苯並芘

苯並芘

苯並芘又稱苯並(α)芘,英文縮寫BaP,是一種常見的高活性間接致癌物和突變原。

。3,4-苯並芘釋放到大氣中以後,總是和大氣中各種類型微粒所形成的氣溶膠結合在一起,在8微米以下的可吸入塵粒中,吸入肺部的比率較高,經呼吸道吸入肺部,進入肺泡甚至血液,導致肺癌和心血管疾病。

基本介紹

  • 中文名:苯並芘
  • 英文名:BENZOAPYRENE
  • 別稱:苯並(A)芘,3,4-苯並芘
  • 化學式:C20H12
  • 分子量:252.31
  • CAS登錄號:50-32-8
  • EINECS登錄號:200-028-5
  • 熔點:175-179℃
  • 沸點:495℃
  • 水溶性:不溶於水
  • 閃點:495℃
理化常數,化學性質,代謝和降解,殘留與蓄積,遷移轉化,相關影響,健康危害,急性毒性,致癌,致畸,致DNA突變,污染來源,預防措施,處置方法,研究進展,

理化常數

化合物類別:芳烴類
分子式:C20H12
外觀與性狀:無色至淡黃色、針狀、晶體(純品)
分子量:252.32
蒸汽壓:0.665×10-19kPa/25℃
熔點:179℃沸點:475℃
結構式結構式
溶解性:不溶於水,微溶於乙醇甲醇,溶於苯、甲苯、二甲苯、氯仿乙醚、丙酮等
密度:相對密度(水=1)1.35
穩定性:穩定
主要用途:本品在工業上無生產和使用價值,一般只作為生產過程中形成的副產物隨廢氣排放。

化學性質

存在於主流煙氣中、側流煙氣中。有毒。 IARC致癌性評估:證據充分,引發活性。
組織化學測定脂類(呈藍或藍白色螢光,褪色快,不能作永久標本)。癌症的研究。

代謝和降解

據有關資料顯示,BaP在哺乳動物體內的代謝和降解產物主要是:1,2-二羥基-1,2-二氫苯並芘,9,10-二羥基-9,10-二氫苯並芘,6羥基苯並,3羥基苯並芘,1,6-二羥基苯並芘,3,6-二羥基苯芘,苯並芘二酮,苯並芘-3,6-二酮(IRPTC)。另外還有苯並芘-1,6-二酮,11羥基苯並芘,苯並芘-7,8-二氫二醇(Lehr.R.E.1978)。
BaP在大氣中的化學半衰期在有日光照射下少於1天,沒有日光照射時要數天,水體表層中的BaP在強烈照射下半衰期為幾小時至十幾小時。眾多研究實驗表明,中高濃度苯並芘(10-200mg/kg之間)的生物降解為零級反應,42天降解約80%的苯並芘。對於低濃度苯並芘(10mg/kg以下)的生物降解為一級反應,類似自然條件下(含水率22%)半衰期為93天,在類似泥漿反應器中(含水率65%)半衰期為33天。

殘留與蓄積

在水體,土壤和作物中BaP都容易殘留。許多國家都進行過土壤中BaP含量調查,殘留濃度取決於污染原的性質與距離,在繁忙的公路兩旁的土壤中BaP含量為2.0mg/kg,在煉油廠附近土壤中是200mg/kg;被煤焦油瀝青污染的土壤中,可以高達650mg/kg,食物中的BaP殘留濃度取決於附近是否有工業區或交通要道。進入食物鏈的量決定於烹調方法,不適當的油炸可能使BaP含量升高,但進入人體組織後,分解速度比較快。水中的BaP主要是由於工業“三廢”排放。殘留時間一般不太長,特別在陽光和微生物影響下,數小時內就被代謝和降解。水生生物對BaP的富集係數不高,在0.1μg/L濃度水中魚對BaP的富集係數35天為61倍,清除75%的時間為5天。

遷移轉化

BaP存在於煤焦油、各類炭黑和煤、及焦化、煉油,瀝青、塑膠等工業污水中。肉和魚中的BaP含量取決於烹調方法,水果、蔬菜和糧食中的BaP含量取決其來源。主要來自洗刷大氣的雨水水中的BaP以吸附於某些顆粒上、溶解於水中和呈膠體狀態等三種形式存在,其中大部分吸附在顆粒物質上。日光照射下,大氣中的BaP化學半衰期不足24小時,沒有日光照射為數日。水中的BaP在強烈日光照射下半衰期為幾小時至十幾小時,土壤中BaP的降解速度8天約為53%~82%;對酸鹼較穩定,日光照射能促使分解,速度加快。水體,進入人體後,分解速度比較快。水中的BaP主要來自工業排放。BaP被認為是高活性致癌劑,但並非直接致癌物,必須經細胞微粒體中的混合功能氧化酶激活才具有致癌性。BaP不僅廣泛存在於環境中,而且與其它多環芳烴的含量不一定的相關性,長期生活在含BaP的空氣環境中會造成慢性中毒。許多國家的動物實驗證明,BaP具有致癌、致畸、致突變性。 危險特性,遇明火、高熱可燃。受高熱分解放出有毒的氣體
燃燒(分解)產物:完全燃燒得到水和二氧化碳、成分未知的黑色煙霧。不完全燃燒就有有毒的一氧化碳

相關影響

健康危害

侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收。
健康危害:對眼睛皮膚有刺激作用。是致物、致畸原及誘變劑
毒理學資料及環境行為 毒性:是多環芳烴中毒性最大的一種強烈致癌物。

急性毒性

LD50500mg/kg(小鼠腹腔);50mg/kg(大鼠皮下)
慢性毒性:長期生活在含BaP的空氣環境中,會造,空氣中的BaP是導致肺癌的最重要的因素之一。
水生生物毒性:5μg/L,12天,微生物,阻礙作用;5mg/L,13小時,軟體動物卵,阻礙作用,結構變化。

致癌

BaP被認為是高活性致癌劑,但並非直接致癌物,必須經細胞微粒體中的混合功能氧化酶激活才具有致癌性。BaP進入機體後,除少部分以原形隨糞便排出外,一部分經肝、肺細胞微粒體中混合功能氧化酶激活而轉化為數十種代謝產物,其中轉化為羥基化合物或醌類者,是一種解毒反應;轉化為環氧化物者,特別是轉化成7,8-環氧化物,則是一種活化反應,7,8-環氧化物再代謝產生7,8-二氫二羥基-9,10-環氧化苯並[a]芘(如圖),便可能是最終致癌物。這種最終致癌物有四種異構體,其中的(+)-BP-7β,8α-二醇體-9α,10α-環氧化物-苯並[a]芘,已證明致癌性最強,它與DNA形成共價鍵結合,造成DNA損傷,如果DNA不能修復或修而不復,細胞就可能發生癌變。其它三種異構體也有致癌作用。動物試驗包括經口、經皮、吸入,經腹膜皮下注射、均出現致癌。許多國家相繼用9種動物進行實驗,採用多種給藥途徑,結果都得到誘發癌的陽性報告。在多環芳烴中,BaP污染最廣、致癌性最強。BaP不僅在環境中廣泛存在,也較穩定,而且與其它多環芳烴的含量有一定的相關性,所以,一般都把BaP作為大氣致癌物的代表。
香菸香菸

致畸

1000mg/kg,妊娠大鼠以口,胎兒致畸。

致DNA突變

40mg/kg,1次,田鼠經腹膜,染色體試驗多種變化。小鼠,遺傳表型試驗 多種變化。昆蟲,微生物,遺傳表型試驗多種變化。人體細胞培養DNA多種變化。

污染來源

存在於煤焦油、各類碳黑和煤、石油等燃燒產生的煙氣、香菸煙霧、汽車尾氣中,以及焦化、煉油、瀝青、塑膠等工業污水中。地面水中的BaP除了工業排污外,主要來自洗刷大氣的雨水。儲水槽及管道塗層淋溶。
食品中苯並芘化合物主要來源於:燻烤或高溫烹調時使食品污染苯並芘;食品加工過程中受到有污染;瀝青污染;包轉材料污染;環境污染等。

預防措施

減少環境污染,食品中苯並芘的污染源主要來自於環境;改進食品加工方法,熏制和烘烤食品時,改進燃燒過程,避免食品直接接觸炭火,改進熏煙工藝等;去毒,對已經造成苯並芘污染的食品可採取不同的措施去毒,如活性炭吸附去毒;制定食品中苯並芘的限量標準。

處置方法

一、泄漏應急處理隔離泄漏污染區,周圍設警告標誌,應急處理人員戴自給式呼吸器,穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物,避免揚塵,小心掃起,用水泥、瀝青或適當的熱塑性材料固化處理再廢棄。如大量泄漏,收集回收或無害處理後廢棄。
燒烤肉類食品產生苯並芘燒烤肉類食品產生苯並芘
二、防護措施 呼吸系統防護:一般不需特殊防護,但建議特殊情況下,佩帶 自給式呼吸器。
眼睛防護:戴安全防護眼鏡
防護服:穿聚乙烯薄膜防毒服。
手防護:必要時戴防化學品手套。
其它:工作後,淋浴更衣。避免長期反覆接觸。謹防其致癌性。 三、急救措施 皮膚接觸:脫去污染的衣著,用肥皂水及清水徹底沖洗。
眼睛接觸:立即翻開上下眼瞼,用流動清水沖洗15分鐘。就醫。
吸入:脫離污染環境,用水漱洗鼻咽部的粉塵。就醫。
食入:誤服者充分漱口、飲水,催吐。就醫。 滅火方法:二氧化碳、乾粉1211滅火劑、砂土。用水可引起沸濺。

研究進展

多環芳烴(PAHs)是一類由兩個或兩個以上芳香環構成的化合物,在自然環境中分布極其廣泛。由於多數PAHs具有致癌性、致畸性,受到廣泛的關注。微生物修復技術是去除多環芳烴污染環境的最佳方法,它不僅經濟、安全,而且所能處理的閾值低、殘留少,其套用前景十分廣闊。
研究設計並測定了幾種菌株對高分子量多環芳烴苯並芘(Bap)的最佳降解條件。結果表明在濃度為80mg/L、pH值為7.2、代謝底物為鄰苯二甲酸的最佳條件下,2<'#>真菌(木霉)、6<'#>真菌(鐮刀霉)、9<'#>細菌(動膠桿菌)降解苯並芘的降解率分別達到81.7%、85.7%、87.8%,而且降解速度較快,菌株生物量較高,可以進一步套用於多環芳烴的細菌的固定化處理系統以及土壤中多環芳烴的降解,並為研究苯並芘降解途徑、分離純化次生代謝產物建立了基礎。
高分子量多環芳烴的降解通常以共代謝方式進行,比較了聯苯、水楊酸、鄰苯二甲酸、琥珀酸鈉四種常用底物對於苯並芘的共代謝降解效果。研究表明:以鄰苯二甲酸作為共代謝底物時,上述3種菌株的降解效果較好。此外,對非離子表面活性Tween-80增溶條件下,苯並芘的生物降解作了初步的研究。

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