酞酸二辛酯

酞酸二辛酯又稱鄰苯二甲酸二辛酯，為鄰苯二甲酸與2-乙基己醇生成的酯類化合物。它是最重要的鄰苯二甲酸酯，也是使用最廣和產量最大的塑化劑。外觀為無色油狀液體，有特殊的氣味，不溶於水、甘油、乙二醇，溶於其他有機溶劑。

基本介紹

• 中文名：酞酸二辛酯
• 外文名：Di-Sec-octyl phthalate
• 別名：鄰苯二甲酸二辛酯
• 密度：0.985 g/mL at 25 °C（lit）
• 分子量：390.62
• 熔點： -50℃ 

基本信息

中文名稱：酞酸二辛酯

中文別名：鄰苯二甲二（2-乙基已基）酯；雙-2-乙基己基鄰苯二甲酸酯；鄰苯二甲酸二（2-乙基己）酯；

英文名稱：Bis（2-ethylhexyl） phthalate

英文別名：1,2-Benzenedicarboxylic acid, bis(2-ethylhexyl) ester；Di(2-ethylhexyl) Phthalate；Dioctyl Phthalate；DOP；daf68；

CAS號：117-81-7

分子式：C₂₄H₃₈O₄

分子量：390.55600

精確質量：390.27700

PSA：52.60000

LogP：6.43300

物質的理化常數

酞酸二辛酯

外觀與性狀：無色油狀液體，有特殊的氣味

密度：0.985g/mLat 25°C（lit）

熔點：-50 °C

沸點：386°C（lit.）

閃點：405°F

折射率：n²⁰/D 1.488

水溶解性：不溶於水、甘油、乙二醇，溶於其他有機溶劑

穩定性：Stable under normal temperatures and pressures.

蒸汽壓：1.2 mm Hg ( 93 °C)

蒸汽密度：>16 (vs air)

主要用途

用作聚氯乙烯樹脂的增塑劑、縮合劑、減磨劑及氣相色譜固定液。

本品是塑膠加工中使用最廣泛的增塑劑，除了醋酸纖維素、聚醋酸乙烯外，與絕大多數工業上使用的合成樹脂和橡膠均有良好的相容性。本品具有良好的綜合性能，混合性能好、增塑效率高、揮發性較低、耐水抽出、電氣性能高、耐熱及耐氣候性良好。本品作為一種主增塑劑廣泛套用於聚氯乙烯各種軟質製品的加工。可用於硝基纖維素漆，使漆膜具有彈性和較高的抗張強度。還可用於與食物接觸的包裝材料，但由於易被脂肪抽出，故不宜用於脂肪性食物的包裝材料。本品還可用作合成橡膠的軟化劑，能夠改善製品的回彈性，降低壓縮永久變形，而且對膠料的硫化無影響。

用作環氧樹脂、丁腈膠黏劑、PVC塑溶膠、密封劑的增塑劑。

鄰苯二甲酸二辛酯是目前套用最廣的通用型增塑劑，具有良好的綜合性能，增塑效率高,揮發性低，低溫柔軟性較好，耐水抽出及遷移性小，耐紫外線、耐熱性及耐候性好，廣泛套用於聚氯乙烯、氯乙烯共聚物、纖維素樹脂的加工，製造軟質薄膜、薄板、人造革、電線電纜、壁紙、模塑品、塑膠鞋等，也用於製造食品包裝材料、醫用血袋等。也是聚氯乙烯通用增塑劑的工業標準品，用作與其他增塑劑相比較的標準。還用作環氧樹脂、丁腈膠黏劑及聚氯乙烯塑溶膠封劑的增塑劑。

生產方法

1、生產主要採用間歇法。以苯酐和2-乙基己醇（質量比為1∶2）為原料，以硫酸為催化劑，用量為總物料的0.25%～0.3%，於150℃左右，真空度0.093MPa下進行酯化反應。酯化時間大約3h。為了防止醇的氧化，酯化時同時加入總物料量0.1%～0.3%的活性炭，起吸附氧氣和脫色作用。粗酯經5%左右的純鹼溶液中和，再用80～85℃的熱水洗滌。分離後的粗酯在130～140℃，真空度不低於0.093MPa的條件下進行蒸餾脫醇，直到粗酯閃點達到190℃以上。成品如需進一步精製，可將脫醇後的粗酯進行水蒸氣蒸餾，再經壓濾，即得成品。

2、國外主要採用連續法生產。苯酐和2-乙基己醇（質量比1∶1.6）在硫酸（用量為總投料量的0.5%）催化下，反應釜中於≤120℃條件下進行單酯化反應，生成透明均一的液體。然後單酯液連續進入酯化塔，在130～150℃、真空度大於0.093MPa的條件下連續進行酯化。粗酯用其1/5體積的50℃水進行洗滌，用2%～3%的純鹼溶液於60～70℃條件下連續中和。中和後的粗酯液以1∶1體積的70～80℃的水洗滌。再加入0.1%的活性炭，在真空度為0.097MPa，溫度為150℃的條件下，進行連續脫醇。脫醇後的粗酯在100～120℃下壓濾，即得成品。

精製方法：常含有游離的酸、醇和苯二甲酸-2-乙基己酯等雜質。精製時用稀的氫氧化鈉溶液洗滌，無水碳酸鉀或硫酸鈉乾燥後減壓下蒸餾。

3、間歇法。常壓下進行酯化反應，反應產物經中和、水洗、減壓蒸餾，回收醇後脫色、壓濾,即得成品。其工藝條件如下：原料配比為苯酐∶辛醇=1∶2（質量），催化劑量為總物料量的0.25%～0.3%（質量），酯化時加入的活性炭為總物料量的0.1%～0.3%（質量）；酯化溫度150℃，酯化時間約為3h。粗酯洗滌的熱水溫度為80～85℃；蒸餾回收辛醇的溫度130～140℃，塔內殘壓不高於93.31kPa；粗酯閃點要達190℃以上。生產優級品，需將脫醇後的粗酯進行蒸餾，而後壓濾。

健康危害

對胎兒：有毒性，對胎兒眼、耳及其他發育方面有影響。

對動物：給大白鼠吸入將本品加熱到170℃時所釋出的揮發性產物2小時，並未引起動物死亡；而暴露4小時則全部大鼠死亡。

對人：從事生產本品及酞酸二丁酯兩年的工人，呈現眼及上呼吸道黏膜刺激症狀。

對皮膚和眼睛的作用：對動物及人的皮膚和眼黏膜無刺激作用。經完整皮膚可吸收少量。對豚鼠並不引起致敏作用。對人可引起輕度致敏作用。

高濃度下短時接觸的相對危害：

眼睛接觸：偶爾暴露後不經處理也不會殘留危害。

吸入：偶爾暴露後不經處理也不會殘留危害。

皮膚滲透：偶爾暴露後不經處理也不會殘留危害。

皮膚刺激：偶爾暴露後不經處理也不會殘留危害。

服入：偶爾暴露後不經處理也不會殘留危害。

毒理學資料及環境行為

急性毒性：LD506513mg/kg(小鼠經口)；65g/kg(小鼠腹腔)；LC505000μg/m3(小鼠吸入)

在環境中的遷移：對鄰苯二甲酸酯類來說，水解作用、揮發作用和光解作用都不是它們的重要反應過程。據估計鄰苯二甲酸酯類的水解半衰期從鄰苯二甲酸二乙基酯的3.2年到鄰苯二甲酸-2-乙基己基酯的2000年不等。由於其較低的蒸氣壓，它們的揮發損失是很小的，或者幾乎沒有揮發損失。儘管目前尚沒有見到有並鄰苯二甲酸酯類光解作用的報導，但根據其在紫外光、可見光範圍內沒有光譜吸收這一現象可以推斷，它們是很難進行光化學反應的。實驗研究表明，生物對鄰苯二甲酸酯類有富集作用，這一結論被現場研究的結果所證實，因為實驗者發現水生生物體內有明顯的該類化合物的殘留物。

實驗室監測方法

監測方法 來源 類別

高效液相色譜法 WS/T149-1999 作業場所空氣

氣相色譜法 《固體廢棄物試驗分析評價手冊》中國環境監測總站等譯 固體廢棄物

氣相色譜法 《城市和工業廢水中有機化合物分析》王克歐等譯 廢水

色譜-質譜法 《水和廢水標準檢驗法》19版譯文，江蘇省環境監測中心 水質

水中：樣品用氯甲烷萃取後，再用火焰離子化或電子捕獲檢測器的氣相色譜法分析或採用色質聯用儀測定。

環境標準

中國（GB8978-1996）污水綜合排放標準（mg/L） 一級：0.3；二級：0.6；三級：2.0

急 救

吸 入：如果吸入，請將患者移到新鮮空氣處。

皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫。

眼晴接觸：分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，立即就醫。

食 入：漱口，禁止催吐，立即就醫。

對保護施救者的忠告：將患者轉移到安全的場所。諮詢醫生。出示此化學品安全技術說明書給到現場的醫生看。

安全信息

符號：GHS08

信號詞：危險

危害聲明：H360FD

警示性聲明：P201; P308 + P313

海關編碼：2917330000

危險品運輸編碼：UN 1230 3/PG 2

WGK Germany：1

危險類別碼：R60； R61

安全說明：S53-S45-S36/37-S16

RTECS號：TI0350000

危險品標誌：T； F

消防措施

滅火劑：用水霧、乾粉、泡沫或二氧化碳滅火劑滅火。避免使用直流水滅火，直流水可能導致可燃性液體的飛濺，使火勢擴散。

滅火注意事項及防護措施：消防人員須佩戴攜氣式呼吸器，穿全身消防服，在上風向滅火。儘可能將容器從火場移至空曠處。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中發出聲音，必須馬上撤離。隔離事故現場，禁止無關人員進入。收容和處理消防水，防止污染環境。

儲運條件

儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。防止陽光直射。保持容器密封。應與氧化劑、酸類分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

採用鐵桶包裝，規格200kg/桶。貯存應注意陰涼通風，防止漏水入桶，運輸按一般危險品規定辦理。貯存溫度2~8ºC。