苯甲酸苄酯

苯甲酸苄酯，無色油狀液體，熔點21℃。沸點324℃。閃點146℃。不溶於水。微溶於丙二酞。溶於油、乙醇、乙醚。具有清淡的類似杏仁的香氣，味辣。可以苯甲酸鈉和苄基氯為原料，進行合成反應而得。主要用作人造麝香、香蘭素等香料的溶劑，花香型香精的定香劑及依蘭等香精的調合香料。臨床上用於疥瘡，也用於體虱、頭虱和陰虱。

基本介紹

• 中文名：苯甲酸苄酯
• 外文名：benzyl benzoate
• CAS號：120-51-4
• 分子式：C14H12O2
• 相對密度：1.11
• 分子量：212.24

化合物簡介

基本信息

中文名稱：苯甲酸苄酯

中文別名：苄酸苄酯;安息香酸苄酯;苯甲酸苯甲酯;

英文名稱：benzyl benzoate

英文別名：Scobenol;Benzyl benzoate;Scabitox;Scabide;Scabagen;Benylate;benzoic acid benzyl ester;Zylate;Benzoic acid benzyl ester,Benzylis benzoas;ASCABIN;Benzoic acid, phenylmethyl ester;phenylmethyl benzoate;Vanzoate;Benzoic acid benzyl ester;Scabanca;Colebenz;

CAS號：120-51-4

MDL號：MFCD00003075

EINECS號：204-402-9

RTECS號：DG4200000

BRN號：2049280

PubChem號：24891923

分子式：C14H12O2

結構式：

分子量：212.24400

精確質量：212.08400

PSA：26.30000

LogP：3.04360

物化性質

外觀與性狀：無色油性液體帶有令人愉快的芳香氣味

密度：1.118g/mLat 20°C(lit.)

熔點：18 °C

沸點：323-324°C(lit.)

閃點：298°F

折射率：n20/D 1.568(lit.)

電導率（S/m,25ºC）：<1×10

黏度（mPa·s,20ºC）：8.45

水溶解性：practically insoluble

穩定性：Stable. Substances to be avoided include strong oxidizing agents. Combustible.

儲存條件：通風低溫乾燥,與氧化劑存放

蒸汽壓：0.00025mmHg at 25°C

安全信息

海關編碼：4002191900

WGK Germany：2

危險類別碼：R22

安全說明：S25

RTECS號：DG4200000

危險品標誌：Xn

毒理學數據

1、急性毒性：大鼠經口LD50：1700 μL/kg

大鼠經皮下LD50：4mL/kg

小鼠經口LC50：1400μL/kg

小鼠腹腔LC50：>500mg/kg

狗經口LD50：>33440mg/kg

貓經口LD50：2240mg/kg

兔子經口LD50：1680mg/kg

兔子經皮下LD50：4g/kg

豚鼠經口LD50：1mL/kg

2、 其他多劑量毒性：兔子經皮下TDLO：180mL/kg/13W-I；

3、一般使用危險性不大。會刺激皮膚、黏膜。

分子結構數據

1、 摩爾折射率：62.51

2、 摩爾體積（cm/mol）：188.0

3、 等張比容（90.2K）：484.2

4、 表面張力（dyne/cm）：44.0

5、 介電常數：

6、 偶極距（10cm）：

7、 極化率：24.78

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:2

4.可旋轉化學鍵數量:4

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積26.3

7.重原子數量:16

8.表面電荷:0

9.複雜度:213

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

合成方法

一、

1.目前香料工業中採用醇交換法生產苯甲酸苄酯。由苯甲酸乙酯和苯甲醇進行醇交換。

2.由苯甲酸乙酯與苯甲醇進行酯交換反應，經水洗、分層、乾燥、蒸餾得產品。或者由苯甲醛縮合製得。

精製方法：常含有游離的酸和醇等雜質。精製時用碳酸氫鈉或碳酸鈉洗滌，無水碳酸鉀或硫酸鈉乾燥後蒸餾。

3.過程反應式為：

在三口燒瓶中加入氫氧化鈉和水，溶解後再加苯甲酸，加熱溶解後，滴加氯化苄，在106℃回流4H。稍冷，分出酯層，水洗、鹼洗，然後減壓蒸餾，即得成品。

4. 用氧化鎂做為催化劑，用苄醇與苯甲酸甲酯在200℃左右進行酯交換反應製取。

二、

苯甲酸苄酯天然存在於秘魯香脂、晚香玉、香石竹和吐魯香脂等中，工業上通常採用化學合成法生產。

在100mL圓底燒瓶中加入7g(0.07mo1)苯甲醇，在30min內加入0.3g(0.013mol)金屬鈉加熱溶解於其中，冷卻至室溫後將其緩慢加入盛有45.4g(0.43mo1)苯甲醛的250mL三口瓶中。混合物由於反應而發熱，用水冷卻使溫度不超過50～60℃。約30min後，當溫度停止升高，在水浴中加熱繼續反應1h。反應物冷卻後，用40mI。水洗滌2次。所得油狀物進行減壓蒸餾，先餾出苄醇、未反應的苯甲醛和少量的水，之後收集184～185℃(2kPa)的餾分，即得約40g產品。

2C6H5CHO→C6H5COOCH2C6H5

苯甲醇與苯甲酸乙酯在碳酸鈉存在下進行酯交換，反應結束後先常壓蒸餾除去乙醇，然後再減壓蒸餾除去苯甲醇。冷卻後經水洗、分層、乾燥，最後減壓蒸餾得產品。

C6H5COOCH2CH3+C6H5CH2OH[Na2CO3]→C6H5COOCH2C6H5+CH3CH2OH

由苯甲酸鈉與苯甲醯氯在三乙胺存在下共熱酯化而成。
在攪拌和冷卻條件下，將鈉溶於苯甲醇中，再緩慢加入苯甲醛，作用完全後在水浴上加熱1～2h，將析出的油層分離，洗滌並分餾而得。
苯甲醇與苯甲酸酯化而成。
由苯甲酸甲(乙)酯以碳酸鈉為催化劑與苯甲醇進行酯交換後分餾而得。

將苄醇鈉與苯甲醛加熱反應，或將苯甲酸鈉與氯化苄反應，香料工業中還採用苯甲酸乙酯和苄醇進行酯交換製得。

用途

1.用作麝香的溶劑和香精定香劑，在賽璐珞中用作樟腦的代用品。還用作增塑劑，特別是硝酸纖維素中混有樹脂時，可與苯二甲酸二乙酯或二丁酯混合使用。另外，還用於配製百日咳藥、治氣喘藥和用作昆蟲驅避劑、殺蟎劑。

2.主要作為定香劑。用於配製草莓、鳳梨、櫻桃等水果型食用香精和酒類香精，也用於茉莉、鈴蘭、依蘭、梔子、晚香玉、紫丁香等日化香精中。在膠姆糖中使用量為280mg/kg；糖果中39mg/kg；烘烤食品中33mg/kg；軟飲料中45mg/kg；冷飲中12mg/kg。

3.用作乙酸纖維和硝酸纖維的溶劑。塑膠增塑劑。香精定香劑。

4. 廣泛套用於日化香精配方中，主要作為填充劑矯香劑使用，還常用作許多高黏稠合成香料的稀釋劑。

MSDS

嬰幼兒及兒童應慎用，必需套用時，應稀釋後再用，以免刺激皮膚。

危險性概述

健康危害：對眼睛、皮膚、黏膜和上呼吸道有刺激作用。未見職業中毒的報導。有該品降低血壓的報導。

燃爆危險：該品可燃。

安全術語

S25 Avoid contact with eyes.

避免眼睛接觸。

風險術語 R22 Harmful if swallowed.

吞食有害。

急救措施

皮膚接觸：脫去污染的衣著，用流動清水沖洗。

眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。

吸入：脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難，給輸氧。就醫。

食入：飲足量溫水，催吐。就醫。

消防措施

有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳。

滅火方法：儘可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻，直至滅火結束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音，必須馬上撤離。

滅火劑：霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。

泄漏應急處理

應急處理：迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自吸過濾式防毒面具（全面罩），穿一般作業工作服。儘可能切斷泄漏源。若是液體，防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。

小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗，洗液稀釋後放入廢水系統。

大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容。用泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。若是固體，用潔淨的鏟子收集於乾燥、潔淨、有蓋的容器中。若大量泄漏，收集回收或運至廢物處理場所處置。

操作處置與儲存

操作注意事項：密閉操作，全面通風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩，戴化學安全防護眼鏡，戴防化學品手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。防止煙霧或粉塵泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、還原劑、酸類、鹼類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、還原劑、酸類、鹼類分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

儲運特性

【操作注意事項】

密閉操作,全面通風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩,戴化學安全防護眼鏡,戴防化學品手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。防止煙霧或粉塵泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、還原劑、酸類、鹼類接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

【儲存注意事項】

儲存在陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。與氧化劑、還原劑、酸類、鹼類分開存放，切忌混儲。庫房配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

【運輸注意事項】

運輸前應先檢查包裝容器是否完整、密封，運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與氧化劑、還原劑、酸類、鹼類等混裝混運。船運時，應與機艙、電源、火源等部位隔離。公路運輸時要按規定路線行駛。

化藥部頒標準

含量標準

本品含C14H12O2不得少於99.0% (g/g)。

性狀

本品為透明、無色結晶或油狀液體；有微弱的香氣。

本品能與乙醇、乙醚或氯仿任意混合，在水中不溶。

相對密度　本品的相對密度(附錄11頁)在25℃時為1.116～1.120。

凝點　本品的凝點(附錄16頁)不低於17℃。

折光率　本品的折光率(附錄17頁)為1.568～1.570。

鑑別

(1) 取本品1ml，加高錳酸鉀試液2ml，緩緩加熱，即發生苯甲醛臭。

(2) 取下述含量測定項下遺留溶液的一部分，蒸發除去乙醇後，加水10ml，加稀鹽酸中和後，加三氯化鐵試液數滴，即發生赭色沉澱。

檢查

酸度　取本品5ml,加中性乙醇(對酚酞指示液顯中性)25ml，搖勻，加酚酞指示液2滴，加氫氧化鈉液(0.1mol/L)0.5ml，應顯粉紅色。

熾灼殘渣　不得過0.1%(附錄42頁)。

含量測定

取本品約1. 5g，精密稱定，置燒瓶中，加中性乙醇(對酚酞指示液顯中性)5ml(或適量),混合後，加酚酞指示液0.2ml，先用乙醇制氫氧化鉀液(0.5mol /L)將含有的游離酸中和，再精密加入乙醇制氫氧化鉀液25ml，同時加入煮沸過的水約1 ml，附回流冷凝管，在水浴上煮沸2小時後，放冷至室溫，添加酚酞指示液(0.5ml,用鹽酸液(0.5mol/L)滴定剩餘的氫氧化鉀液，並將滴定的結果用空白試驗校正,即得。每1ml 的乙醇制氫氧化鉀液(0.5mol/L)相當於106.1mg的C14H12O2。

作用與用途

殺疥蟲藥，用於治療疥病。

用法與用量

製成20～25%擦劑，塗擦用。

藥理作用

本品具有強大的殺滅疥蟎、虱、蚤作用，使成蟲接觸後數小時死亡，作用較硫黃為佳，對皮膚無刺激性，無油膩感、無異臭。亦可預防血吸蟲尾蚴侵入皮膚。安全無毒，對皮膚無刺激作用。醫學全在/線www.med126.com本品對疥蟎、虱、蚤有強大的殺滅活性。也有一定的殺滅血吸蟲尾蚴作用，接觸疫水前塗敷於皮膚，防護效果可持續4h。

適應症：

適用於治療疥瘡和頭虱、體虱及陰虱。

禁忌：

對本品過敏者禁用。

用法用量：

外用。使用前先以溫熱水和肥皂洗淨患處，擦乾後，將本藥塗擦全身（應仔細塗擦患處，但面部除外）24小時後洗去，連續使用3-5天。用於頭虱及陰虱時，則應將頭髮或陰毛剃去後，再將本藥塗擦患處。

不良反應：

偶見皮膚刺激如燒灼感，或過敏反應如皮疹、瘙癢等。

注意事項：

1. 本品不得用於破潰處。
   
2. 避免接觸眼睛和其他黏膜（如口、鼻等）。
   
3. 用藥部位如有燒灼感、紅腫等情況應停藥，並將局部藥物洗淨，必要時向醫師諮詢。
   
4. 兒童、孕婦及哺乳期婦女慎用。
   
5. 對本品過敏者禁用，過敏體質者慎用。
   
6. 本品性狀發生改變時禁止使用。
   
7. 請將本品放在兒童不能接觸的地方。
   
8. 兒童必須在成人監護下使用。
   
9. 如正在使用其他藥品，使用本品前請諮詢醫師或藥師。
   

藥物相互作用：

如與其他藥物同時使用可能會發生藥物相互作用，詳情請諮詢醫師或藥師。

專家點評

本品對皮膚無刺激作用，安全無毒。對疥蟎、虱、蚤的活性有強大的殺滅作用。也可用於預防血吸蟲尾蚴侵入皮膚。