鄰氨基苯甲酸甲酯

鄰氨基苯甲酸甲酯，無色結晶或淺黃色液體，有葡萄樣氣味。長期露光變色，能隨水蒸氣揮發。易溶於乙醇和乙醚，乙醇溶液帶有藍色螢光，溶於多數不揮髮油和丙二醇，略溶於礦物油，微溶於水，不溶於甘油。相對密度(d184)1.1682，用於香料。

基本介紹

• 中文名：鄰氨基苯甲酸甲酯
• 外文名：MethylAnthranilate，Meradimate
• 相對分子質量：151.16
• 化學式：C8H9NO2
• 管制信息：不受管制
• 別名：2-氨基苯甲酸甲酯
• CAS編碼：134-20-3

基本信息

中文名稱：鄰氨基苯甲酸甲酯

中文別名：2-氨基苯甲酸甲酯；(鄰)氨基苯甲酸甲酯；氨茴酸甲酯

英文名稱：Methyl anthranilate

英文別名：Methyl 2-Aminobenzoate; Methl-O-Aminobenzoate; 2-Aminobenzoic acid methyl ester; Anthranilic acid methyl ester; Anthranilic acid methylester; 2-amino-3-methylbenzoate

CAS號：134-20-3

EINECS號：205-132-4

分子式：C8H9NO2

分子量：151.1626

理化性質

物理性質

無色結晶或淺黃色液體。有葡萄樣氣味。長期露光變色。能隨水蒸氣揮發。易溶於乙醇和乙醚，乙醇溶液帶有藍色螢光，溶於多數不揮髮油和丙二醇，略溶於礦物油，微溶於水，不溶於甘油。，沸點273℃， 相對密度d2525 1.161～1.169，折射率n20D 1.582～1.584。閃點104℃。熔點24～25℃。

化學性質

低毒，半數致死量( 大鼠，經口)2910G/kG。有刺激性。

天然存在：存在於葡萄、草莓、紅葡萄酒、白葡萄酒中。

感官特徵：具有果香、花香、粉香、霉香、葡萄香。

作用與用途

1、染料、醫藥、農藥、香料的中間體。在染料方面，用於製造偶氮染料、蒽醌染料、靛族染料。例如分散黃GC、分散黃5G、分散橙GG、活性棕K-B3Y、中性藍BNL。在醫藥方面，用於製造抗心律失常藥常咯啉、維生素L，非甾體類抗炎鎮痛藥甲滅酸、炎痛靜，非巴比妥類催眠藥安眠酮，強安定藥泰爾登。鄰氨基苯甲酸作為化學試劑，可用於測定鎘、鈷、汞、鎂、鎳、鉛、鋅和鈰等的絡合試劑，與1-萘胺共用可測定亞硝酸鹽。該品還用於其他有機合成。

2、該產品性質穩定，品質優秀，可直接用於有機合成，也可廣泛用於醫藥、農藥、香料加工、精細化工等領域。該產品生產工藝技術先進，設備設計科學，操作簡便，易於掌握控制；且收率高，能耗低，為企業從粗放型經濟轉變為集約 型經濟開闢了新途徑。

該產品具有如下特點： a)含量高，產品含量達到98.4%，符合客戶要求； b)外觀好，產品外觀為淺棕色，透光率為58.6%； c)穩定性好，生產中加入了穩定劑，並改進了後處理工藝； d)收率高，較原來提高了0.4-0.5個百分點，居糖精行業首位； e)工藝技術先進，套用了低溫快速排氨、甲醇及苯二次回收等新技術，節約了工藝用時、物耗、能耗等，同時達到良好的環保效果。 f) 生產過程無"三廢"排放。 從上述特點可以看出該產品技術含量高，生產成本低，具有較高附加值；套用性能好，有更廣泛的使用價值；符合國家有關請潔生產的規定，是企業以市場為導向，通過技術創新、設備創新實現產品結構調整、品質提高從而快速發展的一次成功實踐。 5000t/a鄰氨基苯甲酸甲酯項目的成功運行是企業回響國家政策，注重環保及化工清潔生產，拉長產品鏈條，堅持走可持續性發展道路的範例，鄰氨基苯甲酸甲酯以其廣泛的套用價值，優秀的品質和較低的生產成本，在市場競爭中處於絕對優勢，具有廣闊的發展前景和推廣價值。

中國GB2760-86規定為允許使用的食用香料。主要用以配製葡萄、柑橘羅甘莓、草莓和西瓜等型香精，亦為配製人造橙油的必須原料。

套用建議：用於調配葡萄、櫻桃、草莓、西瓜、柑橘等食用香精和酒用香精。建議用量：在最終加香食品中濃度約為0.2～2200mg/kg。

安全管理情況：鄰氨基苯甲酸甲酯的FEMA編號為2682，FDA編號為182.60，CoE編號為250。中國GB 2760－1996批准為暫時允許使用的食品香料。

製備

1. 在自然界，鄰氨基苯甲酸甲酯存在於塔花油、橙花油、依蘭依蘭、茉莉油、晚香玉油等中。工業製造一般由鄰氨基苯甲酸與甲醇酯化得到。將鄰氨基苯甲酸的甲醇溶液加熱到65℃，滴加硫酸，在75℃反應生成鄰氨基苯甲酸甲酯的硫酸鹽。然後用氫氧化鈉溶液中和析出鄰氨基苯甲酸甲酯。用甲苯萃取，洗滌甲苯萃取液並蒸去甲苯後，將粗製的鄰氨基苯甲酸甲酯在存在碳酸鈉的條件下進行減壓精餾，將成品餾分冷至12-15℃以下，即析出鄰氨基苯甲酸甲酯。另一種製法是由苯酐經氨化、降解、酯化而得到本品。 2. 由鄰氨基苯甲酸與甲醇在酸性條件下酯化，經鹼中和製得。或由苯酐經氨化、降解、酯化製得。 3. 菸草：BU，14。
2. 以鄰氨基苯甲酸為原料，經成鹽、重氮化、還原、環合，可得到3-羥基吲唑(3-Hydroxyindazole)鄰氨基苯甲酸用於生產鄰氨基苯甲酸甲酯時，每噸產品消耗925kg。生產每噸靛藍，需消耗鄰氨基苯甲酸1495kg。
3. 由苯酐與氨進行醯胺化反應，生成鄰甲醯氨基苯甲酸鈉，經次氯酸鈉降解反應，生成鄰氨基苯甲酸鈉，最後中和而得。原料消耗定額苯酐（熔點128-131℃）1340kg/t、次氯酸鈉（有效氯≥10%） 6484kg/t、氨水（≥16%）2350kg/t、液鹼（30%）2924kg/t。

發展趨勢

自從1899年在橙花油中發現鄰氨基苯甲酸甲酯後，人們陸續在橘子、檸檬茉莉、依蘭、梔子等許多天然植物中發現有鄰氨基苯甲酸酯類化合物的存在，因而引起了香料界的重視。鄰氨基苯甲酸酯類既是酯又是芳族伯胺，故它具有酯和胺的雙重特性。當它加到含有其他醛的香精中時，能與醛發生縮合反應而生成性質更加穩定、香氣更加濃郁的希夫鹼(SchiffBase)。希夫鹼大多有深的顏色，但一部分為淡橙色且具30mol，攪拌回流3h。產物用GC定量，桂酸甲酯收率為81%，bP．260—261℃，產物經柱層析分離，經CC-MS和’H-NMR證實，為立體專屬性E—構型桂酸甲酯。

注意事項

安全術語

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection

戴適當的手套和護目鏡或面具。

風險術語

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.

刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。

儲存

密封陰涼避光保存。