間二硝基苯

無色黃色粉末，有揮發性。微溶於水，溶於乙醇、乙醚、苯等。有毒。用作聚合反應的分子型阻聚劑，薄層色譜法顯色試劑，有機合成。，生產染料中間體間氨基苯甲醚，有機合成及用作染料中間體，用作分析試劑、催化劑、腐蝕抑制劑，並用於製造炸藥。

基本介紹

• 中文名：間二硝基苯
• 英文名：m-Dinitrobezene
• 別稱：1,3-二硝基苯
• 化學式：C6H4N2O4
• 分子量：168.11
• CAS登錄號：99-65-0
• EINECS登錄號：202-776-8
• 熔點：89℃
• 沸點：301℃
• 水溶性：微溶於水
• 密度：1.57g/cm3
• 外觀：無色黃色粉末，有揮發性。
• 閃點：150℃

理化常數

國標編號 61057

CAS號 99-65-0

中文名稱 1，3-二硝基苯

英文名稱 1,3-dinitrobenzene；m-dinitrobenzen

別 名 間二硝基苯

分子式 C6H4N2O4；C6H4(NO2)2 外觀與性狀 無色固體，有揮發性

分子量 168.11 蒸汽壓 1.11kPa/160℃；1.72kPa/170℃

熔 點 89℃ 沸點：301℃ 溶解性 微溶於水，溶於乙醇、乙醚、苯等

密 度 相對密度(水=1)1.57；相對密度(空氣=1)4.8 穩定性 穩定

危險標記 14(劇毒品) 主要用途 用於有機合成及用作染料中間體，並用來製造炸藥

對環境影響

一、健康危害

侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。

健康危害：本品為強烈的高鐵血紅蛋白形成劑。易經皮膚吸收。

急性中毒：有頭痛、頭暈、乏力、皮膚黏膜紫紺、手指麻木等症狀；嚴重時可出現胸悶、呼吸困難、心悸，甚至心律紊亂、昏迷、抽搐、呼吸麻痹。有時中毒後出現溶血性貧血、黃疸、中毒性肝炎。

慢性中毒：可有神經衰弱綜合徵；慢性溶血時，可出現貧血、黃疸；還可引起中毒性肝炎。

二、毒理學資料及環境行為

毒性：屬高毒類。

急性毒性：LD5083mg/kg(大鼠經口)；10mg/kg(狗靜脈)；人經皮4mg/kg×12日(間斷)最小中毒劑量(血液影響)

致突變性：微生物致突變：鼠傷寒沙門氏菌3300ng/皿。微粒體誘變：鼠傷寒沙門氏菌50μg/皿。

生殖毒性：大鼠經口最低中毒劑量(TDL0)224mg/kg(16周，雄性)，影響睪丸、附睪和輸精管。大鼠經口最低中毒劑量(TDL0)：33600μg/kg(交配前16周)，對卵巢、輸卵管有影響。

危險特性：易燃，遇明火、高熱易燃。與氧化劑混合能形成爆炸性混合物。經摩擦、震動或撞擊可引起燃燒或爆炸。

燃燒(分解)產物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

檢測方法

3.現場應急監測方法:

4.實驗室監測方法:

監測方法 來源 類別

氣相色譜法 《空氣中有害物質的測定方法》(第二版)，杭士平主編 空氣

氣相色譜法 《水質分析大全》張宏陶等主編 水質

丁酮、鹼分光光度法 《水質分析大全》張宏陶等主編 水質

氣相色譜法 《固體廢棄物試驗分析評價手冊》中國環境監測總站等譯 固體廢棄物

環境標準

中國(TJ36-79)車間空氣中有害物質的最高容許濃度 1mg/m3

中國(待頒布)飲用水源中有害物質的最高容許濃度 0.5mg/L

應急處理方法

一、泄漏應急處理

隔離泄漏污染區，限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給式呼吸器，穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。小量泄漏：避免揚塵，用潔淨的鏟子收集於乾燥、潔淨、有蓋的容器中。大量泄漏：用塑膠布、帆布覆蓋，減少飛散。然後收集、回收或運至廢物處理場所處置。

廢棄物處置方法：建議用焚燒法。焚燒爐排出的氮氧化物通過洗滌器、催化氧化裝置或高溫裝置除去。處理稀的廢液應先經過濃縮，再進行焚燒。

二、防護措施

呼吸系統防護：可能接觸其粉塵時，必須佩戴頭罩型電動送風過濾式防塵呼吸器。緊急事態搶救或撤離時，佩戴空氣呼吸器。

眼睛防護：呼吸系統防護中已作防護。

身體防護：穿膠布防毒衣。

手防護：戴防苯耐油手套。

其它：工作現場禁止吸菸、進食和飲水。及時換洗工作服。工作前後不飲酒 ，用溫水洗澡。實行就業前和定期的體檢。

三、急救措施

皮膚接觸：立即脫去被污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。就醫。

眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。

吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。

食入：飲足量溫水，催吐，就醫。

滅火方法：消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服。滅火劑：水、泡沫、二氧化碳、砂土。

編號系統

CAS號：99-65-0

MDL號：MFCD00007222

EINECS號：202-776-8

RTECS號：CZ7350000

BRN號：1105654

PubChem號：24866285

物性數據

1.性狀：無色黃色粉末，有揮發性。

2.熔點（℃）：89

3.沸點（℃）：301

4.相對密度（水=1）：1.57

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：5.8

6.飽和蒸氣壓（kPa）：-2912.6

7.辛醇/水分配係數：1.49

8.閃點（℃）：150（CC）

9.溶解性：微溶於水，溶於乙醇、乙醚、苯等。

毒理學數據

1.急性毒性 ： LD50：59.5mg/kg（大鼠經口）；1900mg/kg（兔經皮）

2.刺激性 兔經眼：100mg，引起刺激。

3.致突變性 ：微生物致突變：鼠傷寒沙門菌3300ng/皿。微粒體誘變：鼠傷寒沙門菌50μg/皿。

4.其他：大鼠經口最低中毒劑量（TDLo）：224mg/kg（16周，雄性），影響睪丸、附睪和輸精管。大鼠經口最低中毒劑量（TDLo）：33600μg/kg（交配前16周），對卵巢、輸卵管有影響。

生態學數據

1.生態毒性[14] IC50：0.1~0.7mg/L（72h）（藻類）

2.生物降解性[15]

好氧生物降解（h）：672~4320

厭氧生物降解（h）：48~300

3.非生物降解性[16]

水相光解半衰期（h）：554~720

空氣中光氧化半衰期（h）：2077~2.10×104

生物富集性：BCF：75（魚類）

分子結構數據

1、摩爾折射率：39.34

2、摩爾體積（cm3/mol）：113.1

3、等張比容（90.2K）：318.2

4、表面張力（dyne/cm）：62.6

5、極化率：15.59

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:4

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積91.6

7.重原子數量:12

8.表面電荷:0

9.複雜度:175

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.穩定性：穩定

2.禁配物：強氧化劑、強還原劑、強鹼

3.避免接觸的條件：摩擦、震動、撞擊

4.聚合危害：不聚合

5.分解產： 氮氧化物

貯存方法

儲存注意事項[22]儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝密封。應與氧化劑、還原劑、鹼類、食用化學品分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

合成方法

1.由硝基苯經混酸硝化而得。二硝基苯粗品用亞硫酸鈉溶液精製。精製濾液主要含硝基苯磺酸鈉，這是鄰二硝基苯和對二硝基苯與亞硫酸鈉反應的產物。硝基苯用混酸硝化時，生成物中間二硝基苯約占88%、鄰二硝基苯占10%、對二硝基苯占2%。異構體的分離方法，還有利用三者對乙醇或苯的溶解度不同而設計的後處理過程。

對應化學方程式

2.在攪拌下，將硫酸、硝酸、水以適當比例混合均勻，使之為含硫酸60%、含硝酸20%的混酸溶液，並冷卻至25℃，不斷攪拌下緩慢加入98%的硝基苯 （ 硝基苯∶混酸 =1∶2.7） ，溫度先控制在35℃以下，加入一半硝基苯後，將溫度升至35～55℃，直至加完。然後升溫至80～90℃，保溫攪拌1h：

對應化學方程式

反應結束後，冷卻至70℃，加冷水稀釋靜置分層，上層為粗品二硝基苯。攪拌下將分出的粗二硝基苯加到2.5%左右的70℃鹼液中，控制溫度不超過80℃，加完後降溫至65℃，然後將事先配製好的95%的亞硫酸鈉溶液慢慢加入，控制溫度為70～75℃，攪拌1～2h，測定熔點合格後，降溫，濾出沉澱，用熱水洗滌，冷後過濾，再用無水乙醇重結晶，即得成品。

用途

1.用作聚合反應的分子型阻聚劑，用量約為0.001%～0.10%。本品用硫化銨還原生成間硝基苯胺，用強還原劑還原生成間苯二胺，是染料和有機合成的中間體。

2.用作薄層色譜法顯色試劑，用於檢測強心甘類、3-氧類固醇和D-氧類固醇。還用於有機合成。

3.用於生產染料中間體間氨基苯甲醚。也用作生產農藥、醫藥的原料。

4.用於有機合成及用作染料中間體，用作分析試劑、催化劑、腐蝕抑制劑，並用於製造炸藥。

安全信息

危險運輸編碼：UN3443 6.1/PG 2

危險品標誌： 極毒；危害環境

安全標識：S26S45S60S61S36/S37

危險標識：R33R26/27/28R50/53