酚類在甲醇鈉存在下與丙烯腈反應得到β-氰乙基芳基醚。
β-氰乙基芳基醚在加熱下，發生脫氰乙基反應，產率可達80-95%。在脫氰乙基反應中發現β-氰乙基鄰甲基芳基醚有空阻現象。
基本介紹
- 中文名：脫氰乙基
- 底物：β-氰乙基芳基醚
- 條件：加熱
- 催化劑：LiAlH4
- 領域：有機合成
簡介,反應機理,
簡介
β-氰乙基芳基醚的脫氰乙基反應,可以用來確定β-氰乙基化合物的結構，並可以作為氰乙基化試劑用於有機合成上。文獻上已有記載,β-氰乙基芳基醚於醚或呋喃中，在LiAlH4存在下，或在5%苛性鈉或苛性鉀的水溶液中加熱回流，可以進行脫氰乙基反應。β-氰乙基芳基醚的芳胺水溶液,在100℃左右，或者在苛性鈉、苛性鉀或三乙胺的水溶液中,可進行脫氰乙基反應,同時又可以進行氰乙基轉化反應。
但是上述反應都是在外加催化劑或溶劑的條件下進行的。研究發現β-氰乙基芳基醚不必在任何外加催化劑和溶劑的條件下,在220~240℃時,即可以進行脫氰乙基反應，產物的產率達到80-95%。
脫氰基反應
但是β-氰乙基鄰甲基苯基醚甚至在310℃也不起脫氰乙基反應,這可能是受到鄰位甲基的空間效應的影響。
反應機理
根據芳氧基丙腈在LIAIH4存在下脫氰乙基的過程，可類似的認為加熱脫氰乙基反應,是由芳氧基丙腈的氧的孤電子對的鹼性所催化的，其反應過程可能為：
反應機理
β-氰乙基芳基醚與苯胺、環已胺等在180-190℃間進行反應，結果從β-氰乙基芳基醚得到了氰乙基化胺,產率達到80%以上。
