辛可寧

一種喹啉型生物鹼。分子式C19H22N2O，分子量為294.39。1820年 P.-J.佩爾蒂埃等首先分離出來。存在於茜草科金雞納屬植物中。

辛可寧為無色針狀或棱狀結晶；熔點265°C（220°C開始升華），比旋光度【α】+229°（乙醇）；每克能溶於60毫升乙醇、25毫升沸水、110毫升氯仿或500毫升乙醚中，幾乎不溶於冷水；半數致死量為152毫克/千克。

辛可寧的鹽酸鹽在275°C左右分解，易溶於水或乙醇，略溶於氯仿，難溶於乙醚；其硫酸鹽熔點206～207°C,易溶於水或乙醇，略溶於氯仿，難溶於乙醚。辛可尼丁為辛可寧的差向異構體，熔點210°C，【α】-109.2°（乙醇），半數致死量為206毫克/千克。辛可寧和辛可尼丁均有抗瘧作用。

基本介紹

• 中文名：辛可寧
• 外文名：Cinchonine

基本信息

中文名稱：辛可寧

中文別名：(+)-辛可寧

英文名稱：Cinchonine

英文別名：alpha-(5-vinyl-2-quinuclidinyl)-4-quinolinemethanol; cinchonan-9-ol; (9S)-cinchonan-9-ol; (8alpha,9S)-cinchonan-9-ol; (9R)-cinchonan-9-ol; (3alpha,9S)-cinchonan-9-ol; (3alpha,9R)-cinchonan-9-ol; (4beta,9S)-cinchonan-1-ium-9-ol; (9S)-9-hydroxycinchonan-1-ium

CAS：118-10-5

EINECS：204-234-6

分子式：C₁₉H₂₃N₂O

分子量：295.3982

說明：一種喹啉型生物鹼。1820年 P.-J.佩爾蒂埃等首先分離出來。存在於茜草科金雞納屬植物中。

物理性質

辛可寧為無色針狀或棱狀結晶；熔點265°C（220°C開始升華），比旋光度【α】+229°（乙醇）；每克能溶於60毫升乙醇、25毫升沸水、110毫升氯仿或500毫升乙醚中，幾乎不溶於冷水；半數致死量為152毫克/千克。

辛可寧的鹽酸鹽在275°C左右分解，易溶於水或乙醇，略溶於氯仿，難溶於乙醚；其硫酸鹽熔點206～207°C，易溶於水或乙醇，略溶於氯仿，難溶於乙醚。辛可尼丁為辛可寧的差向異構體，熔點210°C，【α】-109.2°(乙醇)，半數致死量為206毫克/千克。辛可寧和辛可尼丁均有抗瘧作用。

安全信息

包裝等級：III

危險類別：6.1(b)

海關編碼：2933990090

危險品運輸編碼：1544

WGK Germany：3

危險類別碼：R20/21/22

安全說明：S26-S36-S36/37

RTECS號：GD3500000

危險品標誌：Xn

生產方法

1.植物來源有茜草科植物紅色金雞納樹的樹皮，金雞納的樹皮等。也可以生物合成，可製成鹽酸鹽和酒石酸鹽。具有抗瘧原蟲和解熱作用。

2. 金雞納樹皮經萃取可得生物鹼，其粗品以硝酸溶解，再用氨水沉澱，所得白色沉澱即為辛可寧。

用途

用於鉬和鎢的測定，鉍的光度測定，鉍、銻、鍺、鎘、鉬和鎢的檢定。外消旋有機酸的拆分。用作薄層色譜法測定鉍、銀、汞、鉛、銻、釩、銅、鉑離子的試劑。還用作沉澱滴定測定碘化物的指示劑。

安全術語

S36/37Wear suitable protective clothing and gloves.

穿戴適當的防護服和手套。

風險術語

R20/21/22Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed.

吸入、皮膚接觸及吞食有害。

金雞納屬

本屬形態

常綠灌木或喬木；樹皮具苦味。葉對生，具柄；托葉在葉柄間，脫落。花兩性，常芳香，組成頂生和腋生圓錐狀的聚傘花序，有苞片和小苞片；萼管陀螺形，外面被柔毛，5齒裂，宿存；花冠高腳碟狀或喇叭狀，外面被柔毛，冠管圓柱形，常稍具5棱，喉部無毛或被毛，裂片5，短於冠管，鑷合狀排列，邊緣有毛；雄蕊5枚，著生在冠管上，花絲長或短，無毛，花葯內藏或稍伸出，背著，縱裂，線形；花盤墊狀；子房下位，2室，每室有胚珠多數，胎座線形，貼生在隔膜上，花柱異長，無毛，柱頭2裂，內藏或稍伸出。蒴果2室，通常卵形、圓錐形或近圓筒形，室間開裂為2果爿；種子多數，稍扁平，周圍具膜質的翅，胚乳肉質；子葉卵形。

分布

約40種，原產於南美洲的安第斯山脈，從委內瑞拉至玻利維亞。亞洲南部和東南部，大洋洲，非洲等地有引種。我國常引種的有下述3種，栽培於台灣、海南、廣西、雲南等省區。此外，台灣省尚引種有 C. calisaya Wedd. 和 C. hybrida Hort. (Fl. Taiwan 6: 115. 1979)。

下級分類

①金雞納樹

原產南美洲，中國雲南、台灣有引種，喬木，樹皮黃色，葉對生，有托葉，橢圓形或披針形；花5數，黃白色，有強烈的氣味。蒴果橢圓形，室間開裂，內有種子多顆；種子具翅。本種奎寧含量最高。

②雞納樹

原產南美洲，印度尼西亞和印度有栽培，中國台灣、廣東、廣西、雲南均有栽植，廣東栽植較多，耐寒性強。喬木，分枝高，樹皮赤褐色，葉對生，具托葉，寬橢圓形或寬卵形，花5數，淡紅色，蒴果橢圓形至長卵形，室間開裂，種子25粒，具翅。

③正雞納樹

原產南美洲；印度、菲律賓、印度尼西亞有栽培，中國海南島和雲南有少量栽培，灌木，樹皮棕色，葉對生，具托葉，披針形至倒披針形，脈腋有具毛的小孔，聚傘花序排成頂生和腋生的圓錐花序，花5數，淡紅色，蒴果長圓形或卵形，室間開裂，種子橢圓形，具翅。金雞納屬幾種植物的樹皮、枝皮和根皮稱金雞納。這些樹皮含有20多種生物鹼，其中含量最多、在醫藥上最為重要的是奎寧，又稱金雞納鹼、金雞納霜，其次為弱金雞納鹼，又稱辛可寧。奎寧是重要的抗瘧藥，能消滅各種瘧原蟲的裂殖體，抑制瘧疾的發展。