《藥物合成反應簡明教程（第二版）》是2019年科學出版社出版的圖書，作者是羅軍、魏運洋、張樹鵬。
基本介紹
- 中文名：藥物合成反應簡明教程（第二版）
- 作者：羅軍、魏運洋、張樹鵬
- 出版社：科學出版社
- 出版時間：2019年06月01日
- ISBN：9787030614650
內容簡介,圖書目錄,
內容簡介
《藥物合成反應簡明教程（第二版）》討論藥物生產和研發過程中涉及的重要有機反應，包括氧化反應，還原反應，鹵化反應，烴化、羥烷基化和醯化反應，成烯縮合、烯烴複分解和環丙烷化反應，構建碳雜鍵的縮合反應以及交叉偶聯反應等。簡要敘述了手性化合物及不對稱合成的基本概念，重點討論反應機理、影響因素和實際套用。注重參考近年來出版或發表的相關文獻資料，反映各類反應的新進展。
圖書目錄
第二版前言
第一版前言
第1章 手性藥物的不對稱合成 1
1.1 手性藥物簡介 1
1.1.1 手性的重要性 1
1.1.2 拆分製備手性藥物及中間體 2
1.1.3 不對稱合成製備手性藥物及中間體 3
1.2 前手性與不對稱合成 4
1.2.1 前手性 4
1.2.2 不對稱合成 5
1.3 利用手性反應物的不對稱合成 6
1.3.1 手性底物誘導 6
1.3.2 手性輔基誘導 8
1.4 利用手性試劑的不對稱合成 13
1.4.1 手性硼試劑 13
1.4.2 Corey試劑 14
1.4.3 Davis氧氮雜環丙烷 14
1.4.4 手性過氧酮 15
1.4.5 其他手性試劑 15
1.5 不對稱催化 16
1.5.1 手性金屬絡合物催化劑 16
1.5.2 手性有機小分子催化劑 18
1.5.3 手性相轉移催化劑 21
1.5.4 生物催化不對稱合成 23
1.5.5 手性自催化與手性放大 28
參考文獻 31
第2章 氧化反應 35
2.1 苄位、烯丙位和羰基a位烴基的氧化 35
2.1.1 苄位氧化 36
2.1.2 烯丙位氧化 37
2.1.3 羰基a 位烴基氧化 39
2.2 烯烴的氧化 41
2.2.1 烯烴的環氧化 41
2.2.2 烯烴氧化成1，2-二醇 50
2.2.3 烯烴的氧化斷裂 54
2.3 醇的氧化 56
2.3.1 用鉻試劑氧化 56
2.3.2 用二甲亞碸氧化 58
2.3.3 用高價碘化物氧化 61
2.3.4 用氮氧自由基氧化 66
2.3.5 Oppenauer氧化 68
2.3.6 1，2-二醇的斷裂氧化 69
2.4 醛、酮的氧化 70
2.4.1 Pinnick氧化 70
2.4.2 Baeyer-Villiger氧化和Dakin氧化 72
2.5 含氮化合物的氧化 74
2.5.1 伯胺的氧化 74
2.5.2 仲胺的氧化 76
2.5.3 叔胺和芳雜環上氮原子的氧化 77
2.6 含硫化合物的氧化 78
2.6.1 硫醇或硫酚氧化為二硫化物 78
2.6.2 硫醇或硫酚氧化為磺酸衍生物 79
2.6.3 硫醚氧化為亞碸 80
2.6.4 硫醚和亞碸氧化為碸 81
參考文獻 82
第3章 還原反應 87
3.1 不飽和烴（烯、炔及芳烴）的還原 87
3.1.1 烯烴的還原 88
3.1.2 炔烴的還原 95
3.1.3 芳烴的還原 98
3.2 醛酮的還原 101
3.2.1 還原成烴的反應 101
3.2.2 還原成醇的反應 105
3.2.3 還原偶聯反應 112
3.3 羧酸及其衍生物的還原 114
3.3.1 羧酸和酸酐的還原 114
3.3.2 醯滷的還原 115
3.3.3 酯的還原 116
3.3.4 醯胺的還原 119
3.4 含氮化合物的還原 120
3.4.1 催化氫化法 120
3.4.2 活潑金屬還原法 122
3.4.3 含硫化合物為還原劑 123
3.4.4 金屬氫化物為還原劑 124
3.5 氫解反應 125
3.5.1 脫鹵氫解 125
3.5.2 脫苄氫解 126
3.5.3 開環氫解 126
3.5.4 脫硫氫解 127
參考文獻 127
第4章 鹵化反應 132
4.1 不飽和烴的鹵加成反應 132
4.1.1 烯烴和炔烴的鹵加成反應 132
4.1.2 不飽和羧酸及其酯的鹵內酯化反應 136
4.1.3 不飽和烴的硼氫化鹵解反應 137
4.1.4 雜原子張力環的加成開環鹵化反應 141
4.2 芳環、苄位、烯丙位和羰基? 位的鹵取代反應 142
4.2.1 芳環上的鹵取代反應 142
4.2.2 苄位和烯丙位的鹵取代反應 151
4.2.3 羰基a位的鹵取代反應 152
4.3 羥基及有關官能團的鹵置換反應 154
4.3.1 醇酚羥基的鹵置換反應 154
4.3.2 羧羥基的鹵置換反應 159
4.3.3 其他官能團的鹵置換反應 161
4.4 含氟化合物的合成 162
4.4.1 氟原子的特殊生理活性 162
4.4.2 親電氟化反應 163
4.4.3 親核氟化反應 170
4.4.4 三氟甲基化和二氟卡賓反應 180
參考文獻 184
第5章 親核碳原子上的烴化、羥烷基化和醯化反應 191
5.1 a位的烴化反應 191
5.1.1 活性亞甲基化合物的a位烴化 192
5.1.2 醛、酮及羧酸衍生物的a位烴化 196
5.2 活潑a位的羥烷基化及有關反應 206
5.2.1 羥醛縮合反應 206
5.2.2 金屬有機化合物與醛酮的縮合 217
5.2.3 a-鹵代酸酯與醛酮的縮合 225
5.3 α位的醯化反應 228
5.3.1 活性亞甲基化合物的a位醯化 228
5.3.2 酮的a位醯化 229
5.3.3 酯的a位醯化與Claisen酯縮合 229
5.4 芳環上的烴化和醯化反應 232
5.4.1 芳烴上的烴化 232
5.4.2 芳環上的醯化 233
參考文獻 241
第6章 成烯縮合、烯烴複分解和環丙烷化反應 244
6.1 經由羥醛縮合的成烯縮合反應 244
6.1.1 活潑亞甲基化合物與醛酮縮合成烯 244
6.1.2 丁二酸酯與醛酮縮合成烯 246
6.1.3 酸酐與醛酮縮合成烯 248
6.2 葉立德參與的成烯縮合反應 249
6.2.1 Wittig反應 250
6.2.2 Horner-Wadsworth-Emmons反應 254
6.2.3 Peterson烯化反應 257
6.2.4 其他葉立德參與的成烯縮合反應 260
6.2.5 基於氧磷雜四元環中間體的烯烴構型轉化 264
6.3 烯烴複分解反應 265
6.3.1 機理 266
6.3.2 烯炔和炔炔複分解 267
6.3.3 催化劑 268
6.3.4 影響烯烴複分解反應的主要因素 271
6.4 環丙烷化反應 276
6.4.1 重氮化合物與烯烴的環加成 276
6.4.2 Simmons-Smith環丙烷化反應 282
6.4.3 Kulinkovich環丙醇和環丙胺合成 285
6.4.4 經由Michael加成的環丙烷化反應 288
參考文獻 291
第7章 構建碳雜鍵的縮合反應 295
7.1 成酯縮合反應 295
7.1.1 羧酸與醇直接縮合成酯 295
7.1.2 活潑酯參與的成酯反應 304
7.1.3 酸酐參與的成酯反應 308
7.1.4 醯氯參與的成酯反應 312
7.1.5 重氮烷烴參與的成酯反應 312
7.2 成肽縮合反應 313
7.2.1 縮合劑存在下羧酸與胺直接成肽 313
7.2.2 酸酐或醯鹵與胺縮合成肽 316
7.2.3 氨基的保護 317
7.3 多組分縮合反應 320
7.3.1 Mannich反應 320
7.3.2 異腈參與的多組分縮合 326
7.3.3 活潑亞甲基化合物參與的多組分縮合 332
參考文獻 338
第8章 交叉偶聯反應 341
8.1 Heck反應 341
8.1.1 機理和影響因素 341
8.1.2 無磷催化體系 346
8.1.3 羰基化Heck反應 347
8.2 金屬有機化合物參與的構建C—C鍵的鈀催化偶聯反應 353
8.2.1 Sonogashira交叉偶聯反應 353
8.2.2 Suzuki交叉偶聯反應 356
8.2.3 其他金屬有機化合物參與的偶聯反應 361
8.3 形成碳雜鍵的偶聯反應 366
8.3.1 Ullmann二芳基醚和二芳基胺的合成 367
8.3.2 Buchwald-Hartwig交叉偶聯反應 367
8.3.3 構建C—S鍵的偶聯反應 373
參考文獻 379
合成實例一覽表 383
人名反應及試劑索引 387
縮寫和全稱對照表 390
