基本介紹
- 中文名：蟲蟎腈
- 外文名：chlorfenapyr
- 別名：除盡,專攻
- 中文通用名稱：溴蟲腈
- 分子式：C15H11BrClF3N2O
- CAS號：122453-73-0
基本信息,性質與用途,毒性,化學性質,用途,生產方法,
基本信息
蟲蟎腈英文通用名稱:chlorfenapyr
其它名稱:除盡，專攻
劑型:10%懸浮劑，30%蟲蟎腈
毒性:低毒
使用方法 低齡幼蟲期或蟲口密度較低時每畝用10%除盡懸浮劑30毫升或30%蟲蟎腈專攻30毫升/畝，蟲齡較高或蟲口密度較大時每畝用40-50毫升，加水噴霧。每茬菜最多可噴2次，間隔10天左右。
蟲蟎腈分子結構圖
蟲蟎腈分子結構圖注意事項
(1)每茬菜最多只允許使用2次，以免產生抗藥性；在十字花科蔬菜上的安全間隔期暫定為14天，在黃瓜，萵苣，菸草，瓜菜內上應謹慎使用。
(2)本品對魚有毒，不能將藥液直接撒到水及水源處。
性質與用途
毒性
大鼠急性經口LD50為459mg/kg (雌），223mg/kg（雄） （662mg/kg,大鼠）。兔急性經皮LD50≥2000mg/kg。對兔眼睛有輕度刺激作用。Ames經改進試驗及倉鼠卵巢試驗表明無致突變性。日本鯉魚LC50為0.5mg/L (48h)。
化學性質
用途
結構新型的吡咯類殺蟲、殺蟎劑。對鑽蛀、刺吸和咀嚼式害蟲及蟎類有優良的防效。比氯氰菊酯和氟氰菊酯更有效，其殺蟎活性比三氯殺蟎醇和三環錫強。該藥劑具有以下特徵：廣譜性殺蟲、殺蟎劑；兼有胃毒和觸殺作用；與其他殺蟲劑無互動抗性；在作物上有中等殘留活性；在營養液中經根系吸收有選擇性內吸活性；對哺乳動物經口毒性中等，經皮毒性較低；有效施藥量低（100g有效成分/hm2)。其顯著的殺蟲、殺蟎活性和獨特的化學結構受到人們廣泛的重視和關注。
生產方法
2-（對氯苯基）肌氨酸的製備 將88g甲胺鹽酸鹽水溶液、53gNaCN水溶液，加入到153g對氯苯甲醛的四氫呋喃溶液中。室溫攪拌16h。用甲苯抽提，往甲苯層中加入10mL吡啶，接著加入50mL醋酐。室溫攪拌，真空濃縮得油狀物加到1：1的水和鹽酸的混合物中。加熱回流2h，冷卻，用水稀釋，用50%的氫氧化鈉溶液中和至pH值2，有固體沉澱。過濾，空氣乾燥，得白色固體180g。m.p.208～213℃。
2-(對氯苯基）-N-（三氟乙醯基）肌氨酸的製備 將27g的2-（對氯苯基）肌氨酸溶於無水甲苯中，用20mL三氟醋酸酐處理，攪拌反應1h，真空濃縮得固體殘留物。用甲苯重複汽化殘留物幾次，得紅色固體38.7g。m.p.117～118℃。
2-（對氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈的製備 於2.87g 2-(對氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-2-吡咯啉-3-腈的氯苯溶液中，加入1.76g溴的氯苯溶液，加熱至100℃，反應4～5h。冷卻至室溫，用水稀釋，乙酸乙酯抽提。合併提取液，逐次用水、偏亞硫酸鈉和水洗滌，無水硫酸鎂乾燥，真空濃縮得淺黃色固體殘留物。用正戊烷/乙酸乙酯重結晶得淺黃色結晶2.4g,m.p.129.5～130℃。
4-溴-2-（對氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈的製備 於2-（對氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈（5.70g）的氯苯溶液中，加入3.52g的溴，加熱至80℃，保持20h。冷卻後，加3.52g的溴，再加熱至100℃。反應混合物冷卻，乙酸乙酯抽提。合併提取液，逐次用水和偏亞硫酸鈉溶液洗滌，無水硫酸鎂乾燥，真空濃縮得固體殘留物。殘留物用乙酸乙酯/正己烷混合溶劑結晶，得白色固體6.50g。m.p.126～129℃。
4-溴-2-（對氯苯基）-1-（溴甲基）-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈的製備 在攪拌下，將7.27g 4-溴-2-（對氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈溶於四氯化碳中，加入3.52g的溴，加熱至一定溫度，光照2～4d，隨後冷到室溫，用偏亞硫酸鈉水溶液洗滌，有機相真空濃縮，殘渣從正庚烷中重結晶得白色固體產品。m.p.131～131.5℃。
蟲蟎腈的製備 將4-溴-2-（對氯苯基）-1-（溴甲基）-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈4.42g與無水乙醇混合，用21%乙醇鈉0.715g的乙醇溶液處理，加熱至80℃，保持15～25min。冷卻，用水和乙醚稀釋，分離有機層，無水硫酸鎂乾燥。真空濃縮，正庚烷重結晶，得白色固體蟲蟎腈3.45g。m.p.91～92℃。
製備方法二
