苯基硼酸

苯基硼酸（化學式：PhB(OH)2）是一種芳基硼酸，由硼酸中的一個羥基為苯基所替換而得到。

基本介紹

• 中文名：苯基硼酸
• 化學式：PhB(OH)2
• 類屬：芳基硼酸
• 性質：白色斜方晶體，易溶於甲醇

簡介

苯基硼酸（化學式：PhB(OH)2）是一種芳香烴基硼酸，由硼酸中的一個羥基為苯基所取代而得到。

性質

白色斜方晶體，在水和苯等溶劑中溶解度不大，易溶於甲醇，易溶於乙醚。分子為平面型，理想的分子對稱性為C2v。硼原子為 sp2 雜化，含有一個空的p軌道。兩分子苯基硼酸通過分子間氫鍵形成締合二聚體。

暴露在空氣中或者在加熱條件下，容易脫水，形成三分子的聚合物。

製備

該試劑已商品化，各大試劑公司均有售。 實驗室可通過苯基格氏試劑（如苯基溴化鎂）與硼酸三酯（如硼酸三甲酯）反應來製備。

套用

用作有機合成試劑。用途有：

Suzuki反應中的試劑。

可與二醇或二胺形成環狀的硼酸酯。順式與反式環狀二醇與苯基硼酸形成比例不同的硼酸酯，此性質可用於順式和反式二醇的分離。

用作二醇或二胺的保護基。苯基硼酸很容易與這兩者發生反應，而且極易離去。該保護基在羥基的酯化、甲基化和矽醚化等反應中都比較穩定。