基本介紹
- 中文名：蘋果酸
- 外文名：malic acid
- 別名：2-羥基丁二酸
- 分子式：C4H6O5
- 分子量：134.09
- 構型：D型（右旋）；L型（左旋）；DL型（消旋）
- CAS號：636-61-3（D型） ；97-67-6（L型） ；617-48-1（DL型）
- 密度：1.609 g/cm
- 沸點：306.4 ℃
- 熔點：130 至 132 ℃
- 閃點：153.4 ℃
- 安全性描述：S26；S37/39
- 危險性符號：Xi
- 危險性描述：R22；R34；R42/43
- 縮寫：H2MA或H2Mi（後者居多）
- 電離方程式：H2MA = H+ HMA，K1=1.4×10HMA = H + MA，K2=1.7×10
性狀,生產方法,製備,貯運,套用及功能,食品行業套用,醫藥行業套用,日化行業套用,化工行業套用,農業,
性狀
蘋果酸有L-蘋果酸、D-蘋果酸和DL-蘋果酸3種異構體。天然存在的蘋果酸都是L型的，幾乎存在於一切果實中，以仁果類中最多。蘋果酸為無色針狀結晶，或白色晶體粉末，無臭，帶有刺激性爽快酸味，
（1）D-蘋果酸
密度：1.595g/cm
熔點：98-104℃
沸點：306.4℃
閃點：153.4℃
折射率：1.529
比旋光度：+2.92°（甲醇）
溶解性：溶於水、、甲醇、乙醇、丙酮。
（2）L-蘋果酸
密度：1.595g/cm
熔點：101-103℃
沸點：306.4℃
閃點：153.4℃
折射率：1.529
比旋光度：-2.3°（8.5克/100毫升水）
溶解性：易溶於水、甲醇、丙酮、二惡烷，不溶於苯
（3）DL-蘋果酸
等量的左旋體和右旋體混合得外消旋體。
密度：1.601
熔點：130-132℃
沸點：206.4℃
閃點：153.4℃
折射率：1.529
溶解性：溶於水、甲醇、乙醇、二惡烷、丙酮，不溶於苯
最常見的是左旋體，L-蘋果酸，存在於不成熟的的山楂、蘋果和葡萄果實的漿汁中。也可由延胡索酸經生物發酵製得。它是人體內部循環的重要中間產物，易被人體吸收，因此作為性能優異的食品添加劑和功能性食品廣泛套用於食品、化妝品、醫療和保健品等領域。外消旋體可由延胡索酸或馬來酸在催化劑作用下於高溫高壓條件和水蒸氣作用製得。
生產方法
L-蘋果酸的生產方法已由早期的單一的提取法發展到以下幾種方法：提取法、化學合成法、一步發酵法、二步發酵法、固定化酶或細胞轉化法。目前，存在的問題仍是缺少優良生產菌株，在研究選育優良菌株的同時，注重加強提取工藝等相關技術的研究，搞好上下游工程配套技術的研究開發是非常必要的。
製備
(1) 萃取法：將未成熟的蘋果、葡萄、桃等的果汁煮沸，加入石灰水，生成鈣鹽沉澱，然後再經處理生成游離蘋果酸。
(2) 合成法：將苯催化氧化，得到馬來酸和富馬酸，然後在高溫和加壓下水合。水合反應的條件通常是在180-220'C和1.4-1.8MPa壓力下反應3-5h。反應生成物主要是蘋果酸和少量反丁烯二酸，調節蘋果酸在40℃的含量為40%並使溶液冷卻到約15'C，過濾分離反丁烯二酸晶體，母液濃縮，離心分離固體，得粗蘋果酸，再經精製結晶得成品。
(3) 發酵法：從反丁烯二酸利用生物酶發酵生產左旋蘋果酸。
貯運
本產品用內襯雙層食品級的聚乙烯塑膠袋的紙板圓桶包裝，本產品有易吸濕、氧化的性能，運輸時應遮蓬，不得與有毒、異味、有色粉末混放，貯存於陰涼、乾燥的庫房中，避免日曬。
套用及功能
食品行業套用
L-蘋果酸為天然果汁之重要成份，與檸檬酸相比具有酸度大（酸味比檸檬酸強20%），但味道柔和（具有較高的緩衝指數），具特殊香味，不損害口腔與牙齒，代謝上有利於胺基酸吸收，不積累脂肪，是新一代的食品酸味劑，被生物界和營養界譽為“最理想的食品酸味劑”，2013年以來在老年及兒童食品中正取代檸檬酸。
L-蘋果酸是人體必需的一種有機酸，也是一種低熱量的理想食品添加劑。當50% L-蘋果酸與20%檸檬酸共用時，可呈現強烈的天然果實風味。
飲料（各種清涼飲料）：套用L-蘋果酸配製的軟飲料解渴爽口，有蘋果酸味，接近天然果汁。國內一些大型食品公司，如娃哈哈集團、健力寶集團開始在飲料中使用L-蘋果酸。
L-蘋果酸是生物體三羧酸的循環中間體，口感接近天然果汁並具有天然香味，與檸檬酸相比，產生的熱量更低，口味更好，因此廣泛套用於酒類、飲料、果醬、口香糖等多種食品中，並有逐漸替代檸檬酸的勢頭。是目前世界食品工業中用量最大和發展前景較好的有機酸之一。
L-蘋果酸中含有天然的潤膚成分，能夠很容易地溶解粘結在乾燥鱗片狀的死細胞之間的“膠粘物”，從而可以清除皮膚表面皺紋，使皮膚變得嫩白、光潔而有彈性，因此在化妝品配方中備受青睞；L-蘋果酸可以配製多種香精、香料，用於多種日用化工產品，如牙膏、洗髮香波等；與檸檬酸相比，L-蘋果酸其酸味柔和別致，因此國外將其用於替代檸檬酸作為新型洗滌助劑，用於合成高檔特種洗滌劑。
L-蘋果酸可以用於治療肝病、貧血、免疫力低下、尿毒症、高血壓、肝衰竭等多種疾病，並能減輕抗癌藥物對正常細胞的毒害作用；還可用於製備和合成驅蟲劑、抗牙垢劑等。
醫藥行業套用
在各種片劑、糖漿中配以蘋果酸可以呈現水果味，並有利於在體內吸收、擴散，它常配入複合胺基酸注射液中，以提高胺基酸的利用率。它的鈉鹽是治療肝功能不全特別是高血壓症的有效藥物。L-蘋果酸鉀是良好的鉀補充藥，它能保持人體水分平衡，治療水腫、高血壓和脂肪積聚症等。
L-蘋果酸可用於藥物製劑、片劑、糖漿中，還可以配入胺基酸溶液中，能明顯提高胺基酸的吸收率；L－蘋果可以用於治療肝病、貧血、免疫力低下、尿毒症、高血壓、肝衰竭等多種疾病，並能減輕抗癌藥物對正常細胞的毒害作用，還用於製備與合成驅蟲劑、抗牙垢劑等。另外L－蘋果酸還可以作為工業清洗劑、樹脂固化劑、合成材料增塑劑、飼料添加劑等。
日化行業套用
L-蘋果酸鋅用於牙膏中作為抗菌斑斑劑和抗牙結石劑，合成香料配方等。
化工行業套用
可用作除垢劑、螢光增白劑的合成原料之一。添加到蟲膠清漆或其它清漆中，可防止漆面結皮，用該種酸生產的聚脂樹脂和醇酸樹脂是有特殊用途的塑膠。
農業
2022年11月，中國科學家研究發現，在西瓜改良過程中完成對蘋果酸等有機酸（風味）的選擇。
