Ken在他格鬥家的歷史中，與格鬥大國日本有著無法割捨的關係，早在93年的UFC1之前，他就參加了Pancrase的比賽，同時他在Pancrase的比賽中很輕易的以Submission制服了當時日本的傳奇格鬥家船木，而同年在Pancrase創始的系列賽Pancrase - Yes, We are Hybrid Wrestlers 2中，他又以和打敗船木截然不同的方式足部關節技跟鉤結束同日本另一位格鬥家高橋義生的比賽，危險份子的名聲已經不脛而走了，而在93年11月8日的Pancrase系列賽3中，也就是UFC1之前的4天前，他僅僅用了44秒制服了對手，同時他代表著Pancrase出征UFC，希望一舉奪取世界第一格鬥家的稱號，在面對第一個對手，著名Kickboxer Patrick Smith的比賽中，Ken僅僅用了1分49秒就以跟勾結束了比賽，而當時Ken確實是奪冠呼聲相當高的選手。但是，在半決賽中Ken遭遇了他有生以來第一次的慘重失敗，在柔術家族的代表Royce Gracie面前他在第57秒就拍地認輸了。
在經歷的UFC的慘敗之後，Ken痛定思痛，在技術上逐漸的更改了許多，不再以過去那樣的地面關節技為主，開始了打擊、立技、控制各方面技術的強化，在93~96年的這段時間，是Ken比賽頻率最高的時間，同時也是Ken在綜合格鬥中最輝煌的時間，在94年Ken的比賽次數多達12場，其中只輸了兩場，並且還勝了當時Pancrase的另一位秒殺的高手，泰拳手Bas Rutten。而95年，對於Ken來說具有特殊的意義，他不但在Pancrase的系列賽中以膝十字固再度讓Bas Rutten飲恨，同時他挑戰者的身份再度與Royce Gracie碰撞，這次的Ken以他的鐵拳把比賽僵持到結束，雖然以平局收場，但是王者Royce從未曾在比賽中變過的臉在結束時卻滿是青紫，Ken以實際行動證明了自己的進步和他在綜合格鬥界的尊者地位。在之後的歲月，Royce從UFC引退，Ken便沒有任何難度的稱霸UFC，而沒有挑戰的UFC對於KEN來說也逐漸失去了吸引力，於是，在Pancrase和UFC都顯得寂寞的Ken加入了當時世界最有名望的摔角組織WWF。Ken在他的格鬥生涯早期就創立了自己的格鬥拳館，Lion’s Den，同時Ken培養了包括自己兄弟Frank Shamrock等一乾著名格鬥家，Lion’s Den一度在美國和日本的格鬥界所向披靡，Ken的外號"The World s Most Dangerous Man"的外號不但是說明Ken本身的格鬥能力，同時因為Ken培養了眾多格鬥組織的冠軍。老虎Vernon White和Pete Williams是UFC和The King Of Cage，也就是籠中之王的的常客，並且長期盤踞著The King Of Cage的王座。Guy Mezger雖然沒有輝煌的稱號，但是他卻讓UFC最不可動搖的王者之一Tito Ortiz飲恨，而Ken的弟弟，Frank Shamrock這位天才鬥士在他兄長在WWF淘金時期負責起了Lion’s Den的榮譽，其中最顯赫的戰績便是KO了全盛Tito Ortiz。但是在Frank和兄長的矛盾日益加深的時候離開了Lion’s Den，也離開了UFC和Pancrase，在不知名的小組織內保持著狀態，讓人為這位沒有在Pride一展身手的Submission Master感到惋惜。而經過了這一時期的動盪之後，Lion’s Den也開始了下滑的趨勢。而在Ken從摔角場回來後，他自己也感受到了這一下滑。
