《鈀催化苄基氯代物芳環上選擇性C-N偶聯反應的研究》是依託大連理工大學,由王毅擔任醒目負責人的青年科學基金項目。
基本介紹
- 中文名：鈀催化苄基氯代物芳環上選擇性C-N偶聯反應的研究
- 依託單位：大連理工大學
- 項目類別：青年科學基金項目
- 項目負責人：王毅
項目摘要,結題摘要,
項目摘要
通常，苄基氯及其衍生物與胺類化合物的親核取代反應，均發生在苄基位，生成苄基胺衍生物。本項目擬使用鈀催化劑，並通過反應底物、配體和反應條件等的控制，調控上述反應的區域選擇性，使其發生在芳環上，進而生成N-取代芳香胺化合物；通過本項目的實施，實現新的區域選擇性C-N鍵構築方法，開拓簡便、高效的N-取代芳香胺化合物的新合成手段；進一步揭示π-苄基鈀中間體的反應規律，擴展其在有機合成中套用。
結題摘要
碳氮和碳碳鍵的形成是有機合成領域的重要研究內容之一。高效高選擇性的碳氮和碳碳鍵形成新反應將會大大提高目標產物的合成效率，具有重要的理論意義和套用價值。 本項目一方面研究了金屬鈀催化苄基氯及其衍生物與胺類化合物的親核取代反應，並通過反應底物、配體和反應條件等的控制，調控上述反應的區域選擇性，使其發生在芳環上，進而生成N-取代芳香胺化合物。眾所周知，苄基氯及其衍生物與胺類化合物的親核取代反應，均發生在苄基位，生成苄基胺衍生物。本項目通過π-苄基鈀中間體，實現新的區域選擇性C−N鍵構築方法，開拓簡便、高效的N-取代芳香胺化合物的新合成手段；進一步揭示π-苄基鈀中間體的反應規律，擴展其在有機合成中套用。另一方面，研究了鈀催化氯甲基雜環衍生物雜環上選擇性碳碳偶聯反應研究。在鈀催化下，氯甲基雜環衍生物發生脫芳構化-烯丙基化反應，實現了一種新穎的雜環5-位烯丙基化反應策略，即經由η3-氯化鈀中間體的脫芳構化烯丙基化反應。由於烯丙基雜芳烴是重要的合成中間體，可以將其進一步轉化為多種類型的雜環化合物。因此，我們開發的新方法在有機合成領域，特別是在合成生物活性分子和製藥研究領域具有廣闊的套用前景。
