本介紹

  • 中文名:雙功能金屬鎂催化的氮雜環丙烷的不對稱開環反應研究
  • 依託單位:蘭州大學
  • 項目負責人:楊東旭
  • 項目類別:青年科學基金項目
項目摘要,結題摘要,

項目摘要

對氮雜環丙烷的不對稱開環反應是構建含有多種環繫結構的手性胺模組的高效途徑。目前在這個研究領域,對含有對稱結構的氮雜環丙烷的去對稱化反應已經有了大量的文獻報導,並發展了多種有效的催化體系。但是,至今為止,對於氮雜環丙烷的不對稱開環反應的研究主要局限於套用雜原子類的親核試劑,如疊氮類化合物、胺、醇、硫醇、酸、膦酯以及鹵素等,相反在另一方面,套用碳原子類親核試劑的工作還十分有限。在此項目中,我們計畫設計新型的氮雜環丙烷的不對稱開環反應,套用更多的潛手性的碳族親核試劑於此類反應中,可以一步構建含有多個立體中心的手性胺結構片段。

結題摘要

複雜手性胺結構的高效構建在活性藥物分子及小分子催化劑及天然產物研究中具有重要意義。對氮雜環丙烷的不對稱開環反應是構建含有多種環繫結構的手性胺模組的高效途徑。然而,基於碳原子親核試劑對氮雜環丙烷的研究十分有限。在此項目中,我們設計了完成了多種新型的氮雜環丙烷的不對稱開環反應,套用更多的潛手性的碳族親核試劑及官能團化的胺類親核試劑於此類反應中,可以一步構建含有多個立體中心的手性胺結構片段,以用於構築相應的藥物骨架結構,手性非天然胺基酸及相應手性胺衍生的有機催化劑等。因此本項目的研究內容具有基礎探索和推廣套用的實際意義。在項目執行期間,我們實現了多種親核試劑對氮雜環丙烷的不對稱開環反應,例如包括吡咯修飾的氧化吲哚、多氮雜環、萘酚化合物的碳氧位點選擇性反應、及異氰酸酯類的親核試劑等,套用以上的反應,我們可以快速高效的構建多種多官能團修飾且具有多個手性中心位點的手性胺立體結構,且部分用於非天然胺基酸的不對稱合成中。在多種手性胺的不對稱構建中具有重要的基礎研究意義。此外,在項目執行期間,我們還基於金屬鎂等原位催化劑,實現了多種其它類型的不對稱催化反應研究。

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