基本介紹
- 中文名：酞酸二乙酯
- 英文名：Diethyl phthalate
- 別稱：苯二甲酸二乙酯，酞酸乙酯
- 化學式：C12H14O4
- 分子量：222.24
- CAS登錄號：84-66-2
- EINECS登錄號：201-550-6
- 熔點：-40.5℃
- 沸點：295～299（常壓）
- 水溶性：不溶於水，溶於乙醇、乙醚、丙酮等有機溶劑。
- 密度：1.1160g/mL，（25/4℃）：
- 外觀：無色、無臭、透明、微具有芳香性的液體
- 閃點：117℃（閉口），140℃（開口）
基本信息,編號系統,物性數據,分子結構數據,計算化學數據,毒理學數據,性質與穩定性,貯存方法,合成方法,用途,健康危害,環境行為,應急處理處置方法,防護措施,急救措施,安全信息,特徵圖譜,
基本信息
編號系統
CAS號：84-66-2
MDL號：MFCD00009111
EINECS號：201-550-6
RTECS號：TI1050000
BRN號：1912500
物性數據
1、相對密度（g/mL，25/4℃）：1.1160
2、相對密度（20℃，4℃）：1.232
3、沸點（℃，常壓）：295~299
4、沸點（℃，1.6KPa）：172
5、折射率（25℃）：1.502
6、閃點：
（℃，閉口）：117
（℃，開口）：140
7、自燃點或引燃溫度（℃）：155
8、 蒸氣壓（kPa，163℃）：1.867
9、黏度（mPa·s，25℃）：10.06
10、蒸發熱（KJ/mol）：67.0
11、凝固點（℃）：-40
12、電導率（S/m，25℃）：1.1×10-9
13、氣相標準燃燒熱（焓）（kJ/mol）：-6034.6
14、氣相標準聲稱熱（焓）（kJ/mol）：-688.4
15、液相標準燃燒熱（焓）（kJ/mol）：-5946.3
16、液相標準聲稱熱（焓）（kJ/mol）：-776.6
17、 液相標準熱熔（J·mol-1·K-1） ：375.0
分子結構數據
1、摩爾折射率：59.06
2、摩爾體積（cm3/mol）：198.2
3、等張比容（90.2K）：496.5
4、表面張力（dyne/cm）：39.3
5、極化率（10-24cm）：23.41
計算化學數據
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：無
2、氫鍵供體數量：0
3、氫鍵受體數量：4
4、可旋轉化學鍵數量：6
5、互變異構體數量：無
6、拓撲分子極性表面積52、6
7、重原子數量：16
8、表面電荷：0
9、複雜度：223
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：0
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
毒理學數據
毒性分級：微毒
急性毒性：口服： 大鼠 LD50：8600 mg/kg；
口服： 小鼠 LD50: 6172mg/kg。
鄰苯二甲酸二乙酯刺激黏膜，但急性和慢性毒性都很低，對皮膚無任何明顯的刺激或過敏作用。空氣中最高允許濃度為5mg/m，該品毒性低，家兔口服LD50為1000mg/kg。
胚泡植入後死亡率提高，對胎兒有毒，對胎兒肌肉骨骼系統有影響。
性質與穩定性
1、與乙醇、乙醚、丙酮、苯有機溶劑混溶，不溶於水。對氯化橡膠、松香、硝酸纖維素、松香酸苄酯、香豆酮樹脂、甘油三松香酸酯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚乙酸乙烯酯、乙基纖維素、氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物等都有很好的溶解能力。但醋酸纖維素不大溶解。可燃。著火時用泡沫滅火劑、二氧化碳或四氯化碳等滅火。
2、化學性質：鄰苯二甲酸二乙酯在二氧化碳氣氛中煮沸8小時，分解成乙烯、乙醇、鄰苯二甲酸酐、苯二甲酸一乙酯等。常溫下與水一起放置時沒有反應，在250~325℃、10MPa時生成鄰甲基苯甲酸、鄰苯二甲酸及少量苯甲酸、甲烷、二氧化碳等。在氫氧化鈉醇溶液中，25℃進行水解時，5分鐘有10%，25分鐘有30%，4小時有60%發生水解。
3、鄰苯二甲酸二乙酯與氨的甲醇溶液反應生成鄰苯二甲醯胺。在沸騰的醇中與尿素和乙醇鈉反應生成鄰苯二甲醯亞胺。與苯基溴化鎂反應生成10,10-二苯基蒽酮。與乙二醇一起在真空中加熱時，190℃以上開始應，300℃生成鄰苯二甲酸乙二醇酯的聚合物。
4、鄰苯二甲酸二乙酯與金屬鹽形成結晶性的分子化合物。例如與四氯化錫形成熔點為104℃的晶體，該晶體容易水解。
5、存在於烤菸菸葉、白肋煙菸葉、煙氣中。
6.、刺激黏膜，高濃度時引起麻醉。
貯存方法
貯存於陰涼、乾燥的庫房內．遠離火源與強氧化劑。在運輸過程中應防止猛烈撞擊。
合成方法
1、以苯酐和乙醇為原料，乙醇過量作為帶水劑，在乙醇回流溫度下進行酯化。粗酯經中和、水洗、精餾而得成品。
2、將苯酐和過量的乙醇加入反應鍋，再加入濃硫酸為催化劑，回流帶水。所得粗酯經中和、水洗、蒸餾而得成品。每噸產品消耗苯酐760kg、乙醇700kg。工藝過程可參考鄰苯二甲酸二辛酯。
3.在裝有分水器的水流冷凝回流裝置的圓底燒瓶中，加入固體酸催化劑三氯化鐵、鄰苯二甲酸酐和乙醇[狀（鄰苯二甲酸酐）∶狀（乙醇）=1∶1.5]，再加入帶水劑環己烷。加熱回流，反應約1.5h，至分水器中水層體積不再增加時停止反應。冷卻後將反應物移至蒸餾燒瓶中，先常壓下蒸出環己烷，再減壓蒸餾收集156℃/1.41kPa無色液體餾分，即為成品。酯化反應式如下：
4. 菸草：BU，14；FC，40。
用途
1、用作增塑劑、溶劑、潤滑劑、定香劑、有色或稀有金屬礦山浮選的起泡劑、氣相色譜固定液、酒精變性劑、噴霧殺蟲劑。該品與乙酸纖維素、乙酸丁酸纖維素、聚乙酸乙烯酯、硝酸纖維素、乙基纖維素、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚乙烯醇縮丁醛、氯乙烯-乙酸乙烯共聚物等大多數樹脂有良好的相容性。主要作為纖維素樹脂的增塑劑，但該品揮發性大，限制了廣泛套用。
2、本品為具有較強相容能力的增塑劑。與醋酸纖維素、硝基纖維素、乙基纖維素、聚醋酸乙烯、聚苯乙烯，有機玻璃相容，有良好的成膜性，黏著性和防水性。低溫柔軟性和耐久性優於鄰苯二甲酸二甲酯。與鄰苯二甲酸二甲酯並用於醋酸纖維素，有助於提高製品彈性和防水能力。用於硝基纖維素，可獲得強度高，耐磨性好，無臭味的製品。本品無毒，可用於食品包裝薄膜無毒黏合劑的增塑劑。還可用作醇酸樹脂、丁腈橡膠的增塑劑。本品用於聚醋酸乙烯乳液黏合劑，可提高黏接力。在化妝品中，用作指甲油增塑劑。
3、用作膠黏劑的增塑劑，可提高聚醋酸乙烯的黏合力。用作塑膠、纖維素樹脂的增塑劑，低溫柔軟性與耐久性優於鄰苯二甲酸二甲酯，常與鄰苯二甲酸二甲酯並用，可提高製品的耐水性、彈性、耐光性及硬度。也用作醇酸樹脂、丁腈橡膠及氯丁橡膠的增塑劑，其主要缺點是揮發性較大，給操作帶來困難。還可用作聚乙酸乙烯酯乳液的增黏劑、食品包裝薄膜膠黏劑的增塑劑、酒精變性劑、香料留香劑、噴霧殺蟲劑、香料的溶劑、火箭推進劑的穩定劑等。在藥劑製造中用作溶劑及潤滑劑等。
健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。
健康危害：吸入、攝入或經皮膚吸收後對身體有害，本品對皮膚、眼睛有刺激作用，其蒸氣或煙霧對眼睛、黏膜和上呼吸道有刺激作用。接觸後可引起頭痛、頭暈和嘔吐。
環境行為
1、在環境中的遷移對鄰苯二甲酸酯類來說，水解作用、揮發作用和光解作用都不是它們的重要反應過程。據估計鄰苯二甲酸酯類的水解半衰期從鄰苯二甲酸二乙基酯的3.2年到鄰苯二甲酸-2-乙基己基酯的2000年不等。由於其較低的蒸氣壓，它們的揮發損失是很小的，或者幾乎沒有揮發損失。儘管尚沒有見到有並鄰苯二甲酸酯類光解作用的報導，但根據其在紫外光、可見光範圍內沒有光譜吸收這一現象可以推斷，它們是很難進行光化學反應的。實驗研究表明，生物對鄰苯二甲酸酯類有富集作用，這一結論被現場研究的結果所證實，因為實驗者發現水生生物體內有明顯的該類化合物的殘留物。
2、危險特性：遇高熱、明火或與氧化劑接觸，有引起燃燒的危險。
3、燃燒(分解)產物：一氧化碳、二氧化碳。
4、實驗室監測方法
氣相色譜法(EPA606法)；色質聯用儀(EPA625法)
氣相色譜法《固體廢棄物試驗分析評價手冊》中國環境監測總站等譯
空氣中：樣品用過濾器收集後，用氣液色譜法測定。
5、環境標準
美國(1982)職業環境空氣中閾限值時間加權平均值：5mg/m3，；短期接觸限值：10mg/m3。
應急處理處置方法
泄漏應急處理：切斷火源。應急處理人員戴好防毒面具，穿一般消防防護服。在確保全全情況下堵漏。用乾燥的砂土或類似物質吸收，然後收集運至廢物處理場所。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗，經稀釋的洗液放入廢水系統。如大量泄漏，利用圍堤收容，然後收集、轉移、回收或無害處理後廢棄。
廢棄物處置方法：焚燒法。
防護措施
呼吸系統防護：空氣中濃度超標時，戴面具式呼吸器。緊急事態搶救或撤離時，佩帶自給式呼吸器。
眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。
防護服：穿工作服。
手防護：戴防護手套。
其它：工作現場嚴禁吸菸。工作後，淋浴更衣。特別注意眼和呼吸道的防護。
急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水及清水徹底沖洗。
眼睛接觸：立即翻開上下眼瞼，用流動清水沖洗15分鐘。就醫。
吸入：脫離現場至空氣新鮮處。呼吸困難時給輸氧。呼吸停止時，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：誤服者給飲足量溫水，催吐，就醫。
滅火方法：一氧化碳、二氧化碳。
安全信息
危險運輸編碼：UN 3077 9/PG 3
安全標識：S24/25
危險標識：R36/37/38
