肉桂酸甲酯

肉桂酸甲酯又稱β- 苯基丙烯酸甲酯，具有可可香味，主要用於日化和食品工業，是常用的定香劑或食用香料，同時也是重要的有機合成原料。目前它的合成方法有無機酸 （如鹽酸 、硫酸） 催化酯化法、有機酸催化酯化法、多相催化酯化法和高壓微波合成法。

基本介紹

• 中文名：肉桂酸甲酯
• 英文名：Methyl cinnamate
• 別稱：苯丙烯酸甲酯;桂皮酸甲酯
• 化學式：C10H10O2
• 分子量：162.19
• CAS登錄號：103-26-4
• EINECS登錄號：203-093-8
• 熔點：（ºC）：34-36
• 沸點：（ºC,常壓）：263
• 水溶性：不可溶
• 密度：（水=1）1.092
• 外觀：白色至微黃色結晶，呈櫻桃和香酯似香氣。
• 閃點：（ºC）：123
• 套用：用作定香劑，食用香料
• 安全性描述：S22 S24/25

基本信息

【中文名稱】肉桂酸甲酯

【中文別名】β-苯丙烯酸甲酯，苯丙烯酸甲酯，桂皮酸甲酯，肉矽酸甲酯;3-苯丙烯酸甲酯；

【英文名稱】methyl cinnamate

【英文別名】 2-Propenoic acid, 3-phenyl-, methyl ester; Methyl 3-phenyl propenoate; METHYL CINNAMATE; NATURAL METHYL CINNAMATE

【含量】99%

【CAS號】103-26-4

分子結構圖

【分子式】C10H10O2

【分子量】162.19

【FEMA 】 2698

【EINECS號】203-093-8

【InChI】 InChI=1/C10H10O2/c1-12-10(11)8-7-9-5-3-2-4-6-9/h2-8H,1H3/b8-7+

理化性質

【外觀】白色至淡黃色結晶或無色至淡黃色液體。

【相對密度(d435)】1.07

【熔點】34-38℃

【沸點】260-262℃

【閃點】>110℃

【折射率（nD20）】1.5670

【香味】呈櫻桃和香酯似香氣。

【溶解情況】溶於乙醇、乙醚、甘油、丙二醇、大多數非揮發性油和礦物油，不溶於水。

用途

在國際市場中主要是用於香料和防曬中，我國GB-2760-2014規定為允許使用的食用香料。用於香料工業作定香劑，常用於調配康乃馨、櫻桃、草莓和葡萄等東方型花香香精，用於肥皂、洗滌劑，也用於風味劑和糕點。肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯，都可以添加到香菸菸絲中，用作增香劑和香味補償劑。作為有機合成中間體，主要用於醫藥工業。

肉桂酸甲酯的藥用價值：咪唑與肉桂酸甲酯以甲基作為中間連線體，製備對溴甲基肉桂酸甲酯，這箇中間體則是生產奧扎格雷的主要原料。肉桂酸甲酯對抑制白癜風有積極作用。在美白，防曬中，肉桂酸甲酯的作用更是無可替代！

製備

由肉桂酸與甲醇酯化而得。將肉桂酸、甲醇和硫酸的混合物加熱回流5h，加收過量的甲醇。冷卻，分去酸層，水洗後再用10%碳酸鈉溶液洗滌，然後用水洗至中性。得粗品，經重結晶或減壓蒸餾[收集132-134℃（2.0kPa）餾分]，得肉桂酸甲酯成品。收率約70%。

肉桂酸甲酯(C6H5CHCHCOOCH3)為白色晶體,熔點34℃,不溶於水,溶於乙醇和乙醚.由於它具有新鮮的果實香味,在香料工業中常用作配製果子香精、東方型香精和皂用香精等高級香精,在食品、日用化妝品、制皂等方面有著廣泛的用途.關於肉桂酸甲酯的製備,有用聚乙烯吡啶為催化劑,使肉桂酸與氯化亞碸作用先生成肉桂醯氯,再與甲醇反應製備肉桂酸甲酯的報導.此法不但產率低(產率為77%)、副反應多、操作步驟繁瑣、腐蝕設備,且有尾氣回收問題,並造成環境污染.還有用聚乙二醇和氯化鈀、聚氯乙烯三氯化鐵樹脂、十二水合硫酸鐵銨為催化劑合成肉桂酸甲酯的報導,但這些方法也不太令人滿意.用固體超強酸ZrO2/S2O2-8催化合成肉桂酸甲酯的方法,國內外未見文獻報導.作者在固體超強酸ZrO2/S2O2-8催化下,用肉桂酸與甲醇合成了肉桂酸甲酯.該催化劑價廉易得、催化活性高、不腐蝕設備、可回收重複使用.此方法具有操作簡便、反應條件溫和、對環境友好、收率高等優點.

【市場價格】2013年6月份市場價格為45000.00至48000.00/噸　

肉桂酸甲酯的合成

肉桂酸甲酯又稱β- 苯基丙烯酸甲酯，具有可可香味，主要用於日化和食品工業，是常用的定香劑或食用香精，同時也是重要的有機合成原料。它的合成方法有無機酸 (如鹽酸 、硫酸) 催化酯化法、有機酸催化酯化法、多相催化酯化法和高壓微波合成法。無機酸催化酯化法存在副反應多，反應時間長,產品收率低，設備腐蝕嚴重，後處理產生的廢水等缺點；多相催化酯化法反應時間長，產品收率不高 (72 %～87 %)；有機酸催化酯化法反應時間短，產品收率高，但成本高；高壓微波合成法雖然能克服前三種方法的缺點，但是難於實現工業化生產。20 世紀20年代在美國普林斯頓大學化學實驗室發現超音波有加速化學反應的作用，在20世紀80 年代中期超音波在化學中的套用研究迅速發展，超音波在有機化學中已被套用於氧化反應、還原反應、加成反應、縮聚反應、水解反應等，幾乎涉及有機化學的各個領域，超聲化學方法被認為是綠色化學。超音波作為一種新的能量形式用於有機化學反應，不僅使很多以往不能進行或難以進行的反應得以順利進行，而且它作為一種方便、迅速、有效、安全的合成技術大大優於傳統的攪拌、外加熱方法。本文採用超音波輻射技術，對肉桂酸甲酯的合成進行探索性研究，實驗結果表明，採用超音波合成肉桂酸甲酯，產品收率高，反應條件簡單，易於工業化生產。

儀器與試劑

肉桂酸和甲醇為化學純;Na HSO4・H2 O為分析純; XRC - 1 顯微熔點測定儀(中國成都,四川大學科儀

廠) ; P E - 2400C HN 元素分析儀(美國P E 公司) ;MA GNA - IR550 型富利葉紅外光譜儀(美國P E 公司) ; FR

- 1 型全聚四氟乙烯密封增壓微波消化罐(70mL ,壓力1 . 2M Pa ,四川省分析測試研究所生產) ; KQ - 200 KDB型高功率數控超音波清洗器(中國崑山超聲儀器有限公司,工作頻率40 KHz) 。

肉桂酸甲酯的合成

在 100mL 圓底燒瓶中 ,加入一定量的肉桂酸和 Na H SO4・H2 O ,裝上回流冷凝管 ,放入超音波清洗槽中 ,圓底燒瓶底部位於揚聲器正上方約 5cm 處 ,清洗槽水面高於燒瓶中反應物液面 2cm 。在 60 ℃下超聲輻射一定時間 ,取出冷卻 。加入乙醚溶解反應物和產物 ,再依次用水 、10 %碳酸鈉和水進行洗滌 ,醚層經無水氯化鈣乾燥後水浴回收乙醚 ,殘留物冷卻得產品 ,稱重 ,計算產率。

合成結果

據研究認為超音波催化促進有機化學反應 ,是由於液體反應物在超音波作用下 ,產生無數微小空腔 ,空腔內產生瞬時的高溫高壓而使反應速度加快 ,而且空腔內外壓力十分懸殊 ,致使空腔迅速塌陷 、破裂 ,產生極大的衝擊力 ,從而起到了激烈攪拌的作用 ,使反應物充分接觸 ,從而提高反應效率。

研究表明 ,採用超音波輻射技術 ,以 Na HSO4・H2 O 為催化劑 ,合成肉桂酸甲酯的最佳反應條件為：醇酸物質的量比為 8 ∶1 ,催化劑用量為反應物總質量的 10. 0 % ,超音波功率為 120 W ,輻射時間為 2. 5h ,產品平均收率為 96. 3 %。該法簡便 ,產品收率高 ,有工業套用價值。

儲運條件

儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

安全術語

S22 Do not breathe dust.

切勿吸入粉塵。

S24/25 Avoid contact with skin and eyes.

避免與皮膚和眼睛接觸。